188209. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált hidroxi-malonsav-dinamidokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás szubsztituált hidroxi-malonsavdiamidok előállítására
1 188 209 2 dékot desztilláljuk. Ily módon 165 g 3,4-diklórfenil-hidroxi-malonsav-dimetil-észtert kapunk, melynek forráspontja: 154- 158 °C/0,3. 37. példa a: (I) képletű vegyidet előállítása 30 g 3,4-diklór-fenil-hidroxi-malonsav-dimetilésztert 80 ml metanolban oldunk és ammóniái vezetünk bele. Az oldat eközben 50 °C-ra melegedik. 10 Bepárolás után visszamarad 26 g 3,4-diklór-fenilhidroxi-malonsav-diamid, melynek olvadáspontja: 175-177 °C. III. Az (V) általános képletü vegyületek előállítása és átalakításuk (1) általános képletű vegyületek- 15 ké a d) eljárás segítségével. 38. példa a ( V I ) képletü vegyület előállítása ^ 32,7 g 3,4-diklór-fenil-glioxilsavamidot 100 ml metílén-kloridban szuszpendálunk, 0,2 ml trietilaminnal elegyítjük és 15 g trimetil-szilil-cianidot csepegtetünk hozzá. A reakcióelegyet 1 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük, majd be- 25 pároljuk és a maradékot toluolból átkristályosítjuk. így 41 g 3,4-diklór-fenil-(trimetil-szilil)-oximalonsavamid-nitrilt kapunk, melynek olvadáspontja 148-149 °C. 39. példa a: ( / ) képletű vegyidet előállítása 5 g 28. példa szerinti vegyületet 25 ml koncentrált kénsavban 1 órán keresztül 25 °C hőmérsékleten 35 kevertetünk. Ezután az oldatot jégre öntjük, leszűrjük és semlegesre mossuk, így 3,2 g 3,4-diklór-fenilhidroxi-malonsav-diamidot kapunk. 40 41 40. példa a: (V-2) képletű vegyidet előállítása 35,6 g 4-klór-fenil-glioxilsav-amidot 30 ml etilénglikol-dimetil-éterben szuszpendálunk. 0,5 ml trietil-amint adunk hozzá és 5,4 g kénsavval elegyítjük. 45 A keletkező homogén oldatból az oldószert eltávolítva 4-klór-fenil-hidroxi-malonsav-amid-nitrilt kapunk. 4 50 41. példa a: (5) képletü vegyidet előállítása adott mennyiségű oldószerrel és a megadott menynyiségű emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. Káposztaleveleket (Brassica oleracea) merítéssel kezelünk a kívánt koncentrációjú hatóanyagkészítménnyel és még nedves állapotban betelepítjük a tormalevélbogár lárváival (Phaedon cochleariae). A kívánt idő eltelte után meghatározzuk a százalékos pusztulást. Itt 100% azt jelenti, hogy valamennyi bogárlárva elpusztult; 0% azt jelenti, hogy egyetlen bogárlárva sem pusztult el. A vizsgált hatóanyagokat, azok mennyiségét és a mért pusztulást az A táblázat tartalmazza. A táblázat A hatóanyag példaszáma Hatóanyag koncentráció (%) Pusztulás 3 nap után (%) (2-dimetilamino-5,6-dimetilpirimidin-4-il)-dimetil-karbamát (Pirimor, ismert) 0,1 0 5. 0,1 100 7. 0,1 100 6. 0,1 100 1. 0,1 100 3. 0,1 100 B példa Tetranychus teszt (rezisztens) oldószer: 3 súly rész aeeton emulgeátor: I súly rész alkil-aril-poli-glikol-éter A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 1 súlyrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és a megadott menynyiségü emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. Bab növényeket (Phaseolus vulgáris), melyek a takácsatka és babatka (Tetranychus urticae) valamennyi fejlődési stádiumában lévő egyedeitől erősen fertőzöttek, a kívánt koncentrációjuk hatóanyagkészítménybe történő merítéssel kezelünk. A kívánt idő letelte után meghatározzuk a százalékos pusztulást. Itt 100% azt jelenti, hogy valamennyi atka elpusztult; 0% azt jelenti, hogy egyetlen atka sem pusztult el. A vizsgált hatóanyagokat, azok mennyiségét és a mért pusztulást a B táblázat tartalmazza. A 39. példával analóg módon a 40. példa szerinti vegyület hidrolízisével kapjuk a cím szerinti vegyületet. 55 / Hatás tani példák A példa Phaedon-lárva teszt oldószer : 3 súly rész aeeton emulgeátor: 1 súlyrész alkd-ard-poli glikol éter 60 A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 1 súlyrész hatóanyagot elkeverünk a meg-B táblázat A hatóanyag példaszáma (2-dimetilamino-5,6-dimetil-pirimidin-4-it)dimetil-karbamát (Pirimor, ismert) Hatóanyagkoncentráció (sú!y%) 0,1 Pusztulás 2 nap után (%) 0 9
