186926. lajstromszámú szabadalom • Növénynövekedés-szabályozó és fungicid hatású készítmények, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható azolil-oximino-származékok előállítására
5 186926 6 burkolatként és ULV-készítményként szerelhetjük ki. A készítményeket önmagában ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat hígítószerekkel, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozókkal, adott esetben felületaktív anyagokkal, tehát emulgálószerekkel és/vagy diszpergálószerekkel összekeverjük. Szerves oldószerként lényegében az alábbiakat használhatjuk: aromás vegyuletek, így xilol, toluol vagy alkil-naftalinok; klórozott aromás vegyületek és klórozott alifás vegyuletek, így klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid; alifás szénhidrogének, így ciklohexán vagy paraffinek, például ásványolaj frakciók; alkoholok, így butanol vagy glikol, valamint azok észterei és éterei; ketonok, így aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon, erősen poláris oldószerek, így dimetil-formamid és dimetil-szulfoxid, valamint víz. Cseppfolyósított gáz hordozóanyagokon olyan anyagok értendők, amelyek szobahőmérsékleten és légköri nyomáson gázhalmazállapotúak, például aeroszól-hajtógázok, így halogénezett szénhidrogének, bután, propán, nitrogén és széndioxid. Szilárd hordozóanyagként az alábbiak kerülnek felhasználásra: kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatómaföld, továbbá szintetikus kőlisztek, így nagydiszperzitású kovasav, alumínium-oxid és szilikátok. Granulátumok szilárd hordozójaként például aprított és frakcionált természetes kőzetek, így kalcit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit, valamint szervetlen és szerves lisztekből készült szintetikus granulák, továbbá szerves anyagok, így fűrészpor, kókuszdióhéj, kukoricacsutka és dohányszár felhasználásával készített granulák jönnek szóba. Emulgeáló és/vagy habképző anyagként az alábbiakat használhatjuk fel: nemionos vagy anionos emulgeálószerek, így poli(oxi-etilén)-zsírsav-észterek, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterek, például alkil-aril-poliglikol-éter, alkil-szulfonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok és fehérje-hidrolizátumok. Diszpergálószerként például lignin-szulfitszennylúgok és metil-cellulóz kerül felhasználásra. A készítmények továbbá a tapadást elősegítő anyagokat, így karboxi-metil-cellulózt, természetes vagy szintetikus, poralakú, szemcsés vagy latex-szerű polimereket, így gumiarábikumot, poli(vinil-alkohol)-t, poli(vinil-acetát)-ot tartalmazhatnak . A készítmények színező anyagokat, így szervetlen pigmenteket például vasoxidot, titánoxidot, ferrociánkéket, valamint szerves színezékeket, így alizarin-, azo-fémftalocianin-színezéket, nyomtápanyagokat, így a vas, mangán, bór, réz, kobalt, molibdén és cink sóit is tartalmazhatják. A készítmények általában 0,1-95 súly% hatóanyagot, előnyösen 0,5-90 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A találmány szerinti készítmények továbbá egyéb hatóanyagokat, így fungicid, baktericid, inszekticid, akaricid, nematocid és herbicid hatású anyagokat, a madarakat elriasztó anyagokat, tápanyagokat és a talajszerkezetet javító anyagokat tartalmazhatnak. A készítményeket önmagukban vagy a belőlük készített alkalmazási formák alakjában használjuk. Alkalmazásra kész formák például hígított oldatok, emulziók, szuszpenziók, paszták és granulátumok. Az alkalmazás a szokásos módon történik, tehát például öntözéssel, fürösztéssel, permetezés-' sei, ködösítéssel, elpárologtatóssal, injektálással. A készítmények az ULV-eljárásban, valamint vetőmagvak kezelésére is alkalmazhatók. Amennyiben a növényi növekedést akarjuk befolyásolni, a felhasználási mennyiség szélesebb határokon belül változhat. Általában 1 hektárra 0,01-50 kg, előnyösen 0,05-10 kg hatóanyagot számítunk. A növekedésszabályozó anyagok felhasználása előnyös idejének pontos határait a klimatikus adottságok alapján határozzuk meg. Fungicidkénti alkalmazás esetén a felhasználási mennyiség - a kezelési módtól függően - szélesebb határokon belül változhat. Növényi részek kezeléséhez a felhasználási formák hatóanyag-tartalma általában 1-0,0001 s%, előnyösen 0,5 és 0,0001 s%. Csávázószerkénti alkalmazás esetén 1 kg vetőmagra 0,001-50 g, előnyösen 0,01-10 g hatóanyagot alkalmazunk. Talajkezelés esetén a kifejteni kívánt hatás helyén a koncentráció 0,00001-0,1 s%, előnyösen 0,0001- 0,02 s%. Előállítási példák 1. példa 12,4 (0,04 mól) (4,4'-klór-bifenilil)-(2-imidazol-l-il-etil)-keton, 13,7 g (0,06 mól) 0-(2,6-diklór-benzil)-hidroxil-amin-hidroklorid és 3,9 g (0,048 mól) nátrium-acetát 40 ml vízzel készített elegyét 60 °C-on egy órán át keverjük. Lehűlés után a reakcióelegyet etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist vízzel mossuk, nátriumszulfáttal szárítjuk, majd lepároljuk. A maradékot oszlopkromatográfiai módszerrel tisztítjuk. 3,9 g (az elméleti hozam 70 %-a) l-(4,4’-klór-bifenilil)-l-(2,6-diklór-benzil-oximino)-3-(imidazol-l-il)-propánt kapunk, amely 110-111 °C-on olvad. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
