188188. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, kinolin-vázat tartalmazó szulfiminek és sóik előállítására
1 188 188 2 40. példa 3.3- Dimetil-5-[ 4- ( 3,5-dibróm-4-aminofenilszulfoximino ) -butoxi]-indolinon-2 Előállítva a 2. példával analóg módon 3,3-dimetil-5-[4-(3,5-dibróm-4-aminofenilszulfinil)-butoxi]indolinon-2-ből és o-mezitilénszulfonilhidroxilaminból. Olvadáspont: 202-204 °C Kitermelés: 76%. 41. példa 3.3- Dimetil-5-[ 4-( 4-metoxifenilszulfoximino ) --butoxiJ-indolinon-2 Előállítva a 2. példával analóg módon 3,3-dimetil-5-[4-(4-metoxifenilszulfinil)-butoxi]-indolinon-2-ből és o-mezitilénszulfonilhidroxilaminból. Olvadáspont: 140-141 °C ' Kitermelés: 71%. 42. példa 3.3- Dimetil-5-[ 4- (2-metoxifenilszulfoximino) --butoxi]-indolinon-2 Előállítva a 2. példával analóg módon 3,3-dimetil-5-[4-(2-metoxifenilszulfinil)-butoxi]-indolinon-2-ből és o-mezitilénszulfonilhidroxilaminból. Színtelen, gyantás anyag. Rrérték: (Szilikagél, futtatószer: etilénklorid-etanol 9:1 arányú elegye). Kitermelés: 52%. 43. példa \,3-Dimetil-5-[ 4- ( 3,4-dimetoxifenilszulfoximino ) - -butoxi]-indolinon-2 Előállítva a 2. példával analóg módon 3,3-dimetil-5-[4-(3,4-dimetiloxi-fenil-szulfinil)-butoxi]-indolinon-2-ből és o-mezitilénszulfonilhidroxilaminból. Olvadáspont: 108-109 °C Kitermelés: 79%. 44. példa 3.3- Dimetil-5-[ 4-( 6-metoxi-naft-2-il-szulfoximi~ no)-butoxi]-indolinon-2 Előállítva a 2. példával analóg módon a 3,3-dimetil-5-[4-(6-metoxi-naft-2-il-szulfinil)-butoxi]indolinon-2-ből és o-mezitilénszulfonil-hidroxilaminból. Olvadáspont: 174-175 “C Kitermelés: 88%. 45. példa 6-(4-Metilszulfoximino-butoxi)-3,4-dihidrokar-bosztiril-mezitilénszulfonát Előállítva a 2. példával analóg módon 6-(4-metilszulfinil-butoxi )-3.4-dihidrokarbosztirilből és o-mezitilénszulfonilhidroxilaminból. Olvadáspont: 130-133 'C Kitermelés: 87%. 46. példa 3,3-Dimetil-5-( 4-fenilszulfoximino-butoxi)-indolinon-2 Előállítva a 2. példával analóg módon 3,3-dimetil-5-(4-fenilszulfinil-butoxi)-indolinon-2-ből és o-mezitilénszulfonilhidroxilaminból. Olvadáspont: 111-112 *C Kitermelés: 86%. 47. példa 6-(4-N-acetil-3,4-diklórfenilszulfimino)-butoxi-3,4-dihidrokarbosztiril 70 ml jégecet és 70 ml ecetsavanhidrid elegyében szuszpendálunk 1,40 g 6-[4-(3,4-diklórfenilszulfoximino)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilt és 2,5 órán át keverjük. A keletkezett oldatot további intenzív keverés mellett 300 ml jeges vízzel elegyítjük. Tíz perc múlva fehér kristályok kezdenek kiválni. Egy óra múlva leszivatjuk, vízzel kimossuk és 140 ml etanolból kevés aktív szén hozzáadása után átkristályosítjuk. Fehér kristályos anyagot kapunk, amelyet levegő szellőztetésű szárítószekrényben 80 °C- on szárítunk. Olvadáspont: 150-152 °C Kitermelés: 12,9 g (84%). 48. példa 6-[4-( N-Karbamoil-3,4-diklórfenilszulfoximino ) - -butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril 70 ml jégecetben 1,49 g (0,0035 mol) 6-[4-(3,4- diklór-fenilszulfoximino)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilt oldunk fel 2,8 g (0,035 mol) káliumcianáttal reagáltatjuk és 3 óra hosszatt szobahőfokon keverjük. Ezután keverés mellett 40 ml vízzel elegyítjük, miközben a kiváló olaj kikristályosodik. Leszívatjuk, 65 ml etanolból átkristályosítjuk és a fehér kristályos anyagot levegő szellőztetésű szárítószekrényben 50 ”C-on megszárítjuk. Olvadáspont: 148-150 °C Kitermelés: 1,2 g (73%). 49. példa 6-f 4-( N-Butiril-3,4-diklórfenilszulfoximino )-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril 3,0 g (0,007 mol) 6-[4-(3,4-diklórfenilszulfoximino)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilt 15 ml piridinben szuszpendálunk és 0,9 g (1,2 • 0,007 mol) n-vajsavkloriddal reagáltatunk. 40 °C-on történő melegítés mellett világossárga oldat keletkezik. További 90 percen át állni hagyjuk, vízsugárral létesített vákuumban rotadesztilláló készüléken szárazra pároljuk, a maradékot metilénklorídban vesszük fel és kétszer 0,5 n sósavval, majd egyszer vízzel rázzuk ki. Magnéziumszulfáton történő szárítás után az oldószert ledesztilláljuk rotadesztilláló készüléken és a maradékot 15 ml etanollal kristályosítjuk át. Színtelen kristályokat kapunk. Olvadáspont: 133-135 °C Kitermelés: 2,4 g (69%). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
