186797. lajstromszámú szabadalom • Difenil-étert tartalmazó gyomirtószerek és eljárás difenil-éter-származékok előállítására
186797 2 N.N-dietil-toluidin, N,N-dipropil-toluidin, N,N-dimetil-p-amino-piridin, N.N-dietil-p-amino-piridin, N.N-dipropil'P-amino-piridin, N-metil-pirrolidon, N-etil-pirrolidon, N-metil-piperidin, N-etil-piperidin, N-metil-pirrolidin, N-etil-pirrolidin, N-metil-imidazol, N-etil-imidazol, N-metil-pirrol, N-etil-pirrol, N-metil-morfolin, N-etil-morfolin, N-metil-hexametilénimin, N-etil-hexametilénimin, piridin, kinolin, of-pikolin, y-pikolin, p-pikolin, izokinolin, pirimidin, akridin, N,N,N' ,N' -tetrametil-etiléndiamin, N.N.N'.N'-tetraetil-etiléndiamin, kinoxalin, kinazolin, N-propil-diizopropilamin, N,N'-dimetil-ciklohexil-amin, 2,6-lutidin, 2,4-lutidin, trifuril-amin, trietilén-diamin. A kiindulási vegyületeket az irodalomból ismert módszerekkel állítjuk elő. A II általános képletű savkloridot az általánosan ismert módszer szerint a megfelelő sav klórozásával készítjük. A savak például a 4031 131 és 4002662 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett módszer szerint állíthatók elő. A hidroxámsav-származékok előállításához a Houben-Wcyl: Methoden der organischen Chemie, X/4. kötet, 10 oldal (Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 1968) szakkönyvben leírt módszerek alkalmazhatók. A III általános képletű O-alkilezett hidroxil-aminok szintén Houben-Weyl: Methoden der organischen Chemie, X/l. kötet, 1182. oldal (Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 1971) szerint készíthetők. Az elágazó szénláncú alkil-, illetve alkán-karbonsav-csoportok különböző enantiomer formákban és racemátként fordulnak elő. A leírás keretében az összes enantiomer formákat, valamint tetszőleges arányú elegyeikeí, elsősorban a racemátokat is értjük. A következő példákban ismertetjük az I általános képletű vegyületek előállítását. I. I. példa 37,6 sr 3-(2' -kIór-4' -trifluor-metil-fenoxi)-6-nitro-benzhidroxámsavnak 250 tf. rész etanollal és 70 tf. rész vízzel készült oldatához szobahőmérsékleten 16,7 sr 2-bróm-propion-sav-metil-észtert, majd 4 sr nátrium-hidroxidot adunk. A reakcióelegyet visszafolyatási hőmérsékletre melegítjük, 2 óra hosszat keverjük, lehűtjük, és vákuumban szárazra bepároljuk. A maradékot éterben felvesszük, a szerves fázist vízzel extraháljuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, és csökkentett nyomáson bepároljuk. Kovasavgélen 30:70 tf. arányú aceton és toluol eleggyel eluálva 20 sr (43%) VII képletű vegyületet kapunk. Olvadáspontja diizopropil-éterből átrkistályosítva 119—122 °C. Analóg módon állíthatjuk elő például az I. táblázatban felsorolt I általános képletű vegyületeket. Az I általános képletű hatóanyagokat tartalmazó gyomirtó szerek közvetlenül permetezhető oldatok, továbbá porok, szuszpenziók — nagy hatóanyagtartalmú vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziók is —, diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek vagy granulátumok lehetnek és alkalmazásuk permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással történhet. Az alkalmazási formák a felhasználási célokhoz igazodnak és minden esetben a hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell lehetővé tenniük. Közvetlenül permetezhető oldatok, továbbá emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállításához közepes és magas forráspontú ásványolaj-frakciókat, így kerozint vagy gázolajat, továbbá szénkátrányokat, valamint növényi és állati eredetű olajokat, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket, illetve származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolí, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalint, metanolt, etanolt, propánok, butanolt, kloroformot, széntetraklo ridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klór-benzolt, izoforont; erősen poláris oldószert, így dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirolidont, vizet stb. használhatunk. Közvetlenül felhasználható vizes szereket emulziókoncentrátumokból, pasztákból, vagy nedvesíthető porokból (permetporokból, olajdiszperziókból) víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállításához a hatóanyagokat adott esetben olajban vagy oldószerben oldva vízben homogenizáljuk, felületaktív adalék, elsősorban nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeáló szer jelenlétében. A hatóanyagból, felületaktív adalékból, például nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáióvagy emulgeáló szerből és adott esetben oldószerből vagy olajból olyan koncentrátumok készíthetők, amelyek vízzel hígíthatók. A találmány szerinti szerben alkalmazható felületaktív adalékok közül megemlíthetjük a lignin-szulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit, naftalin-szulfonsavat, fenol-szulfonsavat, alkil-aril-szulfonátot, alkil-szulfátot, alkil-szulíonátot, a dibutil-naftalin-szulfonsav alkálifém- és alkáliföldfémsóit, lauril-éter-szulfátot, zsíralkohol-szulfátot, szírsavas alkálifém- és alkálifőldfémsókat, szulfátált hexadekanolok, heptadekanolok és oktadekanolok sóit, szulfatált zsíralkohol-glikolétersókaí, szuifonált rsaftalin és naftalin-származékok formaidehiddel alkotott kondenzációs termékét, naftalin, illetve naftalin-szulfonsavak fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékét, poli-oxi-etilén-oktil-fenoí-étert, etoxilezett izooktil-fenolt, oktil-fenolt, nonil-fenolt, alkil-fenol-poliglikol-étert, tributil-fenil-poliglikol-étert, alkil-aril-poliéter-alkoholokat, izotridecil-alkoholt, zsíralkohol és etilén-oxid kondenzátumokat, etoxilezett ricinusolajat, polioxi-etilén-alkil-étert, etoxilezett polioxi-propilént, lauril-alkohol-poliglikol-éter-acetált, szorbitésztert, lignint, szulfitszennylúgot és metil-cellulózt. Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyagokkal való összekeverésével vagy összeőrlésével készíthetünk. Granulátumokat, így bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagnak szilárd hordozón való megkötésévei állíthatunk elő. Szilárd hordozóanyagként természetes és mesterséges ásványi anyagokat, így kovasavat, kovasavgclt, szilikátokat, tál kumot, koalint, attapulgitot, mészkövet, meszet, krétát, agyagot, löszt, bóluszt, dolomitot, kovaföldet, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnézium-oxidot, továbbá őrölt műanyagokat, műtrágyát, például ammónium-szulfátot, ammónium-foszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidot, valamint növényi terméke§ 10 15 20 25 30 ■“> 40 43 3 5 20 4
