187757. lajstromszámú szabadalom • Új benzamin-származékokat tartalmazó fungicid szerek

5

187 757

6

szokásosan alkalmazott oldószerből például etilalkoholból, acetonból, etilacetátból, metil-etil ketonból és hasonlókból történő kristályosítással tisztíthatok. !

A szóban forgó sókat körülbelül ekvimolckuláris mennyiségű benzaminból és bázisból állítjuk elő. Szervetlen bázisokkal alkotott sók lehetnek például alkálifém-hidroxidok úgymint nátriumhidroxid és káliumhidroxid, valamint alkálifém amidok úgymint lítiumamid és káliumamid. Gyakran felhasznált szerves bázisok például az alkálifém alkoxidok úgymint káliumtercbutoxid és nátriummetoxid, valamint alkálifém-amidok úgymint lítium- vagy kálium-diizopropil-amid.

Egy addíciós sóból, ha kívánatos, a szabad amin regenerálható oly módon, hogy a sót egyszerűen egy savval például sósavval vagy kénsavval reagáltatjuk. Például, az N-(2,4-dinitrofenil)-3-(l,l,2,2-tetrafluoretoxij-benzamin nátriumsó körülbelül egy ekvivalens mennyiségű sósavval reagáltatva szabad savvá átalakul, azaz az N-(2,4-dinitro-fenil)-3-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-benzamin keletkezik.

Jellegzetes találmány szerinti benzamin vegyületek például a következők:

N - (2,6 - dinitro - 4 - trifluor - metil - fenil) - 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin;

N - (2,6 - dinitro - 4 - ciano - fenil) - 2 - (1,1,2,2 - tetra - fluor - etoxi) - benzamin;

N - (2,4 - dinitro - 6 - trifluor - metil - fenil) - N - etil - 4 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin;

N - (2,4 - dinitro - 6 - hidroxi - karbonil - fenil) - 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor •• etoxi) - 4 - klór - benzamin; N - (3 - nitro - 4 - klór - feni!) - N - metil - 4 - (1,1,2,2- tetra - fluor - etoxi) - benzamin-N - (2 - trifluor - metil - 4 - nitro - fenil) - 2 - (1,1,2,2- tetra - fluor - etoxi) - benzamin;

N - (3 - trifluor - metil - 4 - nitrofenil) - N - metil- 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin;

N - (2,6 - dinitro - 4 - etoxi - karbonil - fenil) - 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - 4,5 - diklór - benzamin; N - (2 - nitro - fenil) - 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi)- benzamin;

N - (2,4 - dinotro - 6 - izopropil) - N - etil - 2,6 - diklór - 4 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin;

N - (2,4,6 - trinitro - fenil) - N - etil - 3 - (1,1,2,2 - telra - fluor - etoxi) - benzamin;

N - (2,6 - dinitro - 3 - bróm - 4 - trifluor - metil - fenil) - 4 - (1,1,2,2,2 - pentafluor - etoxi) - benzamin; N - (2 - nitro - 4 - tere - butil - fenil) - 2,6 - dibróm- 4 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin;

N - (3,4 - dinitro - fenil) - 2 - bróm - 6 - klór - 4 - (1,1,2,2,2 - pentafluor - etoxi) - benzamin;

N - (2,3,4 - trinitro - 5 - metil - fenil) - 2 - (1,1,2,2- tetra - fluor - etoxi) - 3,5 - dibróm - benzamin;

N - (2 - nitro - 4 - etoxi - karbonil - fenil) - N - etil- 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin;

N - (2,4 - dinotro - 6 - n - butil - fenil) - 2,6 - diklór- 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin;

N - (2,6 - dinitro - 4 - hidroxi - karbonil - fenil) - 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin;

N - (2,4 - dinitro - 6 - hidroxi - karbonil - fenil) -2,6 - difluor - 4 - (1,1,2,2 - tetrafluor) - benzamin;

N - (2,4,6 - trinitro - fenil) - N - metil - 2,4 - dijód- 5 - (1,1,2,2 - pentafluor - etoxi) - benzamin;

Nátrium N - (2 - nitro - fenil) - 3 - (1,1,2,2,2 - pentafluor - etoxi) - benzamid;

Kálium N- (2,6 - dinitro - 4 - ciano - fenil) - 2,6 - dibróm - 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamid; Lítium N - (2,4 - dinitro - 6 - trifluor - metil - fenil)

- 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamid; Nátrium N - (2,6 - dinitro - 4 - trifluor - metil - fenil)- 4 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamid;

Lítium N - (2,4,6 - trinitro - fenil) - 2 - (1,1,2,2 - tetra- fluor - etoxi) - benzamid;

N - (2 - trifluor - metil - 5 - klór - 4,6 - dinitro - fenil)- 4 - (1,1,2,2, - tetrafluor - etoxi) - benzamin;

N - (2,4 - dinitro - 6 - hidroxi - karbonil - fcnil) -2,4 - dibróm - 5 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin;

Kálium N - (2,6 - dinitro - 4 - trifluor - metil) - 3- bróm - 4 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamid; Nátrium N - (2 - nitro - 3 - klór - 4 - ciano - fenil)- 2 - (1,L2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamid;

N - (2,6 - dinitro - 4 - trifluor - metil - fenil) - 2,4- diklór - 5 - ( 1,1,2,2,2 - pentafluor - etoxi) - benzamin ;

N - (2,4,6 - trinitro - fenil) - 3 - (1,1,2,2,2 - pentafluor - etoxi) - benzamin;

N - (2 - trifluor - metil - 4 - nitro - fenil) - 3 - (1,1,2,2,2 - penta - fluor - etoxi) - benzamin;

N - (2,4 - dinitro - 6 - trifluor - metil - fenil) - N - etil - 4 - (1,1,2,2,2 - pentafluor - etoxi) - benzamin; és hasonlók.

Az alábbi példákban a találmány szerinti jellegzetes vegyületek előállítását részletesen ismertetjük. Ezek a példák a találmány további magyarázatul szolgálnak és nem korlátozzák annak oltalmi körét.

7. Példa

N-(2,4-dinitro-6-trifluor-metilfenil)-4-4(l, 1,2,2-tctrafluor-mctoxi)benzamin

1,0 g 4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenil-aminnak 3,0 ml trietilamint tartalmazó 50 ml etilalkohollal készített kevertetett oldatához egy részletben hozzáadunk

1,3 g 2,4-dinitro-6-trifluormetilfenil-kloridot és a reakcióelegyet visszafolyó hűtővel ellátott edényben 16 órán át forraljuk (refluxáljuk). Ezután a reakcióelegyet hozzáadjuk 100 ml jeges vízhez, mely körülbelül 10 ml sósavat tartalmaz. A kivált csapadékot egyesítjük, majd dietiléterben feloldjuk. Az éteres oldatot vízzel mossuk, szárítjuk, az oldószert csökkentett nyomáson elpárologtatjuk és ily módon 1,2 g N - (2,4 - dinitro - 6 - trifluor - metil - fenil - 4 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamint kapunk.

Kitermelés 54,9 %, olvadáspont 105— 107 °C.

Elemanalízis a C15H8F7N305 képlet alapján

Számított: C 40,65; H 1,82; N 9,48 %

Mért: C 40,89; H 2,08; N 9,66 %

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4