187698. lajstromszámú szabadalom • Pirazolin-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények, valamint eljárás a pirazolin-származékok előállítására
1 187 698 2 A találmány pirazolin-származékokat tartalmazó inszekticid készítményekre vonatkozik. A találmány kiterjed a pirazolin-származékok előállítási eljárására is. A 1 570 635. számú angol szabadalomban inszekticid hatású helyettesített fenil-karbamoil-2- pirazolinokat írnak le, például az l-(4-klór-fenilkarbamoil)-3-(4-klór-fenil)-4-(3-ciano-propil)-2-pirazolint. Meglepő módon azt találtuk, hogy az olyan pirazolin-származékok, amelyek a fenil-karbamoilcsoporton lévő szubsztituensben különböznek az ismert vegyületektől, sokkal jobb inszekticid hatást mutatnak, mint a fenti ismert vegyület. Az új pirazolin-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg, e képletben R valamely 2-6 szénatomos alkoxi-karbonilcsoport, X halogénatom, hidrogénatomot vagy halogénatomot képvisel, és n értéke 2, 3 vagy 4. Különösen hatásos inszekticid hatóanyagok az (la) általános képletű új vegyületek, amelyekben X, Y és n jelentése a fentiekkel egyezik. Különösen hatásos inszekticid hatóanyagok például a következő vegyületek: (1) l-(4-(izopropoxi-karbonil)-fenil-karbamoil)-3-(4-klór-fenil)-4-(3-ciano-propil)-2-pirazolin; (2) 1 -(4-(izopropoxi-karbonil)-fenil-karbamoil)-3-(4-klór-fenil)-4-(2-ciano-etil)-2-pirazolin; (3) 1 -(4-(izopropoxi-karbonil)-fenil-karbamoil)-3-(4-klór-fenil-4-(4-ciano-butil)-2-pirazolin; (4) 1 -(3-klór-4-(izopropoxi-karbonil)-fenil-karbamoil)-3-(4-klór-fenil)-4-(3-ciano-propil)-2- -pirazolin; és a (5) 1 -(3-klór-4-(izopropoxi-karbonil)-fenil-karbamoil)-3-(4-klór-fenil)-4-(2-ciano-etil)-2-pirazolin. Ugyancsak jó inszekticid hatású más, találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek a következők: (6) 1 -(4-(etoxi-karbonil)-fenil-karbamoil)-3-(4- -klór-fenil)-4-(2-ciano-etil)-2-pirazolin; (7) 1 -(4-(szek-butoxi-karbonil)-fenil-karbamoil)-3-(4-klór-fenil)-4-(2-ciano-etil)-2-pirazolin; (8) 1 -(4-(etoxi-karbonil)-fenil-karbamoil)-3-(4- -klór-fenil)-4-(3-ciano-propil)-2-pirazolin; (9) 1 -(4-(metoxi-karbonil)-fenil-karbamoil)-3-(4- -klór-fenil)-4-(3-ciano-propil)-2-pirazoIin; ( 10) 1 -(4-(szek-butoxi-karbonil)-fenil-karbamoil)-3-(4-klór-fenil-4-(3-ciano-propil)-2-pirazolin; (11) l-(4-metoxi-karbonil)-fenil-karbamoil)-3- (4-klór-fenil)-4-(4-ciano-butil)-2-pirazolin; ( 12) 1 -(3-klór-4-(izopropoxi-karbonil)-feniI-karbamoil)-3-(4-klór-fenil)-4-(4-ciano-butil)-2-pirazolin; (13) l-(4-(szek-butoxi-karbonil)-fenil-karbamoil)-3-(4-klór-fenil)-4-ciano-butil)-2-pirazolin; ( 14) 1 -(4-(n-propoxi-karbonií)-fenil-karbamoil)-3-(4-klór-fenil)-4-(3-ciano-propil)-2-pirazolin; és az (15)1 -(4-(n-butoxi-karbonil)-fenil-karbamoil)-3- -(4-klór-fenil)-4-(3-ciano-propil)-2-pirazolin. A pirazolin-származékokat hatóanyagként tartalmazó találmány szerinti készítményeket a mezőgazdaságban és a kertészetben, az erdészetben és a vízgazdálkodásban használhatjuk, de alkalmazhatjuk azokat textilanyagok védelmére is például molyok és szőnyegbogarak irtására, valamint raktárakban például a tárolt gabonaféléket pusztító rovarok ellen, továbbá a háziállatokon élősködő ektoparaziták pusztítására. A találmány szerinti készítményeket használhatjuk a melegvérű állatok, így a szarvasmarhák, sertések és baromfiak ürülékében élő rovarok irtására is. Erre a célra a készítményeket orálisan adjuk be az állatoknak oly módon, hogy táplálékukhoz keverjük azokat és így azok végül az ürülékbe kerülnek (táplálék útján). Nagyfokú inszekticid hatásuk miatt a találmány szerinti készítmények kis adagokban is hatásosan irtják a káros rovarokat, így a bogarakat, legyeket és a moszkitókat. Különösen hatásosak ezek a készítmények ilyen rovarok lárvái ellen. Gyakorlati alkalmazásra különböző készítményeket állítunk elő. Ilyen készítményekben a hatóanyagok szilárd vivőanyagokkal vannak összekeverve, de lehetnek folyadékokban oldva vagy diszpergálva is. A találmány szerinti készítmények kívánt esetben segédanyagokat, például emulgáló, diszpergáló, nedvesítő és stabilizáló szereket is tartalmazhatnak. A találmány szerinti készítmények például vizes oldatok és diszperziók, olajos diszperziók, szerves oldószerekkel készített oldatok, paszták, porozószerek, diszpergálható porok, elegyíthető olajok, granulátumok, pelletek, fordított emulziók, aeroszolok és füstölőgyertyák lehetnek. A diszpergálható porok, paszták és elegyíthető olajok olyan készítmények, amelyek koncentrált formában készülnek és a felhasználás előtt vagy a használat során hígíthatok. A szerves oldószerekkel készített fordított emulziók és oldatok főként repülőgépes alkalmazásra készülnek, és olyan esetekben kerülnek felhasználásra, ha viszonylag nagy területeket kezelünk viszonylag kis mennyiségű készítménnyel. A fordított emulziót röviddel a felhasználás előtt vagy a felhasználás folyamán készíthetjük el a permetező készülékben oly módon, hogy vizet emulgálunk a hatóanyag olajos oldatában vagy olajos diszperziójában. A szerves oldószerekkel készített hatóanyag oldataihoz fitotoxicitást csökkentő anyagokat, például gyapjúzsírt, gyapjúzsírsavat vagy gyapjúzsíralkoholt adhatunk. A készítmények néhány formáját az alábbiakban példaképpen részletesen leírjuk. Granulátumokat úgy készítünk, hogy a hatóanyagot például valamely oldószerben oldjuk vagy hígítószerben diszpergáljuk és a keletkező oldattal vagy szuszpenzióval, kívánt esetben kötőanyag jelenlétében, valamely granulált vivőanyagot, például pórusos szemcsézett anyagot (például horzsakövet és attaclay-t), nem-pórusos ásványi granulátumot (homokot vagy őrölt márgát), szerves szemcsézetc anyagokat (például szárított kávéőrleményt, aprított dohány szárat és őrölt kukoricaszárat) impregnálunk. Granulátumokat úgy is készíthetünk, hogy a hatóanyagot összesajtoljuk porított ásványi anyagokkal kenőanyagok és kötőanyagok jelenlé5 10 15 20 25 30 35 40 15 50 55 50 65 2
