187568. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-oxo-1-[[(szubsztituált szulfonil)-amino]-karbonil]azetidinek előállítására

1

2

187 568

amino-fenil)-szulfonil]-amino-karbonil}-2-oxo-lazetidinnel helyettesítve a cím szerinti vegyületet kapjuk 220 °C olvadáspontú (bomlás) szilárd káliumsóként.

46. példa:

[3S(Z) ]-2-[{[ l-(2-Amino-4-tiazolil)-2-{[ 1- {[ ( lH-imidazol-l-il~szulfonil)-amino]-karbonil}~ 2-oxo-3-azetidinil]-amino }-2-oxo-etilidén ]amino }-oxiJ-2-metil-propionsav.

A 33. példa szerinti eljárást követve, de az ott használt karbamoil-azetidin-származékot (S)-N{[( 1 H-imidazol-1 -il-szulfonil)-amino]-karbonil}-2- oxo-azetidinnel helyettesítve a cím szerinti vegyületet kapjuk 240 °C olvadáspontú (bomlás) káliumsóként.

47. példa :

[3S(R) ]-4-Etil-N-[ {[2-{[l-{[ ( JH-imidazol-l-ilszulfonil ) -amim ]-karbonil}-2~oxo~3-azetidinil]amino}-2-oxo-l-fenil-etil]-amino }-karbonilJ-2,3- dioxo-piperazin.

A 33. példa szerinti eljárásban (S)-N-{[1 H-imidazol- l-ii-szulfonil-amino]-karbonil}-2-oxo-azetidint és (R)-a-{[(4-etil-2,3-dioxo-l -piperazinil)-karbonil]amino}-fenil-ecetsavat reagáltatva diciklohexilkarbodiimid és N-hidroxi-benztriazol jelenlétében a cím szerinti vegyületet kapjuk 175 °C olvadáspontú (bomlás) káliumsóként.

48. példa:

[3S(Z)]-( 2-Amino-4-tiazolil) -a- ( metoxi-imino ) - N-f-l-f {[ (2-tiazolil-amino)-szulfonil]-amino}~ tiokarbonil]-2-oxo-3-azetidinil}-acetamid.

A 30. példa szerinti eljárásban használt karbamoil-azetidin-származékot (S)-3-amino-2-oxo-N[{[(2-tiazolil-amino)-szulfonil]-amino}-karbonil]azetidinnel helyettesítve, a cím szerinti vegyületet kapjuk 250 °C olvadáspontú (bomlás) nátriumsóként.

49. példa :

[3S(Z)-]-( 2-Amino-4-tiazolil) -a- ( metoxiimino)-N-[ l-{[ {[ (5-metil-l ,3,4-tiadiazol-2-il)amino ]-szulfonilj-amino ]-tiokarbonil}-2-oxo-3- azetidinilJ-acetamid.

A 40. példa szerinti eljárásban használt karbamoil-azetidin-származékot (S)-3-amino-2-oxo-N{[{[(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-iI)-amino]-szulfoniI}karbonilj-azetidinnel helyettesítve a cím szerinti vegyületet kapjuk, amelynek olvadáspontja 209-212°C.

10

15

20

25

30

35

40

45

(metoxi-imino)-ecetsav helyett az I. táblázat 1. oszlopában felsorolt acilcsoportokat tartalmazó karbonsavakat és a (j)-(g) példák esetében az I. táblázat 2. oszlopában megadott R csoportokat tartalmazó karbamoil-azetidin-származékokat használva az I. táblázat 3. oszlopában megadott olvadáspontú olyan I általáns képletű termékeket kapjuk - amelyek képletében Z jelentése oxigénatom ;

R2 jelentése hidrogénatom ; és Rj jelentése az 1. oszlopban megadott acilcsoport.

I. t á b 1 4

"in

/)------N'CO-RH-S

(a)

(b)

<=)

(cl)

v—r^Ti

M—1 ' ' *—ï 8-N-C-C-l

fl2N~C~C-NH-<pH

NH-ÇH-CD —

/--X

C2H5^ ^-C0-NH-CH~C0- 0 0 c6b5

200 K+ rf

bomlik

212 K *ó

185 K *ó

bomlik

0)“S-CH C°_

<2)-r

(í)

<9>

®CH-CO:ooh

50

55

(h)

<(q^)—CK-C°r

co

°<]

híi)

^5)-ch-co-132-135 bomlik

O, p. *C.

145° (bomlik)

K .06 bomlik

60

50. példa:

A 23. példa szerinti eljárásban kiindulási anyagokként az ott használt (2-amino-4-tiazolil)-a(i)

65

1-Nil,

c—co-16