187320. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás N-fenil-pirazol-származék előállítására
1 187 320 2 sók], dimefuron [4-/2-klór-4-(3,3-dimetil-ureido)fenil/-2-t-butil-1,3,4-oxadiazolin-5-on], dinitramine [N1 ,N1 -dietiI-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-m-fenilén-diamin], diuron [N'-(3,4-diklór-fenil)-N,N- dimetil-karbamid], EPTC [S-etil-N,N-dipropil(tiokarbamát)], ethofumesate [2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-benzofurán-5-il-metil-szulfonát], flampropisopropyl [izopropil-( ± )-2-(N-benzoil-3- klór-4-fluor.-anilino)-propionát], flampropmetil [metil-( ± )-2-(N-benzoil-3-kIór-4-fluor-anilino)propionát], fluometuron [N'-(3-(trifluor-metil)fenil)-N,N-dimetil-karbamid], ioxynil [4-hidroxi-3,5-di-jód-benzonitril], isoproturon [N'-(4-izopropil-fenil)-N,N-dimetil-karbamid], linuron [N-(3,4- diklór-feniI)-N-metoxi-N-metil-karbamid], MCPA [4-klór-2-metil-fenoxi-ecetsav], MCPB [4-(4-klór- 2-metil-fenoxi)-vajsav], mecoprop [(± )-2-(4-klór-2- metil-fenoxi)-propionsav], metamitron [4-amino-3- metil-6-fenil-1,2,4-triazin-5(4H)-on], methabenzthiazuron [N-(benzotiazol-2-il)-N,N'-dimetilkarbamid], metribuzin [4-amino-6-t-butil-3-(metiltio)-l,2,4-triazin-5(4H)-on], molinate [S-etil-N,N- hexametilén-(tiokarbamát)], oxadiazon [3-(2,4- diklór-5-izopropoxi-fenil)-5-t-butil-1,3,4-oxadiazolin-2-on], paraquat [l,l'-dimetil-4,4'-bipiridiliumsók], pebulate [S-propil-N-butil-N-etil-(tiokarbamát)], phenmedipham [3-(metoxi-karbonil-amino)fenil-N-(3-metil-fenil)-karbamát], prometryne [4,6- (biszizo-propil-amino-2-metil-tio-l,3,5-triazin], propachlor[a-klór-N-izopropil-acetanilid], propanil [N(3,4-diklór-fenil)-propionamid], propham [izopropil-N-fenil-karbamát], pyrazone [5-amino-4-klór-2- fenil'piridazin-3(2H)-on], simazine [2-klór-4,6-biszetil-amino-l,3,5-triazin], TCA [triklórecetsav], thiobencarb [S-(4-klór-benzil)-N,N-dietil-tiolkarbamát], tri-allate [S-2,3,3-(triklór-allil)-N,N-di-izopropil-(tiokarbamát] és trifluralin [2,6-dinitro-N,N- dipropil-4-(trifluor-metil)-anilin]; inszekticid hatóanyagok, például a carbaryl [naft-l-il-N-metilkarbamát]; szintetikus piretroidok, például a permethrin és Cypermethrin; és fungicidek hatóanyagai, például a 2,6-dimetil-4-tridecil-morfolin, metil-N-(1 -butil-karbamoil-benzimidazol-2-il)-karbamát, 1,2-bisz-(3-metoxi-karbonil-2-tio-ureido)benzol, izopropil-l-karbamoil-3-(3,5-diklór-fenil)hidantoin és az l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l(l,2,4-triazol-l-il)-butan-2-on. Egyéb biológiailag aktív anyagok, amelyekkel a találmány szerinti gyomirtószerek együtt alkalmazhatók, a növénynövekedést szabályozó szerek hatóanyagai, például a szukcinamidsav, (2-klór-etil)-trimetil-ammónium-klorid és a 2-klór-etán-foszfonsav vagy a műtrágyák, például a nitrogén-, kálium- és foszfortartalmú, valamint az olyan nyomelemeket tartalmazó műtrágyák, amelyek a növények fejlődése szempontjából fontosak, például a vasat, magnéziumot, cinket, mangánt, kobaltot és rezet tartalmazók. A találmány szerinti gyomirtószerekkel együtt alkalmazható peszticid hatóanyagok és