186759. lajstromszámú szabadalom • Kártevőirtószer és eljárás a hatóanyagként alkalmazott trifluor-metil-benzil-észterek előállítására
1 2 glikol-dimetil-éter és diglikol-dimetil-éter, tetrahidro-furán és dioxán, ketonok, mint aceton, metil-etil-, metil-izopropil- és metil-izobutil-keton, észterek, mint exetsav-metil-észter és -etil-észter, nitrilek, mint például acetonitril és propionitril, maidok, mind például dimetil-formamid, dimetil-acetamid és N-metü-pirrolidon, mint dimetil-szulfoxid, tetrametilén-szulfon és hexametil-foszforsav-triamid. Savmegkötő-anyagként bármely savmegkötőszer jöhet, különösen alkalmasak az akáli-karbonátok és -alkoholátok, mint például nátrium-, kálium-karbonát, nátrium és kálium-metilát, illetőleg -etilét, továbbá az alifás, aromás vagy heterociklusos aminok, például trietil-amin, trimetil-amin, dimetil-anilin, dimetil-bénzil-amin, diaza-bicikloundeken, Tetrametil-etilén-diamin és piridin. A reakcióhőmérsékletet széles tartományban változtathatjuk, általában 0 és 150 °C, célszerűen 20 és 100 °C között dolgozunk. A találmány szerinti megoldást atmoszféra nyomáson végezzük. A találmány szerinti megoldásnál a kiindulási anyagokat általában ekvimoláris mennyiségben használjuk. Egyik vagy másik reakciókomponenst feleslegben véve nem következik be számottevő, előnyös változás. Az a) eljárásváltozatnál célszerű a reakcióelegyet a gázfejlődés megszűnéséig hőkezelni, majd a kapott terméket magasvákuum-desztilláció segítségével különítjük el. A b) eljárásváltozatot a Syntheses 1975 805. oldalán'leírtak szerint hajtjuk végre. A reakcióelegyet oly módon dolgozzuk fel, hogy betöményítjük, híg sósavval és dietil-éterrel kirázzuk. Az éteres fázist betöményítjük, a maradékot magas vákuumban desztillálva, a terméket elkülönítjük. Előállítási példa (1) képletű vegyület előállítása 0,1 mól 3-(2,2-diklór-vinil)-2,2-dímetil-ciklopropán-l-karbonsav-kloridot és 0,1 mól 4-trifluo-metil-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-alkoholt elegyítünk, az elegyet 100 °C hőmérsékleten hőkezeljük. A gázfejlődés megszűnte után a maradékot magas vákuumban desztilláljuk. Forráspont: 150 °C/0,15 mbar. Azonos eredményt kapunk, ha kiindulási anyagként a szabad savat vagy annak észterét alkalmazzuk. (2) képletű vegyület előállítása 0,1 mól 3-(2,2-diklór-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-1 -karbonsav-kálumsóját és 0,1 mól 4-trifluor-metil-2ß ,5,6-tetraklór-benzil-kloridot 100 ml acetonitrilben 5 ml tetrametil-etilén-diamin hozzáadása után 15 óra hosszat 70 °C hőmérsékleten hőkezeljük. A reakcióelegyet betöményítjük és híg sósavval továbbá dietil-éterrel kirázzuk. Az éteres fázist betöményítjük, majd a maradékot golyós feltéten desztilláljuk. Forráspont: 200 °C/0,15 mbar. Azonos eredményt kapunk, ha kiindulási anyagként a benzilalkohol származék alkoholátját alkalmazzuk. A fenti példákhoz hasonlóan állíthatjuk elő az alábbi vegyöleteket is: (3) képletű vegyület Forráspont: 200 d C/0,15 mbar. (4) képletű vegyület Forráspont: 160 °C/0,15 mbar. A kiindulási anyagok előállítását az alábbi példák szemléltetik: (5) képletű vegyület előállítása 350 g 2-kiór-4-metil-benzo-trifluoridot 3 g vas(II)szulfiddal hozunk össze 50 °C hőmérsékleten, majd az elegybe klórgázt vezetünk. A klór felvételének csökkenésével a hőmérsékletet fokozatosan 120 °C hőmérsékletre emeljük. Amikor a termék súlya az 520 g-ot eléri, desztillálunk. Dy módon 250 g 4-trifluor-metil-2,3,4,6-tetraklóro-benzil-kloridot kapunk. Forráspont: 110—112 “C.0.15 mbar. Hasonló módon kapjuk a (6) és (7) képletű vegyületeket. A találmány szerinti vegyületeket a növények kedvezően tűrik. Melegvérűekkel szemben kedvező toxicitást mutatnak, és alkalmasak az állati kórokozók, elsősorban rovarok és pókféleségek elpusztítására. A készítményeket a mezőgazdaságban, erdészetben, a tárolt anyagok védelmére, továbbá higiéniás célokra alkalmazhatjuk. A hatóanyagok eredményesen használhatók a normális mértékben érzékeny és rezisztens fajtákkal szemben, továbbá a kórokozók bármely fejlődési stádiumában. A számításba vehető kórokozók közül az alábbiakat említjük meg: Az lsopoda rendből például Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Pