187327. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-aroil-2-fenil-amino-2-imidazolin származékok előállítására
1 187 327 2 megkötőszer, például tríetil-amin, piridin vagy antipirin jelenlétében szokott módon acilezzük. A b) eljárásban aktivált aril-karbonsavszármazékként például a gyűrűben legalább két nitrogénatomot tartalmazó, 5-tagú heterociklusos, kváziaromás azolid, például imidazol, pirazol, 1,2,3-triazol, 1,2,4-triazol, 1,2,4-oxadiazol, tetrazol, bezimidazol, benztriazol és ezek szubsztituált származékai alkalmasak. Az azolidok közül könnyű és olcsó beszerezhetőségük miatt az imidazolidok különösen előnyösek. Ezeket ismert eljárásokkal arilkarbonsavakból N,N-karbonil-diimidazollal, illetve N,N'-tiokarbonil-diimidazollal vagy aril-karbonsav-kloridokból imidazollal 1 : 2 mólarányban reagáltatva, kvantitatív kitermeléssel lehet előállítani. További reagáltatásuk az V általános képletű imidazolinokkal és imidazolídoknak átacilezési reakciójára használt szokásos módszerekkel hajtható végre. Célszerűen úgy járunk el, hogy a szabad arilkarbonsavat szobahőmérsékleten N,N'-karbonildiimidazollal 1 : 1 mólarányban iners oldószerben reagáltatjuk, és a széndioxid-fejlődés megszűnte után az V általános képletű imidazolint hozzáadjuk. A reakció időtartama az imidazolid reakcióképességétől függ. Szobahőmérsékleten azonban a reakció rendszerint 1-2 óra alatt befejeződik, de adott esetben legfeljebb az alkalmazott oldószer forráspontjáig terjedő hőmérsékleten a reakcióelegyet melegíthetjük is. Oldószerként például a metilén-klorid, kloroform, benzol, toluol, xilol, tetrahidrofurán, dioxán, N,N'-dimetil-acetamid, N- metil-pirrolidinon-2, 1,3-dimetil-2-imidazoIidinon, 1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2( 1 H)-pirimidinon, N,N'-dimetil-formamid, hexametil-foszforsav-triamid, dimetil-szulfoxid, acetonitril vagy ezek elegyei lehetnek alkalmasak. A feldolgozás az alkalmazott oldószertől függően szokásos módon hajtható végre. A találmány szerinti vegyületeket a reakcióelegyböl vizes alkálikus oldattal, például nátrium-hidrogén-karbonát, nátrium-karbonát vagy nátrium-hidroxid oldattal 8 pH-ig történő közvetlen meglúgosítással kristályosán csaphatjuk ki, vagy az elkülönítést az oldószernek előzetes eltávolításával és a maradéknak adott esetben oldószerrel való extrahálásával érhetjük el. Az a) és b) eljárás szerint például a következő vegyületeket állíthatjuk elő: l-(2-pirroloil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, 1 -(1 -metil-2-pirroloil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(2-furoil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(3-furoil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(5-metil-2-furoil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2--imidazolin, l-(2-tenoil-2-(2',6'~diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(3-tenoil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin l-(3-metil-2-tenoi!)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2--imidazolin, l-(5-metil-2-tenoil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(2-metil-5-imidazoloil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(4-metil-5-imidazoloil)-2-(2',6'-diklór-feniI-amino)-2-imidazolin, l-(4-oxazoloil)-2-(2’,6'-diklór-fenil-amino)-2--imidazolin, l-(4-metil-5-oxazoloil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(5-metil-3-izoxazoloil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(5-metil-4-izoxazoloil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(3-metil-5-izoxazoloil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(2-metil-4-tiazoloil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(2-meti]-5-tiazoloil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(2-propil-5-tiazoloil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(2-butil-5-tiazoloil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(4-izotiazoloil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2--imidazolin, 1 -(2-pi ridoil)-2-(2' ,6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, 1 -(3-pi ridoil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(4-piridoil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(3-metiI-2-piridoil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(4-metil-2-piridoil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(5-metil-2-piridoil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(6-metil-2-piridoil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(N-oxido-6-metil-2-piridoil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, 1 -(5-n-propil-2-piridoil)-2-(2' ,6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-[5-(n-butil)-2-piridoil]-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-[5-(3-metoxi-propil)-2-piridoil]-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-[5-(3-klór-propil)-2-piridoil]-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(5-metoxi-2-piridoil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(5-propoxi-2-piridoil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(2-metil-3-piridoil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(4-metil-3-piridoil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(5-metil-3-piridoil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imida zolin, 1-(6-met il-3-piridoil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, l-(2,4-dimetil-3-pirídoil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolin, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
