187276. lajstromszámú szabadalom • Tiazolidén-oxo-propionitrilt tartalmazó inszekticid készítmények, valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására
1 187.276 2 tiazol-2-ilidén)-3-(2-klór-fenil)- Op.: 143 *C 3-oxo-propionitril (bomlik) 3-(2-Klór-fenil)-3-oxo-2-[4-(2- piridil)-2,3-dihidrotiazol-2- ilidénj-propionitril Op.: 200-201 ’C A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek általában vízben és benzinben gyakorlatilag nem oldódnak, metanolban, acetonban, etil-acetátban mérsékelten, és dimetil-formamidban jól oldódó kristályok. A következő példák a találmány szerinti készítmények hatásmódjának és alkalmazási lehetőségeinek) megvilágítására szolgálnak. 3. példa a) 20 súly% 3-(2-klór-6-fluor-fenil)-2-[(2-metilfenil)-2,3-dihidrotiazol-2-ilidén]-3-oxo-propionitril, 35 súly% tonzil, 8 súly% kalcium-lignin-szulfonát, 2 súly% N-metil-N-oleil-taurin nátriumsója, 35 súly% kovasav b) 20 súly% 3-(2-klór-6-fluor-fenil)-2-[(2-metilfenil)-2,3-dihidrotiazol-2-ijlidén]-3-oxo-propionitril, 75 súly% izoforon, 5 súly% kalcium-fenil-szulfonátot és zsíralkohol-poli(glikol-éter)-t tartalmazó kombinált emulgeátor c) 45 súly% 3-(2-klór-6-fluor-fenil)-2-((2-metilfenil)-2,3-dihidrotiazol-2-ilidén]-3-oxo-propionitril, 5 súly% nátrium-alumínium-szilikát, 15 súly% 8 mól etilén-oxidot tartalmazó cetil-poli(glikoléter), 2 súly% orsóolaj, 10 súly% poli(etilén-glikol), 23 súly% víz 4. példa A 3. példa a) pontja szerinti összetételű, de különböző, a találmány szerinti eljárással előállított, II. táblázatban megnevezett hatóanyagot tartalmazó szerből hígítással készített és az alábbi koncentrációjú készítményekkel a következő kísérleteket végeztük. A találmány szerinti készítményeket vizes szuszpenzió alakjában alkalmazzuk. A szuszpenzióban a hatóanyag koncentrációját a táblázat tartalmazza. Ezekkel a készítményekkel polisztirolból előállított Petri-csészében kelvirág leveleit permetezzük (4 mg permetlé/cm2). A permedé beszáradása után minden Petri-csészébe a káposztamoly (Plutella maculipennis) 10 fiatal lárváját helyezzük, és 2 napon át zárt Petri-csészében tartjuk a kezelt leveleken. A hatás megítélésének kritériuma a lárvák %-os pusztulása volt 2 nap után. A következő II. táblázat tartalmazza az eredményeket. II. táblázat n A Az alkalmazott készítmény hatóanyaga ^^^^mortalitás ráció %-a %'a 3-(2-Metil-fenil)-2-(5-metil-4-fenil-2,3-dihidrotiazol-2-ilidén)-3-oxo-propionitril 3-(2-Fluor-fenil)-3-oxo-2-(4-tercbutil-2,3-dihidrotiazol-2-ilidén)-0,1 100 propionitril 3-(2-Klór-fenil)-3-oxo-2-(4-tercbutil-2,3-dihidrotiazol-2-ilidén)-0,1 100 propionitril 3(2-Klór-6-fluor-fenil)-2-(4-tercbutil-2,3-dihidrotiazoí-2-üidén)-0,1 100 3-oxo-propionitril 2-(4-terc-Butil-2,3-dihidrotiazol-2-ilidén)-3-(2-trifluor-metil-fenil)-0,1 100 3-oxo-propionitril 3-(2-Klór-fenil)-3-oxo-2-[4-(2-tienil-2,3-dihidrotiazol-2-ilidén]-0,1 100 propionitril 3-(2-Bróm-fenil)-3-oxo-2-[4-(2-tieni!)-2,3-dihidrotiazol-2-ilidén]-0,1 100 propionitril 3-(2-Klór-fenil)-2-[4-(2-metilfenil)-2,3-dihidrotiazol-2-ilidén]-0,1 100 3-oxo-propionitril 3-(2-Fluor-fenil)-2-[4-(2-metilfenil)-2,3-dihidrotiazol-2-ilidén]-0,1 100 3-oxo-propionitril 3(2-Klór-6-fluor-fenil)-2-[4-(2-ntetil-fenil)-2,3-dihidrotiazol-2-0,1 100 ilidén]3-oxo-propionitril 3-(2-Bróm-fenil)-2-[4-(2-metilfenil)-2,3-dihidrotiazol-2-ilidén]-0,1 100 3-oxo-propionitril 3-(2-Metoxi-fenil)-2-(4-(2-metilfenil)-2,3-dihidrotiazol-2-ilidén]-0,1 100 3-oxo-propionitril 3-(2-Jód-fenil)-2-[4-(2-metilfeniI)-2,3-dihidrotiazol-2-ilidén]-0,1 100 3-oxo-propionitril 3-(2-Klór-fenil)-2-[4-(3-metilfenil)-2,3-dihidrotiazol-2-ilidén]-0,1 100 3-oxo-propionitril 2-[4-(2-Klór-fenil)-2,3-dihidrotia-zol-2-ilidén]-3-oxo-3-fenil-propio-0,1 100 nitril 3-(2-KÍór-fenil)-2-[4-(2-klórfenil)-2,3-dihidrotiazol-2-ilidén]-0,1 100 3-oxo-propionitril 3-(2-Klór-fenil)-2-[4-(2-fluörfenil)-2,3-dihidrotiazol-2-ilidén]-0,1 100 3-oxo-propionitril 2-(5-Bróm-4-fenil-21,3-dihidrotia-zol-2-ilidén)-3-(2-klór-fenil)-3-0,1 100 oxo-propionitril 0,1 100 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
