187186. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azetidinon-észterek előállítására
1 187 186 2 tál, majd 15 ml vízzel kirázzuk. A szerves fázist magnézium-szulfáttal vízmentesítjük, szűrjük és a szűrletet bepároljuk. A maradék kristályosodik. Kitermelés: 1,2 g (85%) dietil-[l-(3,4,5-trimetoxibenziI)-4-oxo-2,2-azetidin-dikarboxilát], Op.: 76-77 °C (éter). Elemanalízis a C19H25N08 összegképletre: számított %: C 57,71; H 6,37; N 3,54; talált %: ' C 57,35; H 6,90; N 3,66. IR(KBr): 1770 és 1760, 1250 és 1110 cm-'. 'H-NMR(CDC13): <5 1,2 t (6H), 3,4 s (2H), 3,8 s (9H), 4,1 q (4H), 4,55 s (2H), 6,5 s (2H). Szabadalmi igénypontok l. Eljárás a IV általános képletü vegyületek előállítására - ebben a képletben R1 hidrogénatomot, vagy amidok átmeneti megvédésére alkalmas csoportként benzhidril-csoportot, vagy adott esetben egy vagy több 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált benzil- vagy fenilcsoportot és Z 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent - azzal jellemezve, hogy a,) egy I általános képletű vegyületet - ahol R amidok átmeneti megvédésére alkalmas csoportként benzhidril-csoportot, vagy adott esetben egy vagy több 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenil-, vagy benzilcsoportot jelent és Z jelentése a fenti -, halogénecetsav acilezésre képes származékával reagáltatunk, és a kapott II általános képletű vegyületet - ahol R és Z jelentése a fenti és X halogénatomot jelent - valamely savmegkötő, előnyösen valamely tercier amin jelenlétében a III általános képletű vegyületté alakítjuk - a III általános képletben R és Z jelentése a fenti -, majd a III általános képletű vegyületet alkálifém-halogenid- 5 del piridinben, vagy vizes dimetilszulfoxidban reagáltatjuk és a kapott olyan IV általános képletű vegyületet, ahol Z jelentése a fenti, és R1 = R jelentésű - kinyerjük, vagy kívánt esetben az amid-védő csoportot lehasítjuk, és a kapott IV általános képle- 0 tű vegyületet, ahol R1 = H, kinyerjük, vagy a2) egy II általános képletű vegyületet, ahol R, X és Z a már megadott jelentésű, valamely savmegkötő, előnyösen valamely tercier amin jelenlétében a III általános képletű vegyületté alakítjuk, és a 15 kapott III általános képletű vegyületet - ahol R és Z a már megadott jelentésű - alkálifém-halogeniddel piridinben vagy vizes dimetilszulfoxidban reagáltatjuk, és a kapott olyan IV általános képletű vegyületet, ahol Z jelentése a fenti, és R1 = R jelen- 20 tésű - kinyerjük, vagy kívánt esetben az amid-védő csoportot lehasítjuk, és a kapott IV általános képletű vegyületet, ahol R1 = H, kinyerjük, vagy a3) egy III általános képletű vegyületet - ahol R és Z a már megadott jelentésű - alkálifém-halo- 25 geniddel piridinben, vagy vizes dimetilszulfoxidban reagáltatunk és a kapott olyan IV általános képletű vegyületet, ahol Z jelentése a fenti és R1 = R jelentésű - kinyerjük, vagy kívánt esetben az amid-védő csoportot lehasítjuk és a kapott IV általános képle- 30 tű vegyületet, ahol R1 =H, kinyerjük. 2. Az 1. igénypont szerinti a^, a2) vagy a3) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy alkálifém-halogenidként nátrium-kloridot alkalmazunk. 1 db ábra 8
