187395. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-szubsztituált béta-karbolin-származékok előállítáásra

1

187 395

2

tel, ahol R1 jelentése a fenti, reagáltatunk egy I általános képletű vegyületté, ahol Y jelentése =NOR‘ általános képletű csoport, Z jelentése hidrogénatom, RA és Rc jelentése a fenti, a/2) valamely H2NNR4R5 általános képletű vegyűlettel - ahol R4 és R5 jelentése a fenti - reagáltatunk olyan I általános képletű vegyületté, amely képletben Y jelentése =NNR4R5 általános képletű csoport, Z jelentése hidrogénatom, RA és Rc jelentése a fenti, vagy

a/3) malonsawal vagy valamely malonsav-észterrel reagáltatunk olyan I általános képletű vegyületté, amelynek képletében Y jelentése =CHCOOR3 általános képletű csoport, ahol R3 jelentése a fenti, Z jelentése hidrogénatom, RA és Rc jelentése a fenti;

b) egy III általános képletű vegyületet, ahol

Rz 5 jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy

vagy 6-tagú heterociklusos gyűrű tagjai, RA és Rc jelentése a fenti;

e) valamely VIII általános képletű béta-karbolin- 5 3-karbonitrilt, amely képletben RA és Rc jelentése a fenti, hidrogén-aziddal olyan I általános képletű vegyületté reagáltatunk, amely képletben Y és Z a szomszédos szénatommal együtt tetrazolgyűrű tagjai;

1 ■ f) valamely IX általános képletű indolszármazé• kot, amely képletben

Rc jelentése az I általános képletben megadottakkal egyezik, R32 jelentése legfeljebb 6 szénatomszámú alkoxicsoport, RA jelentése valamely 15 —CHR33—OR39 általános képletű csoport, ahol R33 és R39 jelentése azonos vagy eltérő, R33 és R39 hidrogénatom vagy legfeljebb 3 szénatomszámú O

—NR26R27 általános képletű csoport, ahol R26 és 20 R27 jelentése a fenti, valamely ZMgHal általános képletű vegyülettel - ahol Z jelentése a fenti és Hal jelentése halogénatom - reagáltatunk olyan I általános képletű vegyületté, amely képletben Y jelentése oxigénatom, RA és Rc jelentése a fenti és adott 2s esetben a kapott I általános képletű vegyületet H2NOR‘ általános képletű vegyülettel, ahol R1 jelentése a fenti, vagy valamely H2NNR4R5 általános képletű vegyülettel, amely képletben R4 és Rs jelentése a fenti, reagáltatjuk olyan I általános kép- 30 letű vegyületté, amely képletben Y jelentése ==NOR' vagy =NNR4R5 általános képletű csoport, RA és Rc a fenti;

c) valamely V általános képletű vegyületet, amely képletben RA és Rc jelentése a fenti, valamely 35 R21 C(OR2)2N(CH3)2 általános képletű vegyülettel- amely képletben R21 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomszámú alkilcsoport, R2 jelentése 1-4 szénatomszámú alkilcsoport - olyan I általános képle-, tű vegyületté reagáltatunk, ahol Y jelentése oxigén- 40 atom, Z jelentése—N=CR21N(CH3)2 általános képletű csoport és adott esetben a kapott I általános képletű vegyületet valamely H2NOR21 általános képletű vegyülettel - amely képletben R21 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomszámú al- 45 kilcsoport vagy valamilyen H2NNHR21 általános képletű vegyülettel, ahol R21 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomszámú alkilcsoport - reagáltatunk olyan I általános képletű vegyületté, ahol

Y és Z a szomszédos szénatommal együtt 5-tagú 50 heterociklusos gyűrű tagjai, RA és Rc jelentése a fenti;

d) valamely VI általános képletű vegyületet -amely képletben RA és Rc jelentése a fenti - valamely 55

HOOC—CH2—COOR32 általános képletű monoalkil-malonáttal - ahol R32 jelentése 1-4 szénatomszámú alkilcsoport - és egy erős bázissal reagáltatunk egy VII általános képletű vegyületté, ahol R2, RA és Rc jelentése a fenti, és a kapott 60 vegyületet valamely H2NNHR31 általános képletű hidrazinnal, amely képletben R31 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, olyan

I általános képletű vegyületté reagáltatjuk, ahol

Y és Z a szomszédos szénatommal együtt egy 5- 55

alkilcsoport, vagy —C—R33 általános képletű csoport vagy —OR18 általános képletű csoport - ahol R18 jelentése legfeljebb 4 szénatomszámú alkilcsoport, fenil- vagy naftilcsoport, (fenil- vagy naftil)-(l—4 szénatomszámú)-alkil-csoport, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, nitrocsoport, aminovagy dintetil-amino-szulfonil-csoport - formaldehiddel reagáltatunk és a köztitermékként kapott 1,2,3,4-tetrahidrokarbolint dehidrogénezzük és adott esetben

fi) szulfonáljuk, a kapott szulfonsavat valamely NHR21R22 általános képletű aminnal - ahol R21 és R22 jelentése hidrogénatom, legfeljebb 6 szénatomszámú alkilcsoport - reagáltatva alkil-aminoszulfonsawá alakítjuk, vagy

f2) halogénezzük és a kapott terméket kívánt esetben nitrilvegyületté alakítjuk, vagy 13) nitráljuk és a kapott nitrovegyületet aminovegyületté redukáljuk, vagy f4) 4-helyzetben átéterezzük, vagy f5) 3-helyzetben átészterezzük;

g) valamely X általános képletű béta-karbolin-3- karbonsav-alkilésztert, amely képletben

Rc jelentése az I általános képletben megadottakkal egyezik, R32 jelentése legfeljebb 6 szénatomszámú alkoxicsoport, Hal jelentése bróm- vagyjód- H

I OR23

atom, valamely 0=P<Üqr24 általános képletű

dialkil-foszfittal - ahol R23 és R24 jelentése azonos vagy eltérő, hidrogénatom vagy legfeljebb 3 szénatomszámú alkilcsoport - reagáltatjuk olyan I általános képletű vegyületté, ahol RA jelentése .OR23

0=v— általános képletű csoport;

^OR24

h) valamely X általános képletű béta-karbolin-3- karbonsav-alkilésztert valamely R35 -szubsztituált acetilénnel, ahol

R35 jelentése hidrogénatom, legfeljebb 3 szénatomszámú alkilcsoport, fenil- vagy naftilcsoport, metilén-tetrahidropiranil-csoport vagy —CHR33 NR41 R42 általános képletű csoport, ahol R33, R41 és R42 jelentése a fenti, és ha R3S jelentése metiléntetrahidropiranil-csoport, hígított ásványi savval kezeljük, a kapott szabad 3-hidroxi-l-propinil-ve-6