186887. lajstromszámú szabadalom • Eljárás béta-[imidazo-tiadiazolil-, -oxadiazolil-, -triazolil- vagy -tiazolil]-alkénsavak és amidok előállítására
186 SS 7 2 port, piperidino-csoport vagy co-morfolino-(l-5 szénatomosj-alkilcsoport, vagy R6 és R7 jelentése a szomszédos nitrogénatommal együtt egy pirazolil- vagy dihidropiridino- vagy egy 4-7 tagú telített heterociklusos gyűrű, amely adott esetben a nitrogénen kívül egy további heteroatomot, így például oxigén- vagy nitrogénatomot tartalmaz, ahol a nitrogénatom adott esetben egy 1-4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoporttal lehet szubsztituálva, és a 4-7 tagú gyűrű szénatomjai 1-4 azonos vagy különböző 1-4 szénatomos alkil-. csoportot, egy hidroxi-(l-4 szénaatomos)-alkilvagy 1-4 széntomos alkoxi-karbonil-csoportot tartalmazhatnak, továbbá ez a gyűrű adott esetben egy fenilgyürüvel lehet kondenzálva, - előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletü karbonilvegyületet - ahol X, Y, R1, R2 és_R3 jelentése a tárgyi körben megadott - valamely (ÏI) általános képletű foszfonát-vegyülettel - ahol R4 és R5 jelentése a fenti és R8, továbbá R9 jelentése adott esetben egy szubsztituált alkil- vagy aralkilcsoport - valamely erős bázis vagy közömbös, szerves oldószerjelenlétében — 20 és +40 °C közötti hőmérsékleten reagáltatunk, vagy b) R5 helyén (b) általános képletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben X, Y, R1, R2, R3, R4, Rő és R7 jelentése a tárgyi körben megadott - valamely (II) általános képletü karbonii-vegyületet - ahol X, Y, Rl, R2 és R3 jelentése a fenti - egy (IV) általános képletü acetamid-származékkal - ahol R4 és R5 jelentése a fenti - reagáltatunk, savas vagy bázikus katalizátorok jelenlétében és adott esetben valamely közömbös, szerves oldószer jelenlétében, 20 és 200 °C közötti hőmérsékleten, vagy c) R5 helyén —OH csoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyületek előállítására - a képletben X, Y, R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - valamely (II) általános képletü karbonii-vegyületet - ahol a képletben X, Y, R1, R2 és R3 jelentése a fenti - valamely (VII) általános képletű foszfonát-származékkal - ahol a képletben R4, R8 és R9 jelentése az a) eljárásnál megadott és R' 1-4 szénatomos alkil- vagy benzil-csoport - reagáltatunk, majd a kapott alkénsav-észtert valamely bázis jelenlétében elszappanosítjuk, vagy d) Rs helyén —OH csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben X, Y, R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - valamely (VIII) általános képletű vegyületet - ahol a képletben X, Y, R’ és R2 jelentése a fenti - valamely (IX) általános képletű malonsavval - ahol R4 jelentése a fenti - kondenzálunk, valamely közömbös, szerves oldószer, továbbá adott esetben egy kondenzálószer jelenlétében, majd kívánt esetben egy c) vagy d) eljárással kapott (I) általános képletű alkénsavat - ahol X, Y, R\ R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - valamely (VI) általános képletü aminvegyülettel - ahol R6 és R7 jelentése a fenti - amidálunk, adott esetben a karboxilcsoport savkloridon keresztül történő aktiválása után és adott esetben valamely közömbös, szerves oldószer jelenlétében, 20 és 150 °C közötti hőmérsékleten, majd kívánt esetben a kapott transz konfigurációjú vegyületeket ultraibolya besugárzással cisz konfigurációjú vegyületekké alakítjuk. (Elsőbbsége: 1980. II. 15.) 2. Eljárás az (I) általános képletű ß-[imidazoliadiazolil-, -oxadiazolil-, -triazolil- és -tiazolil-jalkénsav-amidok előállítására, ahol a képletben I ! X jelentése N— vagy amennyiben Y jelentése S, X jelentése =CH-csoport is lehet, Y jelentése S, Ó vagy—NH csoport, ! I 1 R1 jelentése hidrogénatom, egyenes szénláncú vagy elágazó 2-5 szénatomos alkenil-csoport, vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben eg> fenil-, egy hidroxi- vagy egy 1-4 szénatomos aikiltiocsoporttal van szubsztituálva, vagy trifiuormetilcsoport, vagy fenilcsoport, amely egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített, továbbá egy (a) általános képletü csoport, ahol R' és R" azonos vagy eltérő, egyenes vagy elágazó 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy egyik fenilcsoport, másik 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy R' és R" a nitrogénatommal együtt egy 5-7 tagú telített heterogyürüt képezhet, amely adott esetben egy l^f szénatomos alkilcsoporttal lehet helyettesítve és amely adott esetben egy további oxigénatomot tartalmazhat, R2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy adott esetben egy 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicscporttal, vagy 1-2 halogénnel szubsztituált fenilcsoport, vagy egy (s) vagy (t) képletü csoport, R3 jelentése hidrogénatom, R4 jelentése hidrogénatom, cianocsoport, halogériatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, továbbá egyenes vagy elágazó 1-4 szénatomos alkil-csoport, vagy —COR"' csoport, ahol R"'je!entése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R5 jelentése hidroxicsoport vagy egy (b) általános képletü csoport, ahol R6 és R7 jelentése azonos vagy eltérő, és jelentésük hidrogénatom, egyenes vagy elágazó telített vagy telítetlen aljfás max. 5 szénatomos szénhidrogéncsoport, vagy a)-hidroxi-(l-4 szénatomos)alkilcsoport, vagy egyikük hidrogénatom, másikuk 6-8 szénatomos alkil-csoport, fenil- vagy bénzilcsoport, 1-4 szénatomos aikoxi-(l-4 szénatomos)alkil-csoport, di-( 1—4 szénatomos)alkil-aminocsoport, piperidino-csoport vagy cu-morfolino-(l-5 szénatomos)-alkilcsoport, vagy R6 és R7 jelentése a szomszédos nitrogénatomm; 1 együtt egy pirazolil- vagy dihidropiridino- vagy egy 4-7 tagú telített heterociklusos gyűrű, amely adott esetben a nitrogénen kívül egy további heteroatomot, így például oxigén- vagy nitrogénatomot tartalmaz, ahol a nitrogénatom adott esetben egy 1—4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoporttal lehet szubsztituálva, és a 4-7 tagú gyűrű szénatomjai 1-4 azonos vagy különböző 1-4 szénatomos alkilcsoportot, egy hidroxi-(i—4 szénatomos)-alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot tartalmazhatnak, továbbá ez a gyűrű adott esetben egy 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 13
