187386. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridazin-származékok előállítására
I 187 386 2 A találmány tárgya eljárás az új (I) általános képletű szubsztituált piridazin-származékok és e vegyűletek savaddíciós sóinak előállítására; az (I) általános képletű vegyűletek kedvező gyógyászati hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletben R1, R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, hidroxi-, nitro-, trifluor-metil-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-5 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos)-alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-,: 2-6 szénatomos alkinil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 3-7 szénatomos cikloalkenil-, feni!-, (1-8 szénatomos)-alkoxi-, hidroxi-(l-5 szénatomos)-alkoxi-, 1-5 szénatomos alkoxi-(l-5 szénatomos)-alkoxi-, 2-6 szénatomos alkeniloxi-, 2-6 szénatomos alkiniloxi-, 3-6 szénatomos cikloalkoxi-, fenil-(l-4 szénatomos)alkoxi-, 2-5 szénatomos alkanoil-, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-amino-, továbbá adott esetben 1-5 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil- és 2-6 szénatomos alkenilcsoporttal helyettesitett ureido-csoport, továbbá egy —NH—CO—R9 általános képletű csoport, amelyben R9 jelentése morfolino-, piperidino- vagy 1 -pirrolidinil-csoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkil-csoport, W jelentése hidrogénatom, klór- vagy brómatom. Az (I) általános képletű vegyűletek alkanol-amin oldalláncában egy aszimmetriás szénatom található, ezért a találmány szerinti vegyűletek racém vagy optikailag aktív alakban fordulhatnak elő. A találmány tárgyához tartoznak az (I) általános képletű vegyűletek sztereoizomeijei, optikailag aktív alakjai továbbá ezek racemátjai. Az R1, R2 és R3 szubsztituensek célszerű jelentése közül az alábbiakat említjük meg: hidrogénatom, halogénatom, hidroxi-, nitro-, trifluor-metilvagy fenil-, továbbá célszerűek az alábbi jelentések: 1— 6, célszerűen 1-4 szénatomos alkil-csoport, például metil-, etil-, propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, terc-butil-, szek-butil-, n-pentil-, izopentil-, neopentil-, terc-pentil-, n-hexil-, izohexil-, 2- 6, célszerűen 3-4 szénatomos alkenil-csoport, pl. vinil-, allil-, 1-propenil-, izopropenil-, metallil-, krotíl-, 2-pentenil-, 2-hexenil-; 2- 6, célszerűen 3-4 szénatomos alkinil-coport, pl. propargil-csoport; 3- 7 tagból álló, célszerűen 5-6 szénatomos cikloalkil-csoport, pl. ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; 3-7 tagból álló, célszerűen 5-6 szénatomos cikloalkenil-csoport, pl. ciklopentenil-csoport; 1- 8 szénatomos alkoxi-csoport, így pl. metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, izoproppxi-, izohexiloxi-, n-heptíloxi-, n-oktiloxi-, pentiloxi-csoport; 3-6 szénatomos dkloalkoxi-csoport, célszerűen ciklopentiloxi- vagy ciklohexiloxi-csoport; 2- 6, célszerűen 3-4 szénatomos alkeniloxicsoport, így pl. alliloxi-, metalliloxi-, krotiloxi-, 2-hexeniloxi-csoport; 2-6, célszerűen 3-4 szénatomos alkiniloxicsoport, célszerűen propárgiloxi-csoport; 2-5 szénatomos alkanoil-csoport, célszerűen acetil-, propinoil-, butiril-, izobutiril-, valaril-, izovaleril-, pivaloil-, (1-5 