186776. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, optikailag aktív imidazolidin-2-on-származékok előállítására

1

2

I86 776

8. példa: 1,3-dibenzil-dsz-4-karboxi-5-(N-benzil-N-■ISI{ 1 -fenil-2-/p-tolil/-etil]-karbamoil)-imidazolidin-2-on,

9. példa: l,3-dibenzil-cisz4-karboxi-5-(N-metil-N-/S/-/1 -metil-2,2-difenil-2-hidroxi-etil/-karbamoil)-imidazolidin-2-on,

10. példa: 1,3-dibenzil-cisz-4-karboxi-5-(N-benzil-N-/S/-/1 -metil-2,2-difeni1-2-hidroxi-etil/-karbamoil)-imidazolidin-2-on, ,

11. példa: 1,3-dibenzil-cisz-4-karboxi-5-{N-etil-N-/S/-/I-metil-2,24ifenil-2-hidroxi-etil/-karbamoil)-imidazolidin-2-on,

12. példa: 1,3-dibenzil-cisz4-karboxi-5-(N-metil-N-/S/-/1 -metil-2,2-dibenzil-2-hidroxi-etil/-karbamoil)-imidazolídin-2-on,

13. példa: 1,3-dibenzil-cisz4-karboxi-5-(N-rnetil-N--/S/-/1 -izobutiI-2,2-difenil-2-hidroxi-etil/-karbamoil)-imidazolidin-2-on, ,

14. példa: 1,3-dibenzil-cisz4-karboxi-5-{N-metil-N--/S/-/l-izobutil-2,2-dibenzil-2-hidroxi-etil/-ka rba moil)-i mi da zoli din-2-on,

15. példa: 1,3-dibenzil-cisz4-karboxi-5-(N-metil-N-/R/-/1,2,2 -trifenil -2 -hidroxi -etil/-karba - moil)-imidazolidin-2-on,

1.3- dibenzil-cisz4-karboxi-5-(N-metil-N-/R/-/1 -benzil -2,2 -di fenil -2 -hidroxi -etil/-karbamoil)-í midazoli din -2 -on,

1.3- díbenzil-cisz4-karboxi-5-(N-metil-N-/S/-[l-metil-2,2-di-/2-metoxi-fenil/-2-hidroxi-etil]-karbamoil)-imidazolidin-2-on,

1.3- dibenzil-cisz4-karboxi-5-(N-metil-N-/R/-[ 1 -metil-2,24i(2-izopropoxi-fenil/-2-hidroxi-etil]-karbamoil)-imi da zolidin-2-on és

1,3 -dibenzil -cisz4 -karboxi -5 -(N-metil - -N-/R/-[l-metil-2,2-di/2-izopropoxi-5- -metil-fenil/-2-hidroxi-etil] -karbatnoil)-imidazolidin-2-on.

Az (I) általános képletű vegyületek hozamát és fizikai állandóit az 1. táblázatban közöljük.

10- 25. továbbalakítási példa A 4—19. példa szerint előállított (I) általános 20 képletü vegyületeket a 2., 3. és 4. továbbalakítási példában ismertetett eljárással (II) képletű laktonná alakítjuk. Az eredményeket az 1. táblázatban közöljük.

ló. példa:

5 .

17. példa:

18. példa:

10

19. példa:

1. táblázat

A példa száma

Az (I) általános képletű vegyületek jellemzői

Hozam,% Op. °C Mp)*0

A további alakítási példa száma

A (II) képletű lakton jellemzői Hozam, Op. °C [<x]Do Optikai %* tiszt. %

4.

94,3

81,7-42,3

10.

39,8

106,5

+28,0

44,9

5.

99,0

169,2-10,3

11.

60,8

107,0-23,2

37,2

6.

100,0

77,5

+ 32,3

12:

21,5

106,5

+ 20,8

33,3

7.

88,4

83,5-47,4

13.

64,6

' 107,1-18,9

30,3

8.

99,5

25 alatt-11,3

14. '

33,2

107,4

+ 11,0

17,7

9.

91,9

117,9- 1,4

15.

73,4

117,4-55,8

89,6

10.

99,2

86,2

+ 11,4

16.

36,1

113,2-50,0

80,3

11.

93,4

80,1

+ 32,6

17.

23,7

108,2-36,6

58,8

12.

92,1

83,3

+ 20,7

18.

47,5

106,5-21,5

34,4

13.

100,1

102,9- 4,3

19.

67,8

105,4-26,4

42,4

14.

100

105,2

+ 28,8

20.

38,5

114,5-43,8

70,3

15.

68,9

132,1

+ 39,5

21.

22,4

107,5

+ 30,5

48,9

16.

102,9

83,4

+ 27,8

22.

30,7

108,0

+ 35,8

57,4

17.

94,4

832-33,6

23.

36,3

112,9-47,0

75,4

18.

91 $

78,6

+ 36,9

24.

40,5

112,5

+45,7

73,3

19.

88,8

74,5

+ 41,5

25.

12,9

107,5

+ 23,2

37,3

*A (III) képletű dikarbonsav-anhidrídre vonatkoztatott érték

20. példa

5,77 g (10 mmól), a 9. példa szerint előállított

1,3-dibenzil-cisz4-karboxi-5-(N-metil-N-/S/-[/l-metil-2,2-difenil-2-hidroxi/-etil]-karbamoil)-imidazolidin--2-ont és 1,01 g (10 mmól) trietilamint 30 ml forró izopropanolban oldunk. Az oldathoz 75 ml n-hexánt adunk, és a kapott elegyet éjszakán át O C-on állni hagyjuk. A kivált kristályos csapadékot leszűijük és szárítjuk. 4,41 g (65%) 1,3-dibenzil-cisz4-karbo-xi-5-(N-metil-N-/S/-[/l-metíÍ-2,2-difeni!-2-hidroxi/■etil]-karbamoil)-irnidazolidin-2-on-trietilaminsót ka- 55 punk, op.: 177,4ÖC, [a]D = -46,1° (c = 1,08%, kloroformban).

3,0 g, a fentiek szerint kapott trietilaminsóhoz 20 ml 1 N vizes sósavoldatot adunk, és az elegyet etilacetáttal extraháljuk. Az extraktumot bepároljuk. 2,46 g (96,5%) l,3-dibenzlI-cisz4-karboxi-5- 60 -(N-metil-N-/S/-[/l-metil-2,2-difenil-2-hidroxi/-etil]-.

6