187549. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirido-triazolo-kinazolinok és triazolo-pirido-kinazolinok előállítására
1 187 549 2 a) 7-Izopropil-5-oxo-5H-triazoIo[5,4-e]pirido[2,l-b]kinazolin Bomláspontja: 281-286 °C b) 7-Metil-5-oxo-5H-triazolo[5,4-e]pirido[2,l-bjkinazolin-hidroklorid Bomláspontja: 355 °C c) 5-Oxo-5H-triazolo[5,4-e]pirido[2,l-b]benzo[g]kinazolin-hidroklorid 1 molekula kristályvízzel kristályosodik Bomláspontja : 380 °C d) 7-Klór-5-oxo-5H-triazolo[5,4-e]pirido[2,1- -bjkinazolin-hidroklorid Bomláspontja: 380 °C e) 7-Metoxi-5-oxo-5H-triazolo[5,4-e]pirido[2,l-bjkinazolin Olvadáspontja: 330-340 °C (bomlik) összegképlete : cuh9n5o2 Elemi összetétele (%): számított: C 58,43 H 3,37 N 26,22 talált: 58,23 3,27 26,48 f) 7-Izopropoxi-5-oxo-5H-triazolo[5,4-e]pirido[2,1 -bjkinazolin-hidroklorid ; olvadáspontja : 305 °C-tól bomlik összegképlete: C,5Hi3N50 • HC1 Elemi összetétele (%): számított: C 54,30 H 4,22 N 21,12 Cl 9,65 talált: 54,90 4,31 21,52 9,76 5. példa A következő (III) általános képletű kiindulási vegyületeket ásványi savas, előnyösen sósavas közegben ciklizáljuk: 6-[(2-piridil)-amino]-5-karboxi-benzotriazol, 6- [(5-metil-2-piridil)-amino]-5-karboxi-benzotriazol, 5-[(2-piridil)-amino]-4-karboxi-benzotriazol, 5-(2-karboxi-fenil-amino)-lH-triazolo[4,5-bjpiridin, 5-(2-karboxi-4-izopropil-amino)-1 H-triazolo[4,5-b]piridin, és az alábbi (I) általános képletű vegyületeket kapjuk: 5-oxo-5H-pirido[2,l-b]-lH-triazolo[4,5-g]kinazolin (nátrium sójának olvadáspontja bomlás közben 334-335 *C, 8- metiI-5-oxo-5H-pirido[2,1 -b]-1 H-triazolo[4,5- -gjkinazolin, 4-oxo-4H-pirido[2,1 -b]-1 H-triazolo[4,5-f)kinazolin (380 °C felett bomlik), 5-oxo-5H-triazolo[5,4-e]pirido[2,1-bjkinazolin (380 °C-on bomlik), 7- izopropil-5-oxo-5H-triazolo[5,4-e]pirido[2,1 - -bjkinazolin [281-286 °C-on bomlik). Az előző példákban leírtakkal analóg módon eljárva állítjuk elő a következő vegyületeket : 9- metil-4-oxo-4H-pirido[2,1 -b]-1 H-triazolo[4,5- -fjkinazolin, tömegspektruma m+ = 251, m+— = 223; 7-izopropoxi-4-oxo-4H-pirido[2,1 -b]-1 H-triazolo[4,5-f]kinazolin (320 °C-on bomlik). Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű pirido-triazolo-kinazolinok és triazolo-pirido-kinazolinok - a képletben R, jelentése hidrogénatom, kevés szénatomos alkilcsoport vagy kevés szénatomos alkoxicsoport, R2 jelentése hidrogénatom, R3 és R4 együtt 1,2- vagy 2,3-helyzetű —N=N—NH— csoportot jelent, vagy Rí és R2 együtt 8,9-helyzetű —N=N—NH— csoportot jelent, R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, kevés szénatomos alkilcsoport vagy kevés szénatomos alkoxicsoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy R3 és R4 együtt 2,3-helyzetü kondenzált benzolgyűrűt alkot -, valamint bázisokkal képzett sóik és savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) egy (IIA), illetve (Ilb) általános képletű diaminovegyületet vagy savaddíciós sóját - a képletben Rj és R2, illetve R3 és R4 a fenti jelentésű és az aminocsoportok mindig szomszédos szénatomokhoz kapcsolódnak, és R hidrogénatomot vagy legfeljebb 6 szénatomos, alifás acilcsoportot jelent - nitrozálószerrel sav jelenlétében 0 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten reagáltatunk, vagy b) egy (III) általános képletű vegyületet - R,, R2, R3 és R4 a fenti jelentésű - savval reagáltatunk, kívánt esetben a kapott vegyületet bázissal alkotott sójává vagy savaddíciós sójává átalakítjuk. (Elsőbbsége: 1984. 01. 06.) 2. Eljárás az (I) általános képletű pirido-triazolo-kinazolinok és triazolo-pirido-kinazolinok - a képletben R, jelentése hidrogénatom, kevés szénatomos alkilcsoport vagy kevés szénatomos alkoxicsoport, R2 jelentése hidrogénatom, R3 és R4 együtt 1,2- vagy 2,3-helyzetű —N=N—NH— csoportot jelent, R3 jelentése hidrogénatom, kevés szénatomos alkilcsoport vagy kevés szénatomos alkoxicsoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy R3 és R4 együtt 2,3-helyzetű kondenzált benzolgyűrűt alkot -, valamint bázisokkal képzett sóik előállítására azzal jellemezve, hogy a) egy (Ha), illetve (Ilb) általános képletű diaminovegyületet vagy savaddíciós sóját - a képletben R, és R2, illetve R3 és R4 a fenti jelentésű és az aminocsoportok mindig szomszédos szénatomokhoz kapcsolódnak, és R hidrogénatomot vagy legfeljebb 6 szénatomos, alifás acilcsoportot jelent - nitrozálószerrel sav jelenlétében 0 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten reagáltatunk, vagy b) egy (III) általános képletű vegyületet - R,, R2, R3 és R4 a fenti jelentésű - savval reagáltatunk, kívánt esetben a kapott vegyületet bázissal alkotott sójává átalakítjuk. (Elsőbbsége: 1983. 01. 08.) 3. A 2. igénypont szerinti a) vagy b) eljárás 5- oxo-5H-pirido[2,1 -b]-1 H-triazolo[4,5-g]kinazolin előállítására azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként a) 11 -oxo-11 H-2,3-diamino-pirido[2,1 -bjkinazolint vagy b) 6-[(2-piridil)-amino]-5-karboxi-benzotriazolt alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1983. 01. 08.) 4. A 2. igénypont szerinti a) vagy b) eljárás 8- metil-5-oxo-5H-pirido[2,1 -b]-1 H-triazolo[4,5-g]kinazolin előállítására azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
