188127. lajstromszámú szabadalom • Acilezett naftilamin-származékokat növényi fungicidek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

188 127

2

Az (I) általános képletü vegyületeket készítmények alakjában alkalmazhatjuk, amely készítmények a hatóanyagon kívül megfelelő hordozóanyagokat és/vagy egyéb adalékanyagokat tartalmaznak. A kiszereléstechnikában általánosan alkalmazott hordozóanyagokat lehet használni, ilyenek például a természetes vagy regenerált ásványi anyagok, oldó-, diszpergáló-, nedvesítő, tapadást elősegítő és sűrítőszerek, valamint kötőanyagok vagy műtrágyák.

A kereskedelemben kapható készítmények hatóanyagtartalma 0,1 és 90 s% közötti.

Alkalmazás előtt az (I) általános képletü vegyületeket például az alábbi készítményekké alakíthatjuk (a zárójelben megadott súly% adatok előnyös hatóanyagmennyiségeket jelentenek) : szilárd kiszerelési formák: porozószerek és szórható szerek (legfeljebb 10";,), granulátumok, bevont granulátumok, impregnált granulátumok és homogén granulátumok, pelletek (szemcsék), folyékony kiszerelési formák (í-80%):

a) vízben diszpergálható hatóanyag-koncentrátumok: nedvesíthető porok és paszták (25- 90% a kereskedelemben kapható készítményekben és 0,01-15% az alkalmazásra kész oldatban); emulzió- és oldatkoncentrátumok (10-50%, 0,01-15% az alkalmazásra kész oldatban);

b) oldatok (0,1-20%); aeroszolok.

Az ilyen készítmények szintén a találmány oltalmi körébe tartoznak.

A 871 668. számú belga szabadalmi leírásban általánosságban megneveznek acetamidokat, mint fungicid hatóanyagokat, ezek között olyanokat is, amelyek az a-naftil-aminból vezethetők le. Ennek a sorozatnak egy tipikus képviselőjét, az N-(2-metil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)-N- metoxi-acetil-amint a kísérletekben hatástalanként jelölik, ellentétben a fenil-amin-sorozat (anilinsorozat) fungicid hatású analóg képviselőivel. A 871 668. számú belga szabadalmi leírásnak ez a kitanítása a szakembernek semmilyen útmutatást nem ad arra nézve, hogy az (I) általános képletü acilezett a-naftil-amidok sorozatában nagyhatású növényi fungicid hatóanyagok lennének. Meglepő az a felismerés, hogy ebben a sorozatban bizonyos szerkezeti részek kombinációja újszerű, nagyhatású növényi fungicid hatóanyagokhoz vezet, amelyek az (I) általános képletnek felelnek meg, különösen az R6 esetére megadott csoportok és az R3 esetére megadott két oldallánc egyikének a kombinálása. Az ilyen kombinációk olyan fungicidekhez vezetnek, amelyeket a növények káros mellékhatások nélkül különösen jól elviselnek. Az (I) általános képletü hatóanyagokat' tartalmazó készítmények tartós hatásukkal is kitűnnek.

A találmány eszerint az acilezett a-naflil-aminok alábbi alcsoportjaira vonatkozik:

a) —CO—CH2—X—R7: alifás acil-származékok,

b) — CO—CH2—NH—N(R8) (R,): hidrazinoacetil-származékok,

c) —CO—CH2—O—SO2R10: szulfonil- és szulfamoil-acetil-származékok,

d) —CO—CH2—O—CORn: acilezett hidroxiacetil-származékok,

e) XX képletü csoport: pirazolil-acetil-származékok (és azok sói és fémkomplexei),

0 XXI képletü csoport: triazolil-acetil-származékok (és azok sói és fémkomplexei),

g) adott esetben halogénezett furanoil- és tetrahidrofuranoil-származékok.

h) P-alkoxi-propionil-származékok.

Azt tapasztaltuk, hogy a (I) általános képletü vegyületeket tartalmazó készítményeknek nagyon széles a mikrobicid hatásspektrumuk. Kultúrnövényen a jelen találmány körén belül például gabonát, kukoricát, rizst, zöldségféléket, cukorrépát, szóját, földimogyorót, gyümölcsfákat, dísznövényeket, mindenek előtt azonban szőlőt, komlót, uborkaféléket (uborkát, tököt, dinnyét), burgonyaféléket (Solanacea), így burgonyát, dohányt és paradicsomot, valamint banán-, kakaó- és természetes kaucsuknövényeket értünk.

\ (I) általános képletü hatóanyagokat tartalmazó készítményekkel az ilyen és hasonló kultúrákhoz tartozó növényeken vagy növény részeken (termes, virágzat, lomb. szúr. gumó. gyükéi) visszaszoríthatjuk vagy elpusztíthatjuk a fellépő gombákat, és a később kinövő növényrészeket sem károsítják az ilyen gombák. A találmány szerinti készítmények az alábbi osztályokba tartozó fitopatogén gombákkal szemben hatékonyak: Ascomycetes (például Erysiphaceae, Sclerotinia, Helminthosporium); Basidiomycetes, így mindenek előtt rozsdagombák, Rhizoctonia; Fungi imperfecti (például Mondiales, Piricularia); különösen azonban a Phycomycetes osztályba tartozó Oomycetes, így Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium vagy Plasmopara. Ezen túlmenően a (I) általános képletü vegyületeket tartalmazó készítmények szisztémikusan hatnak. A készítmények csávázószerként is használhatók vetőmagok (termések, gumók, magok) és dugványok kezelésére gombafertőzésekkel szembeni védelem céljából, valamint a talajban fellépő fitopatogén gombákkal szemben.

Előnyösek azok a hatóanyagok, amelyeknek (1) általános képletében:

— R2 hidrogénatom vagy metilcsoport;

— R3 —CH—COOR4 vagy (XIX) általános

CHj

képletü csoport, amelyekben

— R4 adott esetben metoxicsoporttal helyettesített 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy pedig 2^4 szénatomos alkenilvagy 3-4 szénatomos alkinilcsoport;

— Rs hidrogénatom vagy metilcsoport;

— R6 2-furil- vagy 2-tetrahidrofuril-csoport

vagy pedig — CH2Z általános képletü csoport, amelyben — Z jelentése

—XR7 (X oxigén- vagy kénatom);

NH N(Rg) (R9); '

—OSOjRlO;

1,2,4-triazoIil-csoport; és ha R3 laktoncsoportot jelent, R7 allil- vagy propargilcsoportot képvisel, és ha R} jelentése

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3