187270. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-vinil-triazol-származékokat tartalmazó növénynövekedés-szabályozó és fungicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyag előállítására

1

187.270

2

rel készített’oldatához 6,5 g (0,055 mól) fenil-izocianátot és 3 csepp tributil-ón-laurát katalizátort adunk. Az elegyet 5 napon át szobahőmérsékleten kevertetjük. Az oldószert vákuumban ledesztillál- 5 juk és a maradékot etil-acetát/ligroin elegyből átkristályosítjuk. 4,8 g (ez elméleti 25,1%-a) 1-ciklohexil-4,4-dimetil-3-(fenil-karbamoi!-oxí)-2-( 1,2,4- triazol-l-il)-pent-l-ént kapunk, amelynek olvadáspontja 156 °C.

Analóg módon állítjuk elő az I. táblázatban felsorolt (I) képlett) vegyületeket.

A felsorolt vegyületek némelyikében az R2 és R3 jelentésében szereplő cikloalkilgyűrűn lévő metilcsoport helyét a gyűrűzáródási reakció miatt nem ' adtuk meg pontosan, ez azonban nem befolyásolja a vegyület biológiai hatását.

1. táblázat

Példaszám

R1

X R2 és R3 külön (+) vagy együtt a kapcsolódó szénatommal

Fizikai állandó

6.

(CH3)3C

—co—

ciklohex-3-enil

Op.: 193 °C (1,5-naftalindiszulfonsavsó)

7.

(CH3)3C

—co—

ciklohex-3-enil

Op.: 40-48 °C

8.

(CH3)3C

—co—

metü-ciklohex-3-enil

Op.: 49 °C

9.

(CH3)3C

—co—

ciklohexil

Op.: 201 X (1,5-naftalindiszulfonsavsó)

10.

(CH3)3C

—co—

n L4H9 CjHj

( + ) IR (film): 2900; 1720; 1500; 1460; 1360; 1270; 1135; 1060; 1015; 870; 675 cm"1

11.

(CH3)3C

—CH(OH)—

ciklohex-3-enil

Op.: 151 °C (Z-forma)

12.

(CH3)3C

—CH(OH)—

metií-ciklohex-3-enil

Op.: 130 °C

13.

(CH3)3C

—CH(OC3H7—n)—

ciklohexil

IR (film): 2900; 1495; 1440; 1355; 1265; 1195; 1125; 1105; 945; 665 cm"1

14.

(CH3)3c

benzoil-oxi-metilén

ciklohexil

Elemanalízis: számolt: C71,9%; H7,9% talált: C72,6%; H8,2%

15.

(CH3)3c

—CH(0—CO—

—chci2)—

ciklohexil

IR(film): 2980; 1760; 1270; 1150; 995; 810; 670 cm"1

16.

(ch3)3c

N-metil-N-(triklórmetil-tio)-karbamoiloxi-metilén

ciklohexil

n2D0-5 = 1,2586

17.

2,4-diklór-fenil

—CH(OH)—

ciklohexil

IR(KBr): 2940; 2870; 1600; 1515; 1475; 1460; 1390; 1285; 1145; 1055; 870; 685 cm 1

18.

2,4-diklór-fenil

—CH(OH)—

c2h5 c2h5

( + ) MS: 339 (m+); 321; 270; 175; 167; 96; 70;

19.

2,4-diklór-fenil

—CH(OH)—

ciklohex-3-enil

IR(film): 3200; 2880; 1580; 1490; 1460; 1375; 1270; 1135; 1040; 860; 820; 775; 650 cm“1)

20.

2,4-diklór-fenil

—CH(0-COCH3)— ciklohexil

IR(film): 2900; 1750; 1585; 1365; 1220; 1135; 1035; 955; 860; 815; 665 cm"1

21.

(CH3)3c

—COH3(OH)—

ciklohexil

Op.: 101 °c

22.

(CH3)3c

—CH(OH)—

ciklohexil

Op.: 154 °C (.HC1) (Z-forma)

23.

2,4-diklór-fenil

—CH(OH)—

c3h7 ch3

(+) IR(film): 3170; 2900; 1580; 1460; 1375; 1270; 1130; 1035; 860; 820; 735; 665 cm"1

24.

(CH3)3c

—CH(OH)—

ciklohexil

Op.: 110 X (.CuCl2) (Z-forma)

17