187381. lajstromszámú szabadalom • Eljárás foszfinil-alkanoil-csoporttal helyettesített prolin-származékok előállítására
1 187 381 2 A 38. példa szerinti eljárásban használt 4-ciklohexil-L-prolin-hidrokloridot 4-fenil-L-prolin-( 1 -pivaloiloxi-etil)-észter-hidrokloriddal helyettesítve, és a 39. példa szerinti reakciót az így kapott termékkel végrehajtva a cím szerinti terméket kapjuk lítiumsóként; olvadáspont 75-80 °C. 52. példa (cisz )-4-Fenil-l-{[ (4-fenil-butil)-hidroxi-foszfinil]-acetil}-L-prolin-(1-pivaloiloxi-etil) -észter 53. példa (c\sz)-4-Fenil-1-{[ (4-fenil-butil)-hidroxi-foszfinil]-acetil}-L-prolin- ( benzoiloxi-metil) -észter A 38. példa szerinti eljárásban használt 4-ciklohexil-L-prolin-hidrokloridot 4-fenil-L-prolin(benzoiloxi-metil)-észter-hidrokloriddal helyettesítve, és az így kapott termékkel végrehajtva a 39. példa szerinti reakciót, a cím szerinti terméket kapjuk lítiumsóként; olvadáspont 90-93 °C. 54. példa (cisz)-4-Fenil-1 -{[ (4-fenil-butil)-hidroxi-foszfinil]-acetii)-L-prolin-ftalidil-észter A 38. példa szerinti reakcióban használt 4-ciklohexil-L-prolin-hidrokloridot 4-fenil-L-prolin-ftalidil-észter-hidrokloriddal helyettesítve, és az így kapott termékkel folytatva a 39. példa szerinti reakciót, a cím szerinti terméket kapjuk, amelynek olvadáspontja 80-90 °C. Az analízis eredménye a C31H32N07P összegképletre: számított: C% 64,74; H% 5,78; N% 2,44; P% 5,2; mért: C% 64,84; H% 5,61; N% 2,33; P% 5,39. 55. példa (cisz)-4-Fenil-l-{[ ( 4-fenil-butil)-hidroxi-foszfinil]-acetilfL-prolin-(tetrahidro-5-oxo-2-furil) -észter. A 38. példa szerinti eljárásban használt 4-ciklohexil-L-prolin-hidrokloridot 4-fenil-L-prolin(tetrahidro-5-oxo-2-furil)-észter-hidrokloriddal helyettesítve, és az így kapott termékkel folytatva a 39. példa szerinti reakciót, a cim szerinti vegyületet kapjuk, amelynek olvadáspontja 60-80 °C. Az analízis eredménye a C27H32N07P összegképletre: számított: C% 61,52; H% 6,31; N% 2,66; P% 5,7; mért: C% 61,49; H% 6,28; N% 2,49; P% 5,8. 56. példa (cisz)-4-Ciklohexil~l-{[(4-fenil-hutil) hidroxi -foszfinil]-acetilj-L-proiin-(etoxi-karboniloxi nw til) -észter A 38. példa szerinti reakcióban használt 4-ciklohexil-L-prolin-hidrokloridot (c/.Tzj-4-ciklohexil-L- prolin-(etoxi-karboniloxi-metil)-észterrel helyettesítve, és az így kapott termékkel folytatva a 39. példa szerinti reakciót, a cím szerinti vegyületet kapjuk, amelynek olvadáspontja 89-99 °C. Az analízis eredménye a C27H4nNOsP összegképletre: számított: C% 59,52; H% 7,55; N°0 2,57; P°0 5.7; mért: C% 59,48; U% 7,26; N0;, 2,56; Pn„ 5,8. 57. példa (cisz)-4-Ciklohexil-l-{[ (4-fenil-hutil) -hidroxi-foszfinil]-acetil}-L-prolin-( I-acetoxi-etil) -észter A 38. példa szerinti reakcióban használt 4-ciklohexil-L-prolin-hidrokloridot (cwrj-4-ciklohexil-L- prolin-(l-acetoxi-etil)-észterrel helyettesítve, és az így kapott termékkel folytatva a 39. példa szerinti reakciót, a cím szerinti vegyületet kapjuk higroszkópos lítiumsóként; olvadáspont: 60-75 °C. Az analízis eredménye a C27H3QN07PLi összegképletre: számított: C% 58,86; H% 7,61; N% 2,54; P% 5,6; mért: C% 58,82; H% 7,30; N% 2,43; P% 5,6. 58. példa (cisz)-4-Ciklohexil-1-{[ (4-fenil-butil) -hidroxi-foszfinil]-acetil}-L-prolin- ( acetoxi-metil) -észter A 38. példa szerinti eljárásban használt 4-ciklohexil-L-prolin-hidrokloridot (cisz) -4-ciklohexil-L- prolin-(acetoxi-metil)-észterrel helyettesítve, és az így kapott termékkel folytatva a 39. példa szerinti reakciót, a cím szerinti vegyületet kapjuk higroszkópos lítiumsóként; olvadáspont 105-155 °C. Az analízis eredménye a C26H37N07PLi összegképletre: számított: C% 58,16; H% 7,44; N% 2,61; P% 5,8; mért: C% 59,92; H% 7,06; N% 2,68; P% 5,7. 59. példa (cisz)-4-Ciklohexil~l-{[ (4-fenil-butil)-hidroxi-foszfinil]-acetil}-L-prolin-ftalidU-észter. A 38. példa szerinti reakcióban használt 4-ciklohexil-L-prolin-hidrokloridot (cisz) -4-ciklohexil-L- prolin-ftalidil-észter-hidrokloriddal helyettesítve, és az így kapott termékkel folytatva a 39. példa szerinti reakciót, a cím szerinti terméket kapjuk, amelynek olvadáspontja 95-107 °C. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 14
