187362. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(4-aril-ciklohexil)-piperidin-származékok előállítására
1 187 362 2 (la) általános képletű vegyület (amelyben R jelentése hidrogénatom) 1. táblázat R1 Ar1 Sztereo izomer EDS0 pp.- Bázis v. (APÓ) v\ só (patkány) ' ,, ' mg/kg” ED5o (NOR) mg/kg ed50 (APÓ) (kutya) mg/kg —CN ± — C6H5-c6h5 bázis <10 — 0,001 —CN 4—Cl—C6H4-c6h5 bázis 5,0-0,007 —CN 4—F—C6H4-c6h5 bázis 0,16 10 0,0005-CN 4-OGH3-C6rl4-c6h5 bázis 10-0,002 —COOC2H 5 4— F—C6H4-c6H5 bázis 0,31 2,5 10 0,007 —CN — C6H5 —c6h5 b bázis 0,08 2,0-0,00063 —cooc2h5—c6h5 4—F—CeH4 bázis 1,25 5-0,009 —COOC2H54—F—C6H4 4—F—C6H4 bázis 2,5 5 <2,5 0,003 —COOCHj 4—F—CeH4 4—F-C6H4 bázis- - --0,0018 —CONH2 4—F—CóH4 4—F—CeH4 B bázis- --0,008 CO- . — p—p pj On.C4H9 * * 4—F—C6H4 A-B bázis 10 1,25 0,008 —OCH3 4—F—C6H4 4—F—C6H4 A-B bázis 0,63 5 2,5 0,03 omC.S?' 4-p-c»H‘ 4—F—C6H4 A-B bázis 5 10 1,25 0,008 —COCH3 4—F—C6H4 4—F—C6H4 B HC1 2,5 10 0,03 2. táblázat (XVII) általános képletű vegyület Sztereoizo- ED50 (APÓ) R4 sziereoizo Bázis y gó (patkány) mer mg/kg ED50 (TRY) ED mg/kg fNORl (APÓ) —CH2CH2CN B bázis 0,16 1,25 5 0,0005 —ch2ch2cooch3 B HC1 0,63 10-0,002-ch3 B bázis 0,04 0,08-0,001 —CH2CH(CH3/CN) B bázis 0,16 0,31-0,005 —CH(CH3)CH2COOCH3 B HC1 5 10-0,002 —ch2c6h5 bázis-10 0,008 —ch2ch2coch3 B HC1 H20--0,002 —CH2CH(CH3)COOCH3 B HC1 <10 <10 10 0,001 —CH(CH3)CH3 B bázis <10 <10 10 0,001 —CS—NH—CH3 bázis<0,004 —CO—NH—C6H5 B bázis<0,16 —ch2—co—nh2 B bázis-1,25 0,0009 —ch2— co—NH—CH3 B HC1-5 ^2,5 0,0016 —CH2—CO—N(CH3)2 B HC1 . <2,5 <2,5 5 0,001 3. táblázat (XV) általános képletű vegyület Sztereo-r,. • ,___ Bazis V, so EDS0 (APÓ) ed50 ed50 ed50 (APÓ) R1 Ar1 (patkány) . (TRY) (NOR) (kutya) mg/kg mg/kg mg/kg mg/kg —CN 4—F—C6H, i - bázis 0,16 — 0,31 0,15 —CN 4—Cl—C6H 4 - bázis 2,5-0,31 >0,04 —C 4— F—C6H< 1 - c-1,25-ON(CH3)2 h3—ch- 1 OH ch3 —COOC 2Hs 4—F—C6H„ > - HC1 0,31 5 2,5 0,04 —CN —C6H5- HC1 1,25-1,25 0,06 —C 4—OCH3— C - HC1 • H20--5-ON(CH3)2 6h4 —cooc2h5 —c6h5- bázis 1,25 5 1,25 0,25 7
