187677. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált metánfoszfonsav-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 187 677 2 Vizsgált növény A hatóanyag mennyisége, kg/ha A károsodás foka Az újranövés /o gátlása Paspalum conjugatum 0,25 3 0 0,5 4 70 1,0 4 98 2,0 6 100 Sorghum halepense 0,25 4 0 0,5 6 46 1,0 7 59 2,0 9 89 Cirisium aruense 0,25 1 4 0,5 5 50 1,0 7 100 2,0 7 100 / 3. példa Herbicid kompozíciók előállítása Az egyedi komponensek összekeverésével állítjuk elő a következő herbicid készítményeket: a) Porkeverék: N-(Etoxi-karbonil-karbonil) -amino-metil-foszfonsav 85 g Talkum 15 g b) Diszpergálható porkészítmény: N-(Etoxi-karbonil-karbonil) -amino-metil-foszfonsav 60 g Bentonit 35 g Nátrium-lauril-szulfát 5 g Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű szubsztituált metánfoszfonsav-származékok előállítására - a képletben R -OR1 vagy -NRZR3 általános képletű csoportot jelent, amelyekben R1 hidrogénatomot, 1-6 szénatomos alkilcsoportot vagy 2-6 szénatomos alkenilcsoportot jelent, és R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 2-6 szénatomos alkinilcsoport vagy fenilcsoport, vagy R2 és R3 a közbezárt nitrogénatommal együtt egy öt- vagy hattagú nitrogéntartalmú telített heterociklusos csoportot képez, R4 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált anilinium iont jelent, és R5 hidrogénatomot, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált ammonium iont vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált anilinium iont jelent -, azzal jellemezve, hogy a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R -OR1 csoportot jelent, R1 jelentése a tárgyi kör szerinti, míg R4 és R5 egyaránt hidrogénatomot képvisel, egy (V) általános képletű karbonil-kloridot - a képletben R' 1-6 szénatomos alkoxicsoportot vagy 2-6 szénatomos alkenil-oxi-csoportot jelent - savmegkötőszer jelenlétében egy (VI) általános képletű amino-metilfoszfonsav-észterrel reagáltatunk - a képletben R7 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent -, a kapott (III) általános képletű vegyületet - a képletben R' 1- 6 szénatomos alkoxicsoportot vagy 2-6 szénatomos alkenil-oxi-csoportot, míg R7 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent - dezalkilezzük, majd kívánt esetben az így kapott (IV) általános képletű vegyületet - a képletben R' 1-6 szénatomos alkoxicsoportot vagy 2-6 szénatomos alkenil-oxi-csoportot jelent - hidrolizáljuk; vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R -OR1 csoportot jelent, R1 jelentése a tárgyi kör szerinti, míg R4 és R5 egyaránt hidrogénatomot képvisel, egy (VII) általános képletű acil-imidazol-származékot - a képletben R1 jelentése a tárgyi kör szerinti - bázis jelenlétében egy (VIII) általános képletű amino-metilfoszfonsavval vagy -foszfonsav-észterrel reagáltatunk - a képletben az R8 csoportok egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek -, majd amennyiben a kapott termékben egyik vagy mindkét R8 csoport alkilcsoportot jelent, a reakció lezajlása után az alkilcsoporto(ka)t lehasítjuk; vagy c) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R -NR2R3 általános képletű csoportot jelent, R2 és R3 jelentése a tárgyi kör szerinti, míg R4 és R5 egyaránt hidrogénatomot képvisel, egy (III) általános képletű vegyületet - a képletben R' 1-6 szénatomos alkoxicsoportot vagy 2-6 szénatomos alkenil-oxi-csoportot, R7 pedig 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent - egy R2R3NH általános képletű aminvegyülettel reagáltatunk - a képletben R2 és R3 jelentése a tárgyi kör szerinti -, majd a kapott termékből lehasítjuk az R7 helyén álló alkilcsoportokat; és kívánt esetben- az R4 és R5 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált anilinnel vagy 1-6 szénatomos alkil-aminnal reagáltatjuk, vagy- az R helyén R'O- általános képletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket - a képletben R1 1-6 szénatomos alkilcsoportot vagy 2- 6 szénatomos alkenilcsoportot jelent - ismert módon átészterezzük. (Elsőbbsége: 1982. 04. 14.) 2. Eljárás az (I) általános képletű szubsztituált metánfoszfonsav-származékok előállítására - a képletben R egy -OR1 vagy -NR2R3 általános képletű csoportot jelent, amelyekben R1 hidrogénatomot, 1-6 szénatomos alkilcsoportot vagy 2-6 szénatomos alkenilcsoportot jelent, és R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport, vagy egyikük fenilcsoport is lehet, R4 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált anilinium iont jelent, és R5 hidrogénatomot, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált ammonium iont vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált anilinium iont jelent -, azzal jellemezve, hogy egy (V) általános képletű karbonilkloridot - a képletben R' jelentése a hidroxilcso-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
