187129. lajstromszámú szabadalom • Eljárás primer amino-alkoholok előállítására primer aminosav-amidok redukciójával
1 . 187 129 2 éterrel alaposan mossuk. A szűrlethez 1,26 g (lOmmól) oxálsav-dihidrát 10 ml etanollal készített oldatát adjuk. A kapott szuszpenziót hűtőszekrényben állni hagyjuk, majd másnap a csapadékot leszűrjük, és éterrel mossuk. így 1,31 g (79,3%) L-alaninol-hemioxalátot kapunk. Olvadáspontja 135-136 °C. Egy kis mintát metanolból átkristályosítottunk. Olvadáspontja 139-141 °C; R? = 0,35; [a]” = + 18,2° (c = 1,0, 80%-os etanol). P. Karrer és munkatársai [Helv. Chim. Acta, 31, 1617 (1948)] 140-141 °C-os olvadáspontot írtak le. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás primer amino-alkoholok előállítására primer aminosavamidok cseppfolyós ammóniában fém-nátriummal történő redukciója útján, azzal jellemezve, hogy a kívánt primer amino-alkohollá redukálható primer aminosavamid cseppfolyós ammóniával készített oldatához a) a redukálandó amidcsoportra számítva legfeljebb ekvivalens mennyiségű fém-nátriumot adunk, majd a nátrium elreagálása után valamely ammóniumsónak az említett nátrium-mennyiséggel ekvivalens mennyiségét adjuk a reakcióelegyhez és ezt a két lépésből álló reakció-ciklust még legalább 5, célszerűen 10-15 alkalommal megismételjük, vagy b) 15-50 mól-ekvivalens mennyiségű 1-4 szénatomos alkanolt és - előnyösen részletekben - 5-20 g-atom-ekvivalens fém-nátriumot adunk, majd a nátrium elreagálása után valamely ammóniumsónak az említett nátrium-mennyiséggel ekvivalens mennyiségét adjuk a reakcióelegyhez, mimellett, ha a kiindulási anyagként alkalmazott primer aminosavamidban a redukálandó amidcsoport mellett a nátriummal sóképzés közben reagáló csoportok is vannak jelen , úgy az eljárás első lépésében további, e sóképző csoportokkal egyenértékű mennyiségű fém-nátriumot is adunk a redukálandó primer amid oldatához, majd a redukció befejezése után kívánt esetben az emlitett csoportokat a nátriumsóból felszabadítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy primer aminosavamidként valamely racém vagy optikailag aktív aminosavamidot alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy primer aminosavamidként valamely racém vagy optikailag aktív aminodikarbonsav-monoamidot alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy primer aminosavamidként valamely racém vagy optikailag aktív N- terc-butil- vagy N-terc-amiloxikarbonil-aminosavamidot használunk. 5 10 15 20 25 Ábra nélkül
