187779. lajstromszámú szabadalom • Készítmény hím vetési bagolylepkék csalogatására
187 779 2. táblázat 5(Z)-decen-!-ol-acetát (l) (1,0 mg) A fogott hím vetési bagolylepkék száma 7a 7(z)-dodcccn-1 -ol-acctát (11), és 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetát (111) elegye súly%-ban 4 : 1 (1,0 mg) (0,1 mg) (0,01 mg) (la 7a 7(Z)-dodecen-1 -oí-acetát (H), 9(Z)-lctradcccn-1 -ol-acetát (III) és 5(Z)-decén-l-ol-acetát (I) elegye súly%-ban 1:1:1 (1,5 mg) 8a 127b Az azonos betűvel jelölt fogási adatok nem különböznek egymástól szignifikánsan az 5 %-os szinten. Mindkét kísérletünkben kitűnt, hogy a háromkomponcnsö elegy több vetési bagolylepkét fog, mint bármelyik, korábban feromonként használt kombináció. A háromkomponensü elegy különösen erős vonzó képességéről tett tanúbizonyságot második kísérletünkben. A szélsőséges arányú hatóanyagkombinációkban 5 a szinergetikus hatást a harmadik táblázat szemlélteti, amelyből kitűnik, hogy az I : I : I arányú elegy hatékonyabb, mint bármely más variáció. Ami a 0,5 %ban hozzáadott komponenseket illeti, a 5(Z)-deceni! 20 és 9(Z)-tetradecenil acetátok már enyhén szinergizálnak ebben a dózisban is, a 7(Z)-dodecenil acetátból ilyen kis mennyiség még nem. i Hl. táblázat 7(Z)-dodecen-l-oi acetát 5(Z)-decen-l-ol-acetat (I) v mennyisége az elegyekben (pg) 9(Z)-tetradecen-l-ol acetát (111) Fogott hím vetési bagolylepkék száma 100 100 100 87 a 100 0.5 100 1 c 0.5 100 100 18 b 100 100 0.5 8 b 100 100-0 c 100-100 0 c-100 100 3 be (Gyöngyössolymos, 1982) 4C 2. példa 5(Z)-Decen-I-01-acetát (I) előállítása a) l-tetrahidro-piranil-oxi-2-hexin (VI; R = 2-THP-os) 2,1 g (0,015 mól) propargil-alkohol tetrahidropiranil-éter (IV ; R = 2-THP-csoport) száraz tetrahidrofuránban (15 ml) készült oldatához, 0-5 'C között, 0,015 mól butil-litiumot tartalmazó butil-litium hexános oldatot adunk, és az elegyet 0 "C-on két órán át keverjük. Ezután 1,7 g (0,01 mól) propil-jodid száraz hexametil-foszforamidban (4 ml) készült oldatát adjuk az elegyhez, amit szobahőmérsékleten tíz órán át keverünk. A reakcióelegyet 1 : 1 hígítású hűtött sósavval semlegesítjük, éterrel (10 ml) hígítjuk, vízzel (5 ml) mossuk, magnézium-szulfáttal szárítjuk, és az oldószer ledesztillálása után visszamaradt anyagot oszlopkromatografálással tisztítjuk. 45 Termelés: 1,38 g (76 %) VRK : Rf 0,8 (hexán-éter 4 : 0,7) IR(film): 1460, 1380, 1340, 1260, 1190, 1170, 1130, 1100, 1070, 1050, 1020 cm'1 50 *H NMR(CDC13): 0,95 (3H, t, J = 7 Hz, CH3), 1,6 (8H, m, 4CH2), 2,15 (2H, m, C=C—CHj), 3,5 (2H, m, O—CH2), 4,2 (2H, t, J = 2 Hz, —O—CH2—C=C), 4,75 (1H, bs, 55 OCH O). b) 2-Hexin-l-ol (VI; R=H) 1,82 g l-(2-Tetrahidro-píranil-oxi)-2-hexin (VI; 60 R = 2-THP-csoport) metanolos (20 ml) oldatához 0,2 g ptoluol-szulfonsnvat adunk, és az elegyet szobahőmérsékleten három órán át keverjük. A metanolt vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot hexánban (50 ml) feloldjuk, nátrium-hidrogénkarbonát oldattal 65 4