szénatomos) alkoxi-(l-5 szénatomos)-alkoxi-csoport, ahol az alkoxi-alkoxicsoport R#0—R5Ó-általános képletű, a képletben R5 jelentése 1-5 szénatomos alkilén-csoport, R® jelentése 1-5 szénatomos alkil-csoport, továbbá Rs és/vagy R® jelentése 3 vagy több szénatom esetében elágazó láncú csoport is lehet. Az alkoxi-alkoxicsoportokra példaként az alábbiakat említjük meg: 2-metoxi-etoxi-, 2-etoxi-etoxi-, 3-metoxi-npropoxi-, 2-metoxi-n-propoxi-, 4-metoxi-n-butoxi-, 3-etoxi-n-propoxi-, 2-etoxi-n-propoxi-, 4-etoxi-nbutoxi-, 3-etoxi-n-butoxi-, 2-etoxi-n-butoxi-, 2,2- -dimetil-2-etoxi-etoxi-, 3-(n-propoxi)-n-propoxi-, 2-(n-propoxi)-n-propoxl-, 3-(izopropoxi)-n-propoxi-, 2-(izopropoxi)-n-propoxi-, 2-(n-propoxi)-etoxi-, 2-(izopropoxi)-etoxi-, 4-(n-propoxi)-n-butoxi-, 3- -(n-propoxi)-n-butoxi-, 2-(n-butoxi)-etoxi-, 2-szek-butoxi)-etoxi-, 2-(terc-butoxi)-etoxi-, 3-(n-butoxi)-n-propoxi-, 2-(n-butoxi)-n-propoxi-, 3-(izobutoxi)-n-propoxi-, 3-(szek-butoxi)-n-propoxi-, 3-(terc-butoxi)-n-propoxi-, 4-(n-butoxi)-n-butoxi-, 3-(n-butoxi)-n-butoxi-, 2-(n-butoxi)-n-butoxi-, 4-(izo -butoxi)-n-butoxi-, 3-(izobutoxi)-n-butoxi-, 2-szek-butoxi)-n-butoxi-, 2,2-dimetil-2-(n-butoxi)-etoxi-, -2-(n-butoxi)-1 -metil-etoxi-, 2-(izobutoxi)-2-metil-etoxi-, 5-metoxi-n-péntiloxi-, 4-metoxi-n-pentiloxi-, 3-metoxi-n-pentiloxi-, 5-etoxi-n-pentiloxi-, 4-eto -xi-n-pentiloxi-, 3-etoxi-n-pentiloxi-, 5-(n-propoxi)-n-pentiloxi-, 5-(izopropoxi)-n-pentiloxicsoport; (1-5 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos)-alkilcoport, ahol az alkoxi-alkil-coport R80—R7-általános képletű, ahol R8 jelentése egy alkil-csoport és R7 jelentése egy alkilén-csoport, R8 és/vagy R7 jelentése abban az esetben, ha a szénatomok száma 3 vagy ennél több, elágazó láncú csoport is lehet, példaként említjük meg az alábbiakat: metoxi-metil-, etoxi-metil-, n-propoxi-metil-, izopropoxi-metil-, n-butoxi-metil-,' n-pentiloximetil-, 2-metoxi-etil-, 2-etoxi-etil-, 2-n-propoxi-etil-, 2-izopropoxi-etil-, 2-n-butoxi-etil-, 3-metoxi-n-propil-, 3-etoxi-n-propil-, 3-n-propoxi-n-propil-, 2-metiloxi-2-metil-etil-, 2-etoxi-l-metil-etil-, 2-n-propoxi-2-metil-etil-, 2-izopropoxi-l-metil-etil-, 4- -metoxi-n-butil-, 4-etoxi-n-butiI-, 5-metoxi-npentil-csoport; -1-5 szénatomos hidroxi-alkoxi-csoport, célszerűen 2-hidroxi-etoxi-, 3-hidroxi-n-propoxi-, 4-hidroxi-nbutoxi-, 3-hidroxi-n-butoxi-, 5-hidroxi-n-pentiloxi-, 2-hidroxi-n-propoxi-csoport; -fenil-(l-8 szénatomos)alkoxi-csoport, így pl. fenetiloxi-, célszerűen benziloxi-csoport; ureido- vagy a 3-as helyzetben 1-5 szénatomos, célszerűen 1-4 szénatomos alkil-csoporttal, 3-6 szénatomos alkenil- vagy 5-6 szénatomos cikloalkil-csoporttal szubsztituált ureido-csoport, ahol az alkil és/vagy alkenil- szubsztitúciónál 2 szubsztituens is szerepelhet; a megfelelő ureido-csoportokra példaként említjük az alábbiakat: ureido-, 3-metil-ureido-, 3-etil-ureido-, 3-propil-ureido-, 3-izopropil-ureido-, 3-allil-ureido-, 3-ciklopentil-ureido-, 3-ciklohexil-ureido-, 3,3-dimetil-ureido-, 3,3-dietíl-ureido-csoport; Halogénatomként szerepelhet fluor-, klór- vagy brómatom; egy—NH—CO—R9 általános képle-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 S0 35 2