más, biológiailag aktív anyagok, például a fentiekben említett ilyen anyagok, amennyiben savak, kívánt esetben szokásos származékaik, például alkálifém- vagy amin-sóik és észtereik alakjában is alkalmazhatók. Ha a (III) általános képletű N-fenil-pirazol-származékok hígítószere vagy hordozóanyaga víz vagy egy szokásos szerves oldószer (például toluol, etanol, kloroform vagy xilol), és a gyomirtószer hatóanyag az az ismert 5-amíno-4-cíano-l-(2,4-diklórfenil)-pirazol, 5-amino-4-ciano-l-(4-klór-2-metilfenil)-pirazol, 5-amino-4-ciano-l-(2,4,5-triklórfenil)-pirazol [Eur. J. Med. Chem. 14, (6) 539-541. (1979)], 5-amino-4-ciano-1 -(2,4-dinitro-fenil)-pirazol (más néven 2-(2,4-dinitro-fenil)-3-amino-4- ciano-pirazol; 3 336 285 számú amerikai egyesült t államokbeli szabadalmi leírás), a szerben más anyagnak is jelen kell lennie, például egy felületaktív anyagnak, más peszticid hatóanyagnak vagy egy műtrágyának, hogy a szer más legyen, mint az említett négy pirazol-származék és víz vagy egy szokásos szerves oldószer keveréke. A (III) általános képletű N-fenil-pirazol-származékot tartalmazó gyomirtószert, előnyösen egy fentiekben leírt gyomirtószert, különösen a használat előtt felhígítandó gyomirtószer koncentrátumot tartalmazó csomagolási egységhez (tartódobozhoí), használati utasítás van mellékelve, amely azt a módot ismerteti, ahogyan a csomagolásban levő gyomirtószert a gyomok irtására fel kell használni. A tartódobozok a szobahőmérsékleten szilárd vegyi anyagok és gyomirtószerek, különösen koncen’trátumok tárolására általánosan alkalmazott típusú dobozok lehetnek, így például konzervdobozok és fémdobok, amelyeknek belső felülete lakkozott, vagy pedig műanyag tárolóedények, üvegek, és ha a tárolóedény tartalma szilárd, például szemcsés gyomirtószer, a tárolóedény például karton-, műanyag- vagy fémdoboz, vagy pedig zsák lehet. A tárolóedények térfogata általában olyan, hogy elegendő legyen legalább 0,5 ha terület kezeléséhez szükséges gyomirtószer befogadásához, azonban ne haladja meg azt a méretet, amely még könnyen kezelhető. A használati utasítás fizikai összeköttetésben van a tárolóedénnyel, így például magára a tárolóedényre van nyomtatva, vagy egy cédulán van hozzáerősitve. Az utasítás általában azt jelzi, hogy a tárolóedény tartalmát - szükség esetén hígítás után - hektáronként 0,1 és 20 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségben kell felhasználni gyomok irtására a fentiekben leírt módon és célokra. A találmány szerinti gyomirtószereket az alábbi példákkal szemléltetjük. 1. példa 5-amino-4-ciano-1 -(pentafluor-fenil)-pirazolt tartalmazó, vízoldható koncentrátumot állítunk elő, amely 10 súly/térfogat% 5-amino-4-ciano-l-(pentafluor-fenil)-pirazolt, .0 súly/térfogat% 1 mól fenolra számítva 9-10 mól etilén-oxidot tartalmazó nonil-fenol-etilénoxid kondenzátumot (Ethylan KEO) tartalmaz dimetil-formamiddal 100 térfogat%-ra kiegészítve. A nonil-fenol-etilén-oxid kondenzátumot a dimetil-formamid egy részében feloldjuk, majd hozzáadjuk a hatóanyagot, és addig keverjük és mele-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
