186987. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hidroxi-etil-azetidinon-származékok előállítására
6 186987 7 1)9. 2,09 g (5,6 mmól) a 1)8. példa szerint előállított fenil- [l-(2,4 -dimetoxi-benzil)-4-oxo-2-azetidinil]-tiolacetát -ot 30 ml acetonitril és 20 ml víz elegyében 3,05 g (11,2 mmól) kálium-peroxi-diszulfáttal (K2S208) és 4,01 g (22,4 mmól) dinátrium-hidrogén-foszfát-di- 5 hidráttal (Na2HP04X2H20) 4 órán át forralunk. Ezután újabb 3,05 g kálium-peroxi-diszulfátot és 4,01 g dinátrium-hidrogón-foszfát-dihidrátot adunk az elegyhez, majd még 2 órát forraljuk. A lehűtött reakoióelegyből a szervetlen sókat leszűr- 10 jük, a szerves fázist elválasztjuk, a vizes fázist kétszer 15 ml etil-acetáttal kirázzuk, az egyesített szerves fázist bepároljuk és a kapott olajat oszlopkromatografáljuk (Adszorbens: Kieselgel 60, 0,063—0,200 mm;, eluálószer benzol-aceton =9:17:3). 15 Kitermelés: 0,66 g (53 %) fenil-[(4-oxo-2-azetidinil)-tiolacetát], IR(KBr): 3230, 2930, 1750, 1710 cm'1. 20 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) képletű vegyület előállítására, — azzal jellemezve,hogy ai egy (V) általános képletű vegyületet — ahol R1 fe- 25 nilcsoportot, vagy egy vagy több 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált benzilcsoportot jelent — (III) általános képletű új tiolészterré alakítunk — a (III) általános képletben R1 jelentése a fenti és R fenilcsoportot jelent —, a kapott (III) általános képletű vegyületből az R1 védőcsoportot oxidációval eltávolítjuk, majd a kapott (II) általános képletű új vegyületet — ahol R fenilcsoportot jelent — redukáljuk, és a kapott terméket kinyerjük, vagy a2 egy (III) általános képletű új vegyületből az R1 védőcsoportot oxidációval eltávolítjuk, a kapott új (II) általános képletű vegyületet — a (II) és (Ilii) általános képletekben a szubsztituensek jelentése az a4 eljárásnál megadott — redukáljuk, és a kapott terméket kinyerjük, vagy^ a3 egy (II) általános képletű új vegyületet — ahol R fenilcsoportot jelent — redukálunk, és a kapott terméket kinyerjük. 2. Az 1. igénypont szerinti a, eljárás, azzal jellemezve, hogy az (V) általános képletű vegyületet a Wolff-átrendeződés körülményei között tiofenollal reagáltatjuk. 3. Az 1. igénypont szerinti ax vagy a2 eljárás, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű vegyület oxidációját peroxidiszulfát-típusú oxidálószerrel végezzük. 4. Az 1. igénypont szerinti a,, a2 vagy a3 eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületet komplex fémhidriddel redukáljuk. 1 lapon 4 képlet Kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 87.2597 — Kossuth íTyomda, Budapest. Felelős vezető: Bede István vezérigazgató 4
