188270. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,2-dihalogén-6-halogén-6-(1-halogén-izobutil-ciklohexanon) vegyületek előállítására

1

188 270

2

át forraljuk a rendszert keverés közben. Ezt a műveletet háromszor ismételjük, aminek folytán a fémmagnézium szinte teljes mértékben feloldódik.

(3) Oxidálás és hidrolízis.

5

A (2) lépésben kapott reakcióoldathoz 2 ml THF-t, 2,2 ml t-butil-kloridot és 0,038 g fémmagnéziumot adunk és az elegyet 0 °C hőmérsékletű 10

fürdőben 2 órán át keverjük. A reakcióoldatot szobahőmérsékletre hűtjük és ezen a hőmérsékleten, oxigén atmoszférában 5 órán át élénken keverjük. Ezután 2 ml benzolt, 2 ml vizet és 0,5 ml tömény hidrogén-kloridot adunk a reakcióoldathoz és azt szobahőmérsékleten 1 órán át keverjük. A vizes fázis elkülönítése után a szerves fázist gázkromatográfiával elemezve igazoljuk, hogy 2,2-dimetil-2,3-dihidro-7-hidroxi-benzofurán képződött 28%os kitermeléssel.

1. táblázat

Katalizátor

Reakció felt.

Példa

száma

Oldószer

típusa

mennyisége az izobutilidén-iklohexanon súlyszázalékában

hőm.

(°C)

idő

(óra)

Kitermelés

(%)

2

2,2,6,6-tetraklór--ciklohexanon

trifenil-foszfin

2

100

0,5

90

3

2,2,6,6-tetrakIór-ciklohexanon

piridin

4

100

0,5

89

4

2,2,6,6-tetraklór-ciklohexanon

kollidin

5

100

0,5

87

5

2,2,6,6-tetraklór-ciklohexanon- ■-100

0,5

20

6

2,2,6,6-tetraklór-ciklohexanon

trifenil-foszfin-oxid

2

100

0,5

80

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás (I) általános képletű 2,2-dihalogén-6- -halogén-6-( 1 -halogén-izöbutil)-ciklohexanon előállítására, amely képletben X1, X2, X3 és X4 jelentése halogénatom, azzal jellemezve, hogy (II) képletű 2-izobutilidén-ciklohexanont reagáltatunk elemi halogénnel.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a (II) képletű vegyületet elemi klórral reagáltatjuk.

35 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal

jellemezve, hogy a kiindulási anyagokat katalizátor jelenlétében reagáltatjuk, amely katalizátor tercier amin, szerves foszfin vagy szerves foszfin-oxid.

4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljá- 40 rás, azzal jellemezve, hogy a 2-izobutilidén-ciklohexanon móljára számítva 3-6 mólnyi elemi halogént alkalmazunk.

5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reakcióelegyben oldó-45 szerként az így kapott reakcíóterméket alkalmazzuk.

2 oldal ra_z