187451. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként tetrahidroftálimid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 187.451 2 bróm-4-fluor-fenolt kapunk. Op.: 129-130,5 °C (bomlás közben). NMR-spektrum (CDC13, DMSO-d6), delta (ppm): 6,57 (1H, d, J = 8 Hz); 7,1 (1H, d, J = 11 Hz). IR-spektrum (nujol): 3400, 3320 cm'1. 13. példa (VJ általános képletű nitro-fenol-származékok előállítása (X klóratom) 83,4 g 2-klór-4-fluor-fenolt adunk 27,7 g nátrium-hidroxid 450 ml vízzel készített oldatához, majd az elegyhez 10 °C alatti hőmérsékleten 69,2 g metil-klór-formiátot csepegtetünk. A kivált kristályokat kiszűrjük és vízzel mosva 134,8 metil-(2- klór-4-fluor-fenil)-formiátot kapunk. Op.: 69-71 °C. A fentiek szerint előállított 134,8 g metil-(2-klór- 4-fluor-fenil)-formiátot 50 ml tömény kénsavban szuszpendáljuk. A szuszpenzióhoz 50 ml tömény kénsav és 50 ml tömény salétromsav elegyét adjuk 30 °C hőmérsékleten, és az elegyet 1 órán át ezen a hőmérsékleten keverjük. A reakcióelegyet jeges vízre öntjük, és a kivált kristályokat elválasztjuk, majd vizzel mossuk. Ily módon 143 g metil-(2-klór-4-fluor-5-nitro-fenil)-formiátot kapunk. Op.: 53-55 °C. A fentiek szerint előállított termékhez 27 g nátrium-hidroxidot és 300 ml vizet adunk, és a kapott elegyet 4 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A kivált oldhatatlan anyagot celit alkalmazásával kiszűrjük, és a szűrletet tömény sósavval megsavanyítjuk. A kivált kristályokat kiszűrjük és vizzel mosva 76,3 g 2-klór-4-fluor-5-nitro-fenolt kapunk. Op.: 106-107 °C. NMR-spektrum (CDC13, DMSO-d6), delta (ppm): 7,25 (1H, d, J = 10 Hz), 7,64 (1H, d, J = 6 Hz). IR-spektrum (nujol): 3370 cm-1. 14. példa (V) Általános kép le tü nitro-fenol-származékok előállítása (X brómatom) 28 g 2-bróm-4-fluor-fenolt adunk 7 g nátriumhidroxid 100 ml vízzel készített oldatához, majd az elegyhez metil-klór-formiátot csepegtetünk 10 °C alatti hőmérsékleten. A kivált kristályokat kiszűrjük, és vízzel mosva 41 g metil-(2-bróm-4-fluorfenil)-formiátot kapunk. Op.: 80,7 °C. Az így kapott metil-(2-bróm-4-fluor-fenil)formiátot 13 ml tömény kénsavban szuszpendáljuk. A szuszpenzióhoz 13 ml tömény kénsav és 13 ml tömény salétromsav elegyét adjuk 30 °C hőmérsékleten. Az elegyet 30 percen át keverjük, majd jégre öntjük. A kivált kristályokat vízzel alaposan mossuk, és ily módon 38,3 g sárga, kristályos metil(2-bróm-4-fluor-5-nitrofenil)-formiátot kapunk. Op.: 63,5-64,5 °C. Az így kapott terméket 6,2 g nátrium-hidroxid és 100 m! víz elegyével 3 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az oldhatatlan anyagot kiszűrjük, és a szürletet sósavval megsavanyítjuk. A kivált kristályokat szűréssel elválasztjuk, majd vízzel történő mosás után 25 g 2-bróm-4-fluor-5-nitro-fenolt kapunk. Op.: 126-127 °C. NMR-spektrum (CDC13, DMSO-d6), delta (ppm): 7,42 (1H, d, J = 10 Hz), 7,65 (1H, d, J = 6 Hz). IR-spektrum (nujol): 3450 cm'1. A felhasználás során a tetrahidroftálimid-származékokat bármely szokásos készítmény-alakká, például nedvesíthető por, emulgeálható koncentrátum, granulátum, szuszpenzió vagy por-alakra formálhatjuk. Az ilyen formákká történő formálásra szilárd vagy folyékony hordozóanyag alkalmazható. Szilárd hordozóanyag például valamely ásványi por, például kaolin, bentonit, montmorilionit, talkum, diatómaföld, csillám, vermikulit, gipsz, kalciumkarbo iát, apatit, szintetikus vizet tartalmazó szilícium-hidroxid, növényi porok, például szójaliszt, búzaliszt, fűrészpor, dohánypor, keményítő, kristályos cellulóz, nagy molekulasúlyú vegyületek, például petróleum gyanta, poli(vinil-klorid) vagy keton g>anta, alumínium-oxid, viasz. Folyékony hordozóanyagok például az alkoholok, például metanol, etanol, etilén-glikol, benzilalkohd, az aromás szénhidrogének, például toluol, benzol, xilol, metil-naftalin, a halogénezett szénhidrogének, például kloroform, szén-tetraklorid, monoUór-benzol, az éterek, például dioxán, tetrahidrof.rán, a ketonok, például az acélon, metileíu-keion, ciklohexanon, az észterek, például etilaceiát, butil-acetát. etilén-glikol-acetát, a savamidok, például dimetil-formamid, nitrilek, például aceton tril, éter-alkoholok, például etilén-glikol, etil-éte •, víz. Az emulgeáláshoz, diszpergáláshoz ; .gy a 'evél felületén történő elterjesztéshez szükséges felületaktív szer bármely nem-ionos, anionos, kationos vagy amfoter jellegű vegyület lehet. Ilyen felületaktív szerek például a poli(oxi-etilén)-alkiléterek, poli(oxi-etilén)-alkil-aril-éterek, poli(oxietilén)- zsírsav-észterek, szorbitán-zsírsav-észterek, poli(ox i-etilén)-szorbitán-zsírsav-észterek, (oxíetilén)-(oxi-propilén)-polimerek, poli(oxi-etilén)alkil-foszfátok, zsírsav-sók, alkil-szulfátok, alkilszulfon ítok, alkil-aril-szulfonátok, alkil-foszfátok, poli(ox -etilén)-alkil-szulfátok vagy kvaterner ammóniunsók. Alkalmazható természetesen más felületaktív szer is. Alkalmazható ezenkívül segédanyagként - kívánt esetben - például zselatin, kazein, nátriumalginát, keményítő, agar, poii(vinil-alkohol) vagy ligninszulfonsav. A találmány szerinti herbicid készítmények 0,001- 90 súly%, előnyösen 3-80 súly% (I) általános képletű tetrahidroftáiimidet tartalmaznak. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 7
