187825. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-alkil- 6,7-metiléndioxi-4(1H)-oxo-cinnolin-3-karbonsavak előállítására

SZABADALMI

LEÍRÁS

(19) HU

MAGYAR

népköztársaság

A bejelentés napja: (22) 1982. xii. 21. (21)4107/82

A bejelentés elsőbbsége: (33) Dr>

(32) 1981. XII. 22.

(31) WP C 07 D/236 067

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

A közzététel napja: (42) 1984. Víl. 28. Megjelent: (45) 1987. IX. 30.

187825

Nemzetközi osztályjelzet: (51) NSZO,

C 07 D 491/056

(11)

Szabadalmi Tár. ' .

. jfe J

(72) Schmidt, Hans-Jörg, Franke Joachim, vegyészek. Scheffler Reingard, vegyész mérnök, Dietz Günther, vegyész, Drezda, Tönjes Heinz, Kamman Günter, vegyészek. Radebeul, DD

(73) VEB Arzneimittelweik Dresden, Radebeul, DD

(54)

Eljárás l-alka-6,7-metflén-dioxi-4( lH)-oxo-cinnolin-3-karbonsavak

előáll ,tá sára

(57) KIVONAT

A találmány tárgya új eljárás az (V) általános képletű vegyületek - e képletben R, jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - előállítására. E vegyülelek erős kemoterápiás hatóanyagok, melyek főként húgyszervi fertőzések leküzdésére alkalmasak.

A találmány szerinti eljárás során úgy járunk el, hogy 3,4-metiléndioxi-anilint diazotálunk és di(14 szénatomos alkilj-malonáttal kapcsolunk, az így kapott (I) általános képletü di(l-4 szénatomos alkil)-2-(3,4-metiléndioxi-fenil-hidrazono)-malonátot - e képletben R, és R2 azonos vagy különböző, és jelentésük 14 szénatomos alkilcsoport - 1 1,5 mól alkálival részlegesen hidrolizáljuk, az így nyert (II) általános képletű (14 szénatomos alkil)-2-(3,4-nietiléndioxi-fenil-hidrazono)-monomalonátot - e képletben R2 jelentése a fenti - egy Friedel Crafts katalizátor segítségével, valamilyen karbonsavanhidrid jelenlétében ciklizáljuk, az így készült (III) általános képletü (14 szénatomos alkil)-6,7-metiléndioxi-4(lH)-oxo-cinnolin-3-karboxilátot - e képletben R2 jelentése a fenti - alkáli jelenlétében (1-4 szénatomos alkil)-halogeniddel, alkalmas oldószerben alkilezzük, és végül az így nyert

(IV) általános képletü (1-4 szénatomos alkil)-1- (14 szénatomos alkil)-6,7-metiléndioxi-4(lH)oxo-cinnolin-3-karboxilátot - e képletben R2 jelentése a fenti - hidrolizáljuk, majd a hidrolízisterméket átcsapással tisztítjuk.

A találmány szerinti eljárás előnyei: nem igényli mezoxálsav-diklorid-származékok előállítását, a ciklizálás olcsó katalizátorok jelenlétében végrehajtható, és az alkilezés túlnyomórészt az I-helyzetű nitrogénatomon megy végbe.

H