188009. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2,3,4-trinor-1,5-inter-M-fenilén-PGF-2-alfa származékok előállítására
I 2 188 009 megadott - Z helyén adott esetben halogénatom- , mai szubsztituált 1-4 szénatomos alkanoilamino-, benzoilamino-, vagy tozilaminocsoportot tartalmazó származékok előállítására adott esetben halo- ( génatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkano- 5 il-, benzoil- vagy tozilcsoportot tartalmazó acilezőszerekkel acilezzük, és/vagy a kapott I általános képletű 2,3,4-trinor-1,5-inter-m-fenilén-PGF^-származékokat - ahol R1, RJ, R3, R4, RJ, Z és R6 jelentése a tárgyi 10 körben megadott - kívánt esetben elszappanositással, sóképzéssel, dezacilezéssel valamely megfelelő, de ugyancsak az I általános képlet fogalmi körébe tartozó vegyületté alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 15 módja, azzal jellemezve, hogy dipoláros aprotikus oldószerként dimetilszulfoxidot alkalmazunk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy erős bázisként a dimetilszulfoxid nátrium-származékát alkal- 20 mázzuk. 4. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 2,3,4,17,18,19,20-heptanor-1,5-inter-m-fenilén-11,15-bisz(tetrahidropirán-2-iloxi)-16-fenoxi-PGF2o-metilészter előállítására, 25 azzaljellemezve, hogy 3,3aß,4,5,6,6aß-hexahidro-2- hidroxi-4ß-[3-(tetrahidropirän-2-iloxi)-4-fenoxi-1 -transz-butenil]-5a-(tetrahidropirán-2-iloxi)-2H- ciklopenta[b]furánból indulunk ki. 5. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljá- 30 rás foganatosítási módja 2,3,4-trinor-l,5-inter-mfenilén-11,15-bisz(tetrahidropirán-2-iloxi)-20- metil-PGF^-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 3,3aß,4,5,6,6aß-hexahidro-2-hidroxi- 4ß-[3-(tetrahidropiran-2-iloxi)-1 -transz-nonenil]- 5a-(tetrahidropirán-2-iloxi)-2H-ciklopenta[b]furánból indulunk ki. 6. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 2,3,4,17,18,19,20-heptanor-1,5-inter-m-fenilén-16-fenoxi-PGF2a-metilész- 0 tér előállítására, azzal jellemezve, hogy 3,3aß,4,5,6,6aß-hexahidro-2-hidroxi-4ß-(3-hidroxi-4-fenoxí-1 -transz-butenil)-5a-hidroxi-2H-ciklopenta[b]furánból indulunk ki. 7. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljá- 45 rás foganatosítási módja 2,3,4,17,18,19,20-heptanor-1,5-inter-m-fenilén-l 6-(m-trifluormetil-fenoxij-PGF^-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 3,3aß,4,5,6,6aß-hexahidro-2-hidroxi-4ß[3-hidroxi-4-(m-trifluormetil-fenoxi)-1 -transz- 50 butenil]-5a-hidroxi-2H-ciklopenta[b]furánból indulunk ki. 8. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 2,3,4-trinor-l,5-inter-mfenilén-20-metil-PGF2o-metilészter előállítására,55 azzal jellemezve, hogy 3,3aß,4,5,6,6aß-hexahidro-2- hidroxi-4ß-(3-hidroxi-1 -transz-nonenil)-5a-hidroxi-2H-ciklopenta[b]furánból indulunk ki. 9. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, 2,3,4-trinor-l,5-inter-m-60 feniIén-20-eti]-PGF2o-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 3,3aß,4,5,6,6aß-hexahidro-2- hidroxi-4ß-(3-hidroxi-l-transz-decenil)-5a-hidroxi- 2H-ciklopenta[b]furánból indulunk ki. 10. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 2,3,4,18,19,20-hexanor-1,5-inter-m-fenilén-l 1,15-bisz(tetrahidropirán-2- iloxi)-16-acetamido-17-fenil-PGF2o-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 3,3aß,4,5,6,6aßhexahidro-2-hidroxi-4ß-[3-(tetrahidropirän-2- iloxi)-4-acetamido-5-fenil-l-transz-pentenil]-5a(tetrahidropirán-2-iloxi)-2H-cikIopenta[b]furánból indulunk ki. 11. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 2,3,4-trinor-l,5-inter-mfenilén-1 ó-íterc-butoxikarbonil-aminoj-PGFj,,metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 3,3aß,4,5,6,6aß-hexahidro-2-hidroxi-4ß-[3-hidroxi-4-(terc-butoxikarbonil-amino)-1 -transz-oktenil]- 5a-hidroxi-2H-ciklopenta[b]furánból indulunk ki. 12. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 2,3,4,17,18,19,20-heptanor-1,5-inter-m-fenilén- I6-fenil- 16-(terc-butoxikarbonil-aminoj-PGF^-metilészter előállítására, azzaljellemezve, hogy 3,3aß,4,5,6,6aß-hexahidro-2- hidroxi-4ß-[3-hidroxi-4-fenil-4-(terc-butoxikarbonil-amino)-l-transz-butenilJ-5a-hidroxi-2H-ciklopenta[b]furánból indulunk ki. 13. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 2,3,4,18,19,20-hexanor-1,5-inter-m-fenilén-16-(terc-butoxikarbonilamino)-17-fenil-PGF^-metilészter előállitására, azzal jellemezve, hogy 3,3aß,4,5,6,6aß-hexahidro-2- hidroxi-4ß-[3-hidroxi-5-fenil-4-(terc-butoxikarbonil-amino)-l-transz-perttenil]-5a-hidroxi-2H-ciklopenta[b]furánból indulunk ki. 14. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 2,3,4-trinor-l,5-inter-mfenilén-11,15-bisz(tetrahidropirán-2-iloxi)-15,20- dimetil-PGF^-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 3,3aß,4,5,6,6aß-hexahidro-2-hidroxi- 4ß-[3-]-(tetrahidropirän-2-iloxi)-3-metil-1 -transznonenil]-5a-(tetrahidropirán-2-iloxi)-2H-ciklopenta[b]furánból indulunk ki. 15. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 2,3,4-trinor-l,5-inter-mfenilén-11,15-bisz( 1 -etoxietoxi)-15,20-dimetil- PGF^-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 3,3aß,4,5,6,6aß-hexahidro-2-hidroxi-4ß-[3- ( 1 -etoxietoxi)-3-metil-1 -transz-nonenil]-5a-( 1 - etoxietoxi)-2H-ciklopentafb]furánból indulunk ki. 16. Az 1.-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 2,3,4-trinor-l,5-inter-m-fenilén-11,15-bisz(dimetiI-terc-butil-szililoxi)-15,20-dimetil-PGF^-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 3,3aß,4,5,6,6aß-hexahidro-2- hidroxi-4ß-[3-(dimetil-terc-butil-szililoxi)-3-metill-transz-nonenil]-5a-(dimetil-terc-butil-szililoxi)- 2H-ciklopenta[b]furánból indulunk ki. 1 db ábra 6
