188188. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, kinolin-vázat tartalmazó szulfiminek és sóik előállítására
1 188 188 2 85. példa 6-[4-(N-Benzoil-4-fluorfenilszulfoximino)-butoxi) -3,4-dihidrokarbosztiril Előállítva a 49. példával analóg módon 6-[4-(4- fluor-fenilszulfoximino)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből és benzoilkloridból. Olvadáspont: 64-68 °C Kitermelés: 87%. 86. példa 6-[4-(N-( 4-Klórbenzoil ) -4-fiuorfenilszulfoximino)-butoxi ] -3,4-dihidrokarbosztiril Előállítva a 49. példával analóg módon 6-[4-(4- fluor-fenilszulfoximino)-butoxi]-3,4-dihidrokárbosztiril és 4-klór-benzoilkloridból. Olvadáspont: 134-138 ’C kitermelés: 78%. 87. példa 6-[ 4- ( 3,4-Diklórfenilszulfoximino ) -butoxiJ-3,4- -dihidrokarbosztiril Keverés közben 350 ml dimetilformamidban feloldunk 145,5 g p-toluolszulfonsavat és hozzákeverünk 70,1 g 6-[4-(3,4-diklórfenilszulfinil)-butoxi]-3.4- dihidrokarbosztirilt. Ezután 106,7 g o-mezitilénszulfonilhidroxámsav-etilésztert adunk hozzá. A reakció gyengén exoterm, alkalmasint hűtésről gondoskodunk, hogy a reakcióelegy hőmérséklete ne lépje túl a 20 'C-t. 46 óra elteltével jó keverés mellett 350 ml vizet adagolunk hozzá, míg gyenge zavarosodás következik be. Az oltókristály szuszpenzió hozzáadása után a termék nagy része kikristályosodik a további 30 percig történő keverés során. Teljessététel céljából még további 300 ml vizet keverünk hozzá. Még további 30 percig keveijük, leszívatjuk a képződött o-mezitilénszulfonsav sót és vízzel mossuk át. A még vizes kristályokat 500 ml metanolban szuszpendáljuk és 100 ml 2 n nátriumhidroxiddal keveijük össze. Az anyag rövid idő alatt oldatba megy, azután pedig kikristályosodik a szabad szulfoximin. Még félórán át keveijük szobahőmérsékleten, leszívatjuk és jéghideg metanollal mossuk. Levegőszellőztetéses szárítószekrényben szárítjuk 80 °C-on. Olvadáspont: 160-162 *C Kitermelés: 61,7 g (84,9%). 88. példa 6-[4-(3,4-Diklórfenil-N-(4-toluolszulfonil)-szuloximino ) -butoxi ]-3,4-dihidrokarbosztiril 200 mg 6-[4-(3,4-diklórfenil-N-(4-toluolszulfonil)-szulfimino)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilt (előállítva 6-[4-(3,4-diklórfenilmerkapto)-butoxi]-3.4- dihidrokarbosztirilből és N-klór-4-toluolszulfonamid-nátriumból (chloramin T)] metanolban szuszpendálunk 0,35 ml 2 n nátriumhidroxiddal és 0,06 ml hidrogénperoxid oldattal (397,4 mg/ml) elegyítjük és négy órán át forráshőmérsékleten keverjük visszafolyató hűtő alatt. A forrás kezdetén tiszta oldat keletkezik és egy óra múlva kristályok válnak ki. További melegítés után a kristályokat forrón leszívatjuk és levegőn szárítjuk. Olvadáspont: 155-157 °C Kitermelés: 59%. 89. példa 6-[ 3-( 3,4-Diklórfenilszulfoximino ) -propoxiJ-3,4- -dihidro-karbosztiril Előállítva a 2. példával analóg módon 6-[3-(3,4- diklórfenilszulfinil)-propoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből és o-mezitilénszulfonii-hidroxilaminból. Olvadáspont: 144-146 °C Kitermelés: 67%. 90. példa 6-[5-( 3,4-Diklórfenilszulfoximino )-pentoxi]-3,4- -dihidrokarbosztiril Előállítva a 2. példával analóg módon 6-[5-(3,4- dihidrokarbosztiril)-pentoxi]-3,4-diklórfenilszulfinil)-pentoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből és o-mezitilénszulfonil-hidroxilaminból. Olvadáspont: 154-155 *C Kitermelés: 29%. 91. példa 6-(3-Etilszulfoximino-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Előállítva a 2. példával analóg módon 6-(3-etilszulfinil-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből és omezitilénszulfonil-hidroxilaminból. Olvadáspont: 107-109 °C Kitermelés: 61%. 92. példa 6-[ 4-( N/4-Cianobenzoil/-3,4-diklórfenilszulfoximino ) -butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Előállítva a 49. példával analóg módon 6-[4-(3,4- dimetoxifenilszulfoximino)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből és 4-cianobenzoilkloridból. Olvadáspont: 200-202 °C Kitermelés: 79%. 93. példa 6-[4-(N-/2-Tenoil/-3,4-diklórfenilszulfoximino)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Előállítva a 49. példával analóg módon 6-[4-(3,4- diklórfenilszulfoximino)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből és 2-tiofénkarbonsavkloridból. Olvadáspont: 100-102 °C Kitermelés: 61%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 14
