187385. lajstromszámú szabadalom • Fungicid, herbicid és növénynövekedés-szabályzó hatású készítmények, valamint eljárás a hatóanyagonként alkalmazható optikailag aktív triazolil-alkohol-származékok előállítására
1 187 385 2 Vegyület sz. Kezelő folyadék koncentrációja (ppm) Növényhossz (mm) Növekedés (%) 3. 12,5 45 33 3,1 61 44 4. 12,5 75 54 3,1 95 69 5. 12,5 62 45 3,1 83 60 6. 12,5 90 65 3,1 105 76 Kontroll (kezeletlen) 138 100 Az alábbi példákban a (+ )-triazolil-alkoholszármazékok hasznos tulajdonságait vizsgáltuk; a 20 részletesen ismertetett összehasonlító kísérletekben az 1. példa szerint előállított ( + )-(E)-l-(4-klórfenil)-2-(l ,2,4-triazol-1 -il)-4,4-dimetil-l-penten-3- ol (3. sz. vegyület) és a 2. példa szerint előállított (+ )-(E)-1 -(2,4-diklór-fenil)-2-( 1,2,4-triazol-1 -il)- 25 4,4-dimetil-l-penten-3-ol (4. sz. vegyület) hatását az 1. és 2. példa szerint előállított megfelelő (- )-triazolil-alkohol-származékok (1. és 2. sz. vegyület) és az 1. és 2. összehasonlító példa szerint előállított megfelelő racemátok (5. és 6. sz. vegyület) hatásá- 30 val hasonlítottuk össze. 6. alkalmazási példa Törpésítési kísérlet edényben nevelt krizantémon 35 12,2 cm átmérőjű cserépedénybe 500 g tengeri homokból hegyi földből és tőzegből álló mesterséges talajt töltöttünk, majd „Paragon” fajtájú krizantémot ültettünk az edényekbe. Az elültetés után két héttel a növényt elcsíptük, hogy hármas szárú 40 fejlődést biztosítsunk. Két héttel ezután, amikor a sarjadzás már megkezdődött, a vizsgálandó vegyületekből az 5. vagy 9. készítmény-példa szerint előállított, vízzel a VI. táblázatban megadott koncentrációra hígított oldattal kezeltük a növényeket, és 45 a kezelés után 42 nappal vizsgáltuk az alkalmazott vegyületek növekedés-késleltető hatását. A kapott eredményeket az alábbi 6. táblázatban foglaltuk össze. A hatás értékelése az alábbi módon történt: a növénynek a vegyszer alkalmazása idején mért 50 magasságát és a kezelés után 42 nappal mért magasságot regisztráltuk; a növekedési indexet az említett magasságkülönbség és a kezeletlen kontrolinövények hasonló körülmények között mért magasságkülönbsége alapján számítottuk ki %-ban.55 Az alábbi VI. táblázatban megadott növekedési indexek minden esetben három párhuzamos kísérlet átlagértékei. Valamennyi vizsgált vegyület gátolta az internodiális növekedést és csökkentette a fejlődő növény qq magasságát, fitotoxikus hatást, mint nekrózist vagy klorózist azonban nem tapasztaltunk, sőt a levelek zöld színe még mélyebb árnyalatú lett. A (+ )-triazolil-alkohol-szárrnazékok (3. és 4. sz. vegyület) sokkal erősebb növekedésgátló hatást mutattak, mint a megfelelő (- )-triazolil-alkohol-származékok(l. és 2. sz. vegyület) és hatásukban felülmúlták a megfelelő racemátokat (5. és 6. sz. vegyület) is. VI. táblázat Vegyület sz. A kezelőoldat koncentrációja (ppm) Növekedési index ("») 200 15 3. 100 23 50 39 200 48 4. 100 79 50 91 200 88 1. 100 94 50 103 200 90 2. 100 101 50 103 200 21 5. 100 42 50 78 200 63 6. 100 95 50 101 7. alkalmazási példa Növekedésgátló hatás magról termelt almanö vényeken Egy 18 cm átmérőjű cserépedényben „Golden Delicious” fajtájú magról termelt almanövényt neveltünk melegházban. Három héttel a sarjak megjelenése után a növény teljes föld feletti részét a vizsgálandó vegyületekből az 5. vagy 9. készítménypélda szerint előállított, vízzel a VII. táblázatban megadott koncentrációra hígított permetlevével kezeltük kézi permetezőkészülék segítségével. A kezelés után 14 nappal megmértük a sarjak hosszúságát; a növekedés mértékét az így mért hosszúság és a vegyszerrel történő kezeléskor mért hosszúság különbsége alapján számítottuk ki. Minden egyes vegyülettel két párhuzamos kísérletet végeztünk és a sarjak növekedését 4-6 sarjon mértük. A kapott átlageredményeket az alábbi VII. táblázatban foglaltuk össze. Ezek az eredmények azt mutatják, hogy a (+ )-triazolil-alkohol-származékok (3. és 4. sz. vegyület) sokkal hatásosabban gátolták a sarjak növekedését, mint a megfelelő (-)-triazolil-alkohol-származékok (1. és 2. sz. vegyület) és a racemátok (5. és 6. sz. vegyület). „ VII. táblázat Vegyület sz. Kezelő folyadék koncentrációja (PP'ii) Növekedés (mm) C'o) 100 33 18 3.' 50 64 36 25 79 44 . 14