186909. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hetearociklusos karboxamidok előállítására
17 186909 18 4. N-meti1-N-fenil-5-amino-l,2-dihidro-4-hidroxi-l-meti1-2-oxo-kinolin-3-karboxamid (a 20:36 vegyületböl) 5. N-(2-ti azoli1)-5-amino-l,2-dihidro-4-bidroxi-l-metil-2-oxo-kinolin-3-karboxamid (a 7:20 vegyületböl) 6. N-metil-N-(2-tiazolil)-5-amino-l,2-dihidro-4- -hidroxi-1-meti1-2-oxo-kinolin-3-karboxamid (a 20:70 vegyületböl ) 9. példa 2 rész N-(4-amino-feni1)-l,2-dihidro-4-hidroxi-l-metil-2-oxo-kinolin-3-karboxamid, 5 rész piridin és 10 rész ecetsavanhidrid elegyét egy éjszakén ét szobahőmérsékleten éllni hagyjuk. Az elegyhez vizet adunk, a csapadékot leszűrjük és 2 M vizes hidrogén-klorid oldattal, vízzel, metanollal és etil-éterrel mossuk. A kapott N-(4-acetil-amino-fenil)-l,2-dihidro-4-hidroxi-1-meti1-2-oxo-kinolin-3-karboxamid (1! olvadáspontja 231-234 °C (azonos az 1:41 vegyülettel). Azonos módon a kővetkező vegyül eteket állítjuk elő a megfelelő kiindulási anyagokból: 2. N-fenil-N-metil-4-(acetil-amino)-l,2-dihidro-1- -metil-2-oxo-kinolin-3-karboxamid (a 10:5 vegyületböl), olvadáspontja 225 °C 3. N-meti1-N-feni1-4-(N-aceti1-N-meti1-ami no)-1,2- -dihidro-l-metil-2-oxo-kinolin-3-karboxamid (a 10:6 vegyületböl) 4. N-meti1-N-feni1-4-acetoxi-1,2-di hi dro-1-meti1-2-oxo-kinolin-3-karboxamid, olvadáspontja 260 °C (az 1:43 vegyületböl) 5. N-(4-acetoxi-fenil)-N-meti1-1,2-dihidro-4-hidroxi-l-metil-2-oxo-kinolin-3-karboxamid, olvadáspontja 190 °C. 10. példa 12 rész N-fenil-4-klór-l,2-dihidro-l-meti1-2-oxo-kino- 1 in-3-karboxamid, 25 rész telített vizes ammónia-oldat és 60 rész metanol elegyét autoklávban 100 °C-on 48 órán keresztül melegítjük. Szobahőmérsékletre hőtjük, a képződött csapadékot leszűrjük, piridinböl átkristályosltjuk és szárítjuk. N-feni1-4-amino-l,2-dihidro-l-metil-2-oxo-kinolin-3-karboxamidot (1) kapunk, olvadáspontja 248 °C. Azonos módon a következő vegyül eteket állítjuk elő a megfelelő kiindulási vegyül etekből : 2. N-feni1-1,2-dihidro-l-meti1-4-(meti1-ami no)-2-oxo-kinolin-3-karboxamid 3. N-feni1-1,2-dihidro-4-(dimeti1-ami no)-1-meti1-2-oxo-ki noli n-3-karboxami d 4. N-feni1-4-[(n-buti1)-amino]-l,2-dihidro-l-metil-2- -oxo-ki nolin-3-karboxamid 5. N-meti1-N-feni1-4-ami no-1,2-di hi dro-1-meti1-2-oxo-kinolin-3-karboxamid, olvadáspontja 227 °C 6. N-meti1-N-feni1-1,2-dihidro-l-meti1-4-meti1-amino-2-oxo-kinolin-3-karboxamid, olvadáspontja 250 °C 7. N-meti1-N-feni1-1,2-dihidro-4-(dimeti1-amino)-1 - -metil-2-oxo-kinolin-3-karboxamid, olvadáspontja 169 °C 8. N-meti1-N-feni1-1,2-dihidro-6-metoxi-1-meti 1-4- -meti1-amino-2-oxo-ki nolin-3-karboxamid 