187441. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,6-diszubsztituált 4-amino-1,2,4-triazin-5-onok előállítására
1 2 187 441 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű 3,6-diszubsztituált-4-amino-l,2,4-triazin-5-onok - ahol R1 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cik- 5 loalkil-, furil-, tienil-, vagy adott esetben halogénatommal, trifluor-metil-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált fenilcsoport, és R2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 3-6 szénatomos cikloalkil- 10 - csoport - előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű a-keto-karbonsavamidot, ahol R1 jelentése a fenti és R3 jelentése hidrogénatom vagy —CO—R4 általános képletű csoport, ahol R4 jelentése 1-10 szénatomos alkil-, 3-6 szén- 15 atomos cikloalkilcsoport, adott esetben halogénatommal, trifluor-metil-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált fenil- vagy az alkilrészben 1-2 szénatomos fenil-alkilcsoport, R3 előnyös jelentése hid- 20 rogénatöm vagy acetilcsoport - (III) általános képletű hidrazidinnel, előnyösen savaddíciós sója formájában - ahol R2 jelentése a fenti - adott esetben hígítószer, előnyösen víz vagy inert szerves oldószer jelenlétében 0-150 °C-on reagáltatunk adott eset- 25 ben savas katalizátor jelenlétében és az első lépésben a kondenzálási reakcióban kapott nyíltláncú kondenzációs terméket a második lépésben adott esetben bázis jelenlétében gyűrűzárás közben eliminálási reakciónak vetjük alá, és a (II) általános 30 képletű vegyület 1 móljára 1-1,5 mól (III) általános képletű hidrazidint ill. megfelelő savaddíciós sót használunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve , hogy az első lépést savas katalizátor jelenlétében végezzük. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a második lépést bázis jelenlétében végezzük. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve , hogy 10-120 °C-on dolgozunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az első lépésben adott esetben 0. 05-0,1 mól savas katalizátort és a második lépésben adott esetben 1-3,5 mól bázist alkalmazunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás (I) általános képletű 3,6-diszubsztituált-4-amino-l,2,4-triazin-5- onok - ahol R1 jelentése izopropil-, terc-butil-, ciklchexil-, furil-, tienilcsoport, valamint adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, metoxi-, nitro-, metil- vagy trifluor-metil-csoporttal monoszubsztituált fenilcsoport és R2 jelentése metil-, etil-, n propil-, terc-butil-, ciklopropil- vagy ciklopentilcí oport - előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) a-keto-karbonsavamidot - ahol R1 jelentése a tárgyi kör szerinti és R3 jelentése hidrogénatom vagy—CO—R4 csoport - ahol R4 jelentése az 1. igénypont szerinti - valamely (III) általános képletű hidrazidinnel vagy savaddíciós sójával reagáltatunk - ahol R2 jelentése a tárgyi kör szerinti - adott esetben hígítószer jelenlétében 0-150 °C-01. 4 oldal rajz 5
