187139. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új eburnán származékok előállítására
1 187 139 2 lációval eltávolítjuk. A visszamaradó 4,6 g olajat 8 ml metanolban oldjuk és az oldat pH-ját sósavas metanollal 2-re állítjuk. így 3,83 g cím szerinti kristályos vegyületet állítunk elő hidrogénklorid formában. Kitermelés: 85,5%. Olvadáspont: 255 °C (bomlik). A só forgatása [(*]□= -67°; [a^= —78° (c= 1, dimetilformamid). IR (KBr): 3380 (OH), 1722 cm '1 (CO). MS (m)e, %): 311 (M + 1, 22), 310 (M\ 100), 309 (65), 281 (3,4), 263 (4,1), 253 (21), 240 (3,3), 224 (4), 212 (3,2), 168 (3), 167 (2,8). 'H-NMR (CDClj, 8): 8,35-7,25 (4H, m, aromás), 4,38 (1H, s, 15-H), 4,Ö6 (1H, s, 3-H), 3,48 (1H, s, OH), 1,07 (3H, t, J = 5Hz, CH2Ctf3). I3C-NMR (CDCI3, 8): 170,52 (C-14), 133,94 (C-13), 131,41 (C-2), 130,40 (C-8), 124,44-124,21 (C-ll/C-10), 118,24 (C-9), 115,94 (C-12), 113,42 (C-7), 73,87 (C-15, 53,74 (C-3), 50,50 (C-5), 44,76 (C-19), 43,49 (C-16), 25,05-24,82 (C-17/C-20), 20,19 (C-18), 16,72 (C-6), 8,35 (C-21). 3. példa ( — )~14,15-dioxo-eburnán(3a, 16a ) -hidrogénklorid 2,0 g (6,2 mmól) ( + )-14-oxo-15-hidroxiiminoeburnán (3a, 16a)-t 12 ml 15%-os vizes sósavoldattal vízfürdőn 1-1,5 órán át melegítünk. A lehűlt reakcióelegyből a kivált kristályokat szűréssel elkülönítjük, 2-3 ml vízzel mossuk, szárítjuk, így 1,95 g cím szerinti vegyületet állítunk elő. Kitermelés: 91,5%. Olvadáspont: 236-238 °C, IR (KBr): 1705 (CO), 1680 cm'1 (laktám CO). Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás I általános képletü új eburnán-származékok - mely képletben R jelentése etil-csoport, 5 A jelentése hidroxil-csoport és Y jelentése hidrogénatom vagy A és Y együtt oxo-csoportot jelent, a 3 as helyzetű hidrogénatom és R térállása a, a, míg A és Y térállása a, ß - és savaddíciós sóik előállítására azzal jellemezve, hogy valamely Ha és/vagy Ilb 10 általános képletű új eburnán-oxim-származékot - mely képletben R jelentése és a 3-as helyzetű hidrogénatomhoz viszonyított térállása az I általános képletnél megadottakkal egyező - vagy savaddíciós sóit hidrolízisnek vetjük alá és kívánt esetben egy 15 savval kezeljük és/vagy kivánt esetben a kapott I általános képletü új eburnán-származékot - mely képletben A és Y együtt oxo-csoportot jelent, R jelentése és a 3-as helyzetű hidrogénatomhoz viszonyított térállása az előzőekben megadottakkal 20 egyező - vagy savaddíciós sóit egy kémiai redukátószerrel kezeljük és kívánt esetben a kapott I általános képletű új eburnán-származékot - mely képletben A jelentése hidroxil-csoport és Y jelentése hidrogénatom, 3-as helyzetű hidrogénatom és R té- 25 rállása a fenti - egy savval kezeljük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a hidrolízist vizes ásványi sav-oldattal végezzük. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 30 módja azzal jellemezve, hogy kémiai redukálószerként valamilyen alkálifémbórhidridet használunk. 4. Eljárás gyógyászati készítmény előállítására azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerint előállított I általános képletü új eburnán-származékot -35 mely képletben R jelentése etil-csoport, A jelentése hidroxil-csoport és Y jelentése hidrogénatom vagy A és Y együtt oxo-csoportot jelent, a 3-as helyzetű hidrogénatom és R térállása a, a, míg A és Y térállása a, ß - vagy gyógyászatilag elfogadható savad- 40 díciós sóit a gyógyászatban szokásos hordozóanyagokkal és/vagy segédanyagokkal összekeverjük és gyógyászati készítménnyé alakítjuk. 1 db ábra 4
