187389. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmény és eljárás a hatóanyagként alkalmazott triazolin-származékok előállítására
A kapott terméket jeges vízhez öntjük, dietiléterrel extraháljuk, 0,33 g cím szerinti olajos terméket kapunk. Törésmutató: 1,4840; hozam: 23,9%. 6. előállítási példa l-(2,4-diklór-5-hidroxi-fenil)-3-metil-4-(difluor-metil)-A2-l,2,4-triazolin-5-on előállítása 6 g (0,017 mól) l-(2,4-diklór-5-izopropoxi-fenil)-3-metil-4-(difluor-metil)-A2-1,2,4-triazolin-5-ont, 60 ml 47%-os hidrogén-bromidot és 150 ml ecetsav elegyét 4 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával forralunk. Lehűtés után az ecetsavat ledesztilláljuk. A kapott terméket 150 ml jeges vízhez öntjük, leszűrjük, 5,03 g kristályos terméket kapunk. O.p.: 175,3 °C; hozam: 95,3%. 7. előállítási példa I-(2,4-diklór-5-lpropargil-oxil-fenil)-3-metil-A2- -1,2,4~triazolin-5-on előállítása 20 ml xilolban 1,45 g (0,0062 mól) 2,4-diklór-5- (propargil-oxi)-fenil-hidrazint és 1,2 g (0,007 mól) etiI-[N-(l-/etil-tio/-etil-idén]-t oldunk. Az oldatot 80 °C hőmérsékleten tartjuk 30 percig, majd szobahőmérsékletre lehűtjük. Az elegyhez trietil-amint adunk, majd 10 óra hosszat visszafolyató hűtőn hőkezeljük. Ezután a reakcióelegyet szobahőmérsékletre lehűtjük, a képződő kristályokat elkülönítjük. O. p.: 229,1 °C; hozam: 80,6%. 8. előállítási példa I-(2,4-diklór-5-/propargil-oxi/-fenil) -3-izopropil- Á2-l ,2,4~triazoIin-5-on előállítása A 7. előállítási példában leírtakat megismételjük azzal az eltéréssel, hogy 1,2 g etiI-N-( 1 -/etil-tio/etilidénj-karbamát helyett 1,3 g (0,007 mól) etil-N(l-etoxi-izobutilidén)-karbamátot használunk. Ily módon a cím szerinti vegyületet kapjuk. O. p.: 162,9 °C. Hozam: 80,1%. Szabadalmi igénypontok 1. Herbicid készítmény, amelyben szilárd hordozóanyagként célszerűen bentonit, folyékony vivőanyagként előnyösen xilol és ciklohexanon, továbbá felületaktív anyagként célszerűen poli(oxietílén)-nonil-fenil-éter vagy alkil-benzolszulfonát van, azzal jellemezve, hogy a készítmény hatóanyagként 0,001-90 tömeg%-ban legalább egy (I) általános képletű 2,4-diklór-fenil-AM,2,4-triazolin-5-on-származékot tartalmaz, amelynek képletében R' jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése 3-5 szénatomos alkinilcsoport, halogénmetil- vagy halogén-etil-csoport, X jelentése 1-4 szénatomos alkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-6 szénatomos alkoxi-alkoxi-, 3-8 szénatomos alkinil-oxi-, hidroxi-, halogén-metil-oxi- vagy halogén-etil-oxi-csoport. (Elsőbbsége: 1981. december 23.) 2. Herbicid készítmény, amelyben szilárd hordozóanyagként célszerűen bentonit, folyékony vivőanyagként előnyösen xilol és ciklohexanon, továbbá felületaktív anyagként célszerűen po!i(oxietilén)-nonil-fenil-éter vagy alkil-benzolszulfonát van, azzal jellemezve, hogy a készítmény hatóanyagként 0,001-90 tömeg%-ban legalább egy (I) általános képletű 2,4-diklór-fenil-A2-l,2,4-triazolin-5-on-származékot tartalmaz, amelynek képletében R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelerttése difluor-metil-csoport, X jelentése 1-4 szénatomos alkoxi-, 2-4 szénatomos alkenil-oxi-, hidroxi- vagy 2-6 szénatomos alkoxi-alkoxicsoport. (Elsőbbsége: 1980. december 25.) 3. Herbicid készítmény, amelyben szilárd hordozóanyagként célszerűen bentonit, folyékony vivőanyagként előnyösen xilol és ciklohexanon, továbbá felületaktív anyagként célszerűen poli(oxietilén)-nonil-fenil-éter vagy alkil-benzolszulfonát van, azzal jellemezve, hogy a készítmény hatóanyagként 0,001-90 tömeg%-ban legalább egy (I) általános képletű 2,4-diklór-fenil-AM,2,4-triazolm-5-on-származékot tartalmaz, amelynek képletében R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, amennyiben R2 jelentése 3-4 szénatomos alkinilcsoport, X jelentése 1-4 szénatomos alkoxi-, 2-6 szénatomos alkoxi-alkoxi-, 3-4 szénatomos alkiniloxi- vagy allilcsoport, amennyiben R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport, X jelentése 3-4 szénatomos alkinil-oxi-csoport. (Elsőbbsége: 1980. december 25.). 4. Herbicid készítmény, amelyben szilárd hordozóanyagként célszerűen bentonit, folyékony vivőanyagként előnyösen xilol és ciklohexanon, továbbá felületaktív anyagként célszerűen poli(oxíetilén)-noniI-fenil-éter vagy alkil-benzolszulfonát van, azzal jellemezve, hogy a készítmény hatóanyagként 0,001-99 tömeg%-ban legalább egy (I) általános képletű 2,4-diklór-fenil-A2-l,2,4-triazolin-5-on-származékokat tartalmaz, amelynek képletében R’ jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, halogénmetil- vagy halogén-etil-csoport, X jelentése 1-4 szénatomos alkoxi-, 2-4 szénatomos alkenil-oxi-, 3-4 szénatomos alkinil-oxi-csoport, halogén-metiloxi- vagy halogén-etil-oxi-csoport. (Elsőbbsége: 1981. április 30.) 5. Az 1. igénypont szerinti herbicid készítmény azzal jellemezve, hogy a készítmény hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R2 jelentése halogén-metil-csoport továbbá R1 és X jelentése az 1. igénypontban megadottal azonos. (Elsőbbsége: 1981. december 23.) 6. Az 5. igénypont szerinti herbicid készítmény azzal jellemezve, hogy a készítmény hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, 5 10 15 20 25 30 35 40 4b 50 55 60 65
