188062. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként benzoil-(tio) karbamid-származékokat tartalmazó kártevőirtó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 188 062 2 Célszerű hatóanyag-készítmény előállítása céljából feloldunk 2 súlyrész hatóanyagot 1000 térfogatrész oldószerben, amely a megadott mennyiségű emulgeátort tartalmazza. A kapott oldatot vízzel a kívánt kisebb koncentrációra hígítjuk. A kívánt koncentrációjú vizes hatóanyag-készítményeket poharakba töltjük és ezután minden pohárba 25 szúnyoglárvát helyezünk. 21 nap elteltével meghatározzuk az állatok pusztulását %-ban. 100% azt jelenti, hogy minden lárva elpusztult, 0% arra utal, hogy egy lárva sem pusztult el. Ebben a vizsgálatban például 10~3-10~4 ppm hígításban az 1., 36., 39. és 59. számú vegyületek 21 nap alatt 100%-ban elpusztítják a lárvákat. A szúnyoglárva vizsgálatnál tapasztalt hatástani adatok A hatóanyag sorszáma A hatóanyag koncentrációja A kipusztulás mértéke %-ban 1. 10'4 ppm 100 36. 10~3 ppm 100 39. 10'3 ppm 100 59. 10'4 ppm 100 D példa Lucilia cuprina rés.-lárva vizsgálat Oldószer: 35 súlyrész etilén-glikol-monometiléter Emulgeátor: 35 súlyrész nonil-fenol-poliglikoléter Célszerű hatóanyagkészítmény előállítása céljából 3 súlyrész hatóanyagot összekeveijük az oldószer és az emulgeátor 7 súlyrész elegyével és a kapott koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. Mintegy 20 Lucilia cuprina res.-lárvát vizsgálati csőbe helyezünk, amely körülbelül 1 cm2-es lóhúsdarabot és 0,5 ml hatóanyag-készítményt tartalmaz. 24 óra elteltével meghatározzuk a pusztulási fokot. Ebben a vizsgálatban például 100 ppm hatóanyag-koncentrációban a 6., 10.-12., 28., 31., 33.-35., 54., 55., 57. és 59. számú vegyületek 50- 100%-ban pusztítják el a lárvákat. A Lucilia cuprina vizsgálatnál tapasztalt hatástani adatok * A hatóanyag A hatóanyag A kipusztulás sorszáma koncentrációja mértéke %-ban 6., 10., 12., 31., 55., 57. és 59. 100 ppm 50 11., 28., 33., 34., 35., 54. és 59. 100 ppm 100 A találmány szerinti vegyületek előállítását a következő példákkal szemléltetjük. 1. példa A (1) képletü vegyület előállítása 4,8 g (0,02 mól) 6-amino-2,2,3-trifluor-3-klórbenzdioxin-(l,4) 40 ml toluolban készített oldatához 60 *C hőmérsékleten hozzáadunk 3,66 g (0,02 mól) 2,6-difluor-benzoil-izocianátot 20 ml toluolban. A reakcióelegyet 1 órán keresztül keverjük 80 °C hőmérsékleten, majd lehűtjük szobahőmérsékletre. A kiváló anyagot leszívatjuk, kevés toluollal mossuk és szárítjuk. 8,3 g (98%) terméket kapunk, olvadáspontja 197 °C. 2. példa (2) képletü vegyület előállítása 3,46 g (0,02 mól) 5-amino-2,2-difluor-benzodioxol 40 ml toluolban készített oldatához 60 °C hőmérsékleten hozzáadunk 4,3 g (0,02 mól) 2-klór-6- fluor-benzoil-izotiocianátot 10 ml toluolban és a reakcióelegyet 1 órán keresztül keveijük 80 *C hőmérsékleten. A kapott reakcióelegyet lehűtjük szobahőmérsékletre és a kiváló anyagot elválasztjuk. Szárítás után 7,4 g (95%) terméket kapunk, olvadáspontja 174 'C. 3. példa (3) képletü vegyület előállítása 5,22 g (0,03 mól) 2-klór-6-fluor-benzamid 80 ml toluolban készített, 100 *C hőmérsékletű oldatához hozzáadunk 6,93 g (0,03 mól) 6-izocianáto-2,2,3- trifluor-benz-dioxin-(l,4)-t és a reakcióelegyet 28 órán keresztül keveijük 100 "C hőmérsékleten. A kapott reakcióelegyet lehűtjük szobahőmérsékletre és ekkor szilárd anyag válik ki. A kapott anyagot leszívatjuk, szárítjuk és olvadáspontja 194 *C. Kitermelés 7,5 g (61,5%). A kapott vegyület azonos egy a) eljárásváltozat szerint előállított mintával. Az 1.-3. példában leírtakkal azonos módon állítjuk elő a következő táblázatokban megadott vegyületeket. A vegyületeket mind az a), mind a b) eljárásváltozat szerint előállíthatjuk. I. táblázat (la) képletü vegyületek anyag sorszáma R1 R2 Y X Olvadáspont "C 4 H H H O 217 5 F H H O 167 6 Cl H H O 202 7 Br H H O 201 8 J H H O 196 9 ch3 H H O 200 10 Cl Cl H O 205 11 Cl F H O 221 12 F F H O 220 13 Cl H cf3 O 156 14 Cl F cf3 O 190 15 F F cf3 O 181 16 Cl H CI O 215 17 Br H Cl O 213 18 Cl Cl Cl O 265 19 Cl F CI O 247 20 F F Cl O 228 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
