187812. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piridinium-tio-metil-cefem- karbonsavszármazékok előállítására

t

187.812

2

600 ml éterbe öntjük. A szilárd anyagot leszívatjuk, éterrel öblítjük és vákuumban szárítjuk.

2. táblázat

(Illb) általános képletű vegyületek előállítása és fizikai állandói

___,:1 Reakció-Tio-metil- .............

. korúimé-Példaszám V*jgj“el

r3

csoport .

R‘ dáa8ra°pfri- h“:s‘kdingyűrűhöz let‘^tar'

NMR spektrum

10 40 882 . CHj H 2

11 40 954 CH3 H 4

13 41 647 —CH2—CH=CH2 H 4

NMR spektrum 1 H 8,96 ppm (He' piridin, D,

J = 6 Hz); 2 H 8,30 ppm (H/ piridin, NHCO, M);

2 H 8,10 ppm (H3' piridin, H—CO—N^, M); 1 H 5,90 ppm (H7, M); 5 H 5,0-5,50 ppm (CH,N+, 50 CH2=, H6, M); 2 H 4,45 ppm (CH2S7 AB, JAB= 13 Hz); 2 H 3,95 ppm (CF^S^O, AB,

JAB = 17 Hz).

d) Difenil-metil-3~(N~allil-2-piridinio-tio- _e

metil)- 55

-7-formil-amino-3-cefém-4-karboxilát-I-S-oxid 4,5 g c) lépésben kapott terméket 45 ml vízben oldunk és az oldathoz 130 ml metilén-kloridos difenil-diazo-metán-oldatot adunk. Az elegyhez erőteljes keverés közben 90 ml vízmentes etanolt adunk

9 H 7,5-9,5 ppm (NH* 2 COOH, NHCO, H3, Ha, HTes He pírfdin, M); 1 H 6,88 ppm (H tiazol, S); 1 H 6,0 ppm (H7, M); I H 5,07 20-25 óra ppm (H6, D, J = 4 Hz); 2 H 4,45 ppm (CH2S— M); 3 H 4,25 ppm . (CHiN+, S); 2 H 3,93 ppm (CH7S-»0, M); 6 H 1,5-2,7 ppm KhlM].

7 H 8,3-9,0 ppm (NHCO, NH,, 2 COOH, H2 és He "piridin, KÏ); 2 H 7,9 ~ ppm (H3 és Hj piridin, D, J = 6 Hz); 1 H 6,82 ppm (H tiazol, S); 1 H 6,00 ppm (H7, D of 20-16 óra D, J, = 9 Hz, J2 = 5 Hz); 1 H 5,0 ppm (H6, D, J = 5 Hz); 2 H 4,40 ppm (CHiS, S. e.); 3 H 4,20 ppm (CH,—N+, S); 2 H 3,80 ppm (CH7S-»0, S. e.); 6 H 1,5-3 ppm [(h), MJ. í H 8,80 ppm (NH—CO, D, J = 9 Hz); 2 H 8,70 ppm (Hapiridin, D, J = 6 Hz); 2 H 8,0 ppm (Hßpiridin, D, J — 6 Hz); 1 H 6,80 ppm (H tiazol, S); 2 H 6,00 ppm H7 + CH=, M); 2 H 5,40 ppm CHi=, M); 3 H 5,05 ppm (H6 + CHiN+, M); 2 H 4,45 ppm (CH2S, M); 2 H 3,8 ppm (CHiS-^O, AB, JAB = 16 Hz); 4 H 2,45 ppm [—CH,—C (COOH)—CH,—, MJfTH 1,9 ppm [(h)]

20 °C 1 óra

9