9. N-metil-N-fenil-7-klór-l,2-dihidro-l-metil-4- -(meti1-ami no)-2-oxo-kinoli n-3-karboxamid 10. N-meti1-N-feni1-1-alli1-4-amino-l,2-dihidro-2-oxo-kinoli n-3-karboxamid 11. N-meti1-N-feni1-1,2-dihidro-1,6-dimeti1-4-(dimeti1 - -amino)-2-oxo-kinolin-3-karboxamid 12. N-(4-metoxi-fenil)-N-meti1-4-amino-l,2-dihidro-1- -meti1-2-oxo-kinoli n-3-karboxamid 13. N-(4-klór-feni1)-N-meti1-4-amino-l,2-dihidro-1- -meti1-2-oxo-kinolin-3-karboxamid 14. N-(2-tiazoli1 )-4-amino-l,2-dihidro-1,8-etilén-2- -oxo-kinoli n-3-karboxamid 15. N-pirazinil-1,2-dihidro-4-(meti1-amino)-2-oxo-l,8- -trimetilén-kinolin-3-karboxamid 16. N-(2-piridil)-l,2-dihidro-4-(dimetil-amino)-l,8- -etilén-2-oxo-kinolin-3-karboxamid 17. N-meti1-N-(2-ti azoli1)-4-amino-l,2-dihidro-l-meti1 - -2-oxo-kinolin-3-karboxamid 18. N-meti1-N-(2-piridi1)-l,2-dihidro-l-meti1-4-(meti1- -ami no)-2-oxo-kinolin-3-karboxamid 19. N-meti1-N-pirazini1-1,2-dihidro-4-(dimeti1-amino)-1-meti1-2-oxo-kinolin-3-karboxamid 20. N-feni1-4-amino-l,2-dihidro-l,8-etilén-2-oxo-ki nolin-3-karboxami d 21. N-fenil-1,2-dihidro-4-(metil-amino)-2-oxo-l,8- -trimeti1 én-ki nolin-3-karboxami d 22. N-(4-dimeti1-amino-feni1)-1,2-dihidro-4-(dimeti1- -amino)-l,8-etilén-2-oxo-kinolin-3-karboxamid. 11. példa 18 rész N-meti1-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dión, 18 rész N-fenil-ciano-acetamid, 100 rész piridin és 10 rész trietil-amin elegyét szobahőmérsékleten 5 napon át keverjük. Az elegyhez vizet adunk és a csapadékot leszűrjük. A szürletet megsavanyltjuk és metilén-kloriddaí extraháljuk. Az extraktumot szárítjuk és vákuumban szárazra pároljuk. Kristályos maradékként N-fenil-1,2-dihidro-4-hidroxi-2- -imino-1-meti1-kinolin-3-karboxamidot (1) kapunk, olvadáspontja 275-277 °C. Azonos módon állítjuk elő a következő vegyületeket a megfelelő kiindulási anyagokból: 2. N-feni1-6-klór-1,2-dihidro-4-hidroxi-2-imino-l-meti1-kinolin-3-karboxamid 3. N-(4-klór-feni1)-l,2-dihidro-4-hidroxi-2-imino-l-metil-kinolin-3-karboxamid 12. példa 10 rész 1,2-dihidro-l,8-etilén-4-hidroxi-2-oxo-kinolin-3-karbonsav-etil-észter, 5 rész anilin és 40 rész piridin elegyét 125 °C-on 3 órán kereszcül melegítjük. A keletkezett etanolt folyamatosan kidesztilláljuk. Az elegyet szobahőmérsékletre hütjük, a kivált csapadékot leszűrjük és piridinböl átkristályosltjuk. N-Feni1-1,2-dihidro-l,8- -etilén-4-hidroxi-2-oxo-kinolin-3-karboxamidot (1) kapunk (azonos a 2:2 vegyülettel). Olvadáspontja 215-217 °C. Azonos módon a következő vegyületeket állítjuk elő a megfelelő kiindulási anyagokból: 2. N-(4-klór-feni1)-1,2-dihidro-l,8-etilén-4-hidroxi-6- -metil-2-oxo-kinolin-3-karboxamid 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 10
