187706. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(aril-oxi-alkil)-N'-(amino-alkil-karbamid származékok előállítására

.187 706 2 reagáltatjuk. Kitermelés: 27,0%; olvadáspont: 130-131 °C. 82. púhla 0 N1 - f 2- ( Dieiil-amino ) -etil]-N-meiH-N -( 2-fenoxi­­ctil )-tiokarbamid-citrút-hemihidrát A címben szereplő vegyületet az A) eljárással (79. példa) állítjuk elő az alábbi vegyületeket egymást 10 kővető reagáltatásával : tiofoszgén, proton szivacs, N-metil-2-fenoxi-etán-amin (olajszerü anyag, amelyet a 32. példában leírt módon állítottunk elő) és 15 N.N-dietil-etilén-diamin. így olajszerü anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt citromsavval reagáltatjuk. Rózsaszínű sót kapunk 25%-os kiter­meléssel, olvadáspontja 106-110°C. 20 83. példa N-/2-(3.5-Diklór-fcnoxi ) -etil]-N’-[ 2- ( dimetil­immo)-ciilJ-N'-( l-meiil-etiD-kurbamid-maleát 25 A címben szereplő vegyületet az A) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával : foszgén, proton szivacs, 3° 2-(3,5-diklór-fenoxi)-etán-amin (olajszerü anyag, amelyet a 14. példában leírt módon állítot­tunk elő), N'-izopropil-N,N-dimetil-etilén-diamin és tri­­elil-amin. 35 /. láb Iá: R1 X ! II Ar O a I k N C így olajszerű anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt maleinsavval reagáltatjuk. Kitermelés: 24,4; olvadáspont: 115-116 "C. 84. példa N-j2-[ ( 2,3-Dihidro-1 H-inden-4-il ) -oxi]-etilj-N'~ 12-(dimetil-amino ) -etil]-N'-( 1-metil-etil J-karba­­mid-maleút (1 : I) (D) eljárás) 39,2 g (0,05 mól) foszgén (40 ml 12%-os, benzo­­los foszgén-oldat) metilén-kloridos oldatához 30 perc alatt hozzáadunk 6,5 g (0,05 mól) N'-izopro­­pil-N,N-dimetil-etilén-diamint szintén metilén­­kloridban. Az oldatot egy órán át szobahőmérsék­leten keverjük, majd 30 perc alatt, keverés közben, cseppenként hozzáadunk 8,85 g (0,05 mól) N-/2- [(2,3-dihidro-1 H-inden-4-il)-oxi]-etil/-etán-amint (olajszerü anyag, amelyet a 30. példában leírt mó­don állítottunk elő) és 10,1 g (0,1 mól) trietil-amint. Az elegyet éjszakán át szobahőmérsékleten kever­jük, majd 10%-os vizes nátrium-hidroxid-oldattal extraháljuk. Ezután a metilén-kloridos fázist n kén­­sav-oldattal extraháljuk. A savas fázist meglúgosít­­juk és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos fázist bepárolva olajszerü anyagot kapunk, ez a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt maleát sóvá alakítjuk, és metanol és dietil-éter elegyéből átkristályosítjuk. így 2,41 g (10,7%) fehérszínü, kristályos terméket kapunk, amelynek olvadás­pontja 118-120 °C. Az alábbi táblázatban összefoglaljuk a talál­mány szerinti eljárással előállított vegyületeket. ■Ml R-1 /R’ N alk2 R-* Példa s/áma Ar alk1 R1 X R2 alk2 — N —R3R4 38. 3.4 Cl, CJI, (CH,), CH(CHj), O H —(CH,), N — CH,.CH, 30. 3.4 Cl, cji, tenj,­CH(CH,), O H-(CH,),­N — CHj.CH, 40. 3.5 Cl, cm, (CH,), -— CH(CH,), O H — (CH,),— N -CH,.CH, 41. 3.4 Cl, CJI, (CH,), CH(CH,), O H ...(CH,),­N CHj.CH, 41 3.5 Cl, CJI, (CH,), CIKCHJ, O H-(CH,),— N — CHj.CH, 41 CJI, (CH,), CH(CH,), O H —(CH,),— N — CH„CH, 44. . 3.5 Cl, CJI, “(CH,),­-CH(CH,), O H-(CH,),­N — CHj.CH, 45. 3,5 Cl, CJI,- (CH,), -— CH(CH,), O H- (CH,), N — CHj.CH, 40. 3.5 Cl, ejt, (CH,),­— CH(CHJ, O H- (CH,),­N — [—CH(CH,),I, 47. 3.4 (OCH,),CJt, (CH,),­CH(CH,), O H — (CH,), N —CH,.CH, 48. 2,4 Cl, cji,- (CH,),­CH(CHj), O H “(CH,),­N — CHj.CH, 40. 3.5 Cl, ejt,-(CH,),­-cjts O H-(CH,),­N—CHj.CH, 50. 1 C.Jb “(CH,),­— CH(CH,), O H-(CH,),­N —CHj.CH, 51. 3 Cl c JI, (CH,), CH(CHj), O H “(CH,),­N —CHj.CH, 51 3.5 Cl,- ejt,-(CH,),­—CH(CHj), O CH,-(CH,),­N —CHj.CH, 53. 3,5 Cl, ejt,-(CH,),­H O H-(CH,),­N —CHj.CH, 54. 3,5- (Cll.,h CJI, (CH,),­CH(CH,), O H (CH,),­N —CHj.CH, 55. 3.5 tOCIt,), C„H, (CH,),­CH(CH,), o H-(CH,),­N —CHj.Ch, 56. 3.4 (CH,), CJI, (CH,),­— CH(CHj), o H-(CH,),­N —CHj.CH, 57. 4 -Cl cjt4-(CH,),­CH(CH,), o H-(CH,),­N CHj.CH, 58. 2.5 Cl, ejt. (CH,),­-CHICHJ, o H-(CH,),­N — CHj.CH, 50. 3.5 Cl, -ejt, “(CH,),­CH(CHj), o H-(CH,),-4-morfolino 60. 3CF, — C6-(CH,),­CH(CH,), o H-(CH,),­N —CHj.CH, 17

Next

/
  • Layout
  • Zoom
  • Rotation
Thumbnails
Contents