187690. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmény és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 . 187 690 2 1. példa (2-Bróm-4-ciano-6-nitrofenil)-fenil-karbonát előállítása. 121,5 g 3-bróm-4-hidroxibenzonitrilt felveszünk 650 ml benzolban és 73 ml trietilamint adunk hozzá. A kapott oldatot 44 ml klórhangyasav-fenilészter 75 ml benzolos oldatával reagáltatjuk, kb. 30 perc alatt 2ö-25°-on becsepegtetve. Ezután két órát 20-25°-on, majd 1 órát 55-60°-on keverjük, lehűtjük, hozzáadunk 100 ml vizet, elválasztjuk és a benzolos oldatot újabb 100 ml vízzel mossuk. A mosóvizet egyszer 50 ml benzollal extraháljuk. Az egyesített benzolos oldatot vízmentes nátriumszulfáttal megszárítjuk és szénnel derítjük. Szűrés után kb. fele térfogatra besűrítjük és keverés közben 1 liter izopropilétert folyatunk hozzá, a kivált krístálytömeget egy órán át jeges vízben kevertetjük, leszívatjuk, hideg metanollal mossuk és megszárítjuk. Termelés; 92 s% op. 86 °C. Az 1. példában leírt módon az alábbi észtereket állítottuk elő: 2. (2-Bróm-4-ciano-6-nitro-fenil)-allil-karbonát term; 87 s%, op. 87° 3. (2-Bróm-4-ciano-6-nitro-fenil)-2-metoxi-etilkarbonát term; 85%, op. 100° 4. 6-(2-Bróm-4-ciano-6-nitro-fenil)-S-etil-karbonát term; 83%, op. 109° 5. 0-(2-Bróm-4-ciano-6-nitro-fenil)-N,N-dimetiltiokarbamát term; 95%, op. 135° 6. (2-klór-4-ciano-6-nitro-fenil)-fenil-karbonát term; 92%, op. 89° 7. (2-Bróm-4-ciano-6-nitro-fenil)-fenil-karbonát term; 92%, op. 86° 2. példa (11a) vegyület (2-bróm-4-ciano-6-nitro-fenil)allil-karbonát és bromoxynil összehasonlító üvegházi vizsgálata. 168 cm2 alapterületű tenyészedényekben homokban 20 napig neveltünk tesztnövényeket, majd permetezés formájában kezeltük az állományt a formázott készítmények vizes szuszpenziójával. A kezelést követő 14. napon értékeltük a hatást. Táblázatunkban a növények friss súlyát tüntetjük fel a kontroll %-ában. ________B._____________________ Ha vegyület Bromoxynil Tesztnövény (50 WP) 2 kg 32 EC 2 kg hatóanyag/ha hatóanyag Kukorica 100 67 Búza Disznóparéj 10Ö 68 (amaranthus retroflexus) 18 20 Fehér mustár (Sinapis alba) 0 0 Muhar (Setaria italica) 26 26 Keserüfü (Polygonum lagratifolium) 10 10 3. példa Búza és spenót in vivo COz-fixációjának mérése A levelek in vivo C02 fixációját 14C02 alkalmazásával, Sárvári és mtsai (Physiol, Plant, 36 187-192. 1976) szerint határoztuk meg. A fixálás befejezése után hőkezeléssel elölt levelek radioaktivitását folyadékszcintillációs technikával mértük. A táblázat adatai a kontroll %-ában kifejezett értékek. spenót búza 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril 10,7 47,4 (2-bróm-4-ciano-6-nitro-fenil)-fenil-karbonát 6 69 (2-bróm-4-ciano-6-nitro-fenil)-allilkarbonát 11 93 4. példa A (lia) képletü (2-bróm-4-ciano-6-nitro-fenil)allilkarbonátból a következő por alakú permetezőszer formulációt készítettük: 80 g hatóanyagot előhomogenizáltunk, majd 3 g alkil-naftalin-szulfonsav-Na (Wettol NT 1), 5 g alacsony pH-jú ligninszulfonát-Na (Borres-perse B) és 12 g technikai szilíciumdioxid (Neuburgi kréta) hozzáadása után 10 mikronnál kisebb szemcseméretűre őröltük. 5. példa A 4. példának megfelelő módon a következő összetételű nedvesíthető porkészítményt állítottuk elő: 85 g (2-bróm-4-ciano-6-nitro-fenil)-allilkarbonát, 4 g alkil-naftalin-szulfonsav-Na, 5 g ligninszulfonát-Na 1 g karbamid, 5 g Na-szilikát. 6. példa A (lia) képletü (2-bróm-4-ciano-6-nitro-fenil)allilkarbonátból a következő vízben emulgeálható szuszpenziós formulációt készítettük: 50 g hatóanyagot homogenizáltunk, majd 5 g alkánszulfonsav-Ca (Hoe S 1557) és 5 g zsíralkoholpoliglikol-éter (Genapol 0-050) hozzáadása után gyöngy malomban újra őröltük. 7. példa 50 g (2-bróm-4-ciano-6-nitro-fenil)-allilkarbonát, 4 g Atlox 4851 (anionos és nemionos tenzidkeverék), 6 g Atlox 3400, 1 g organofil bentonit és 39 g solvent-naphta segítségével emulziós szuszpenziót készítettünk a 6. példában leírt módon. 5 10 15 20 25 30 '35 40 45 50 55 60 65 3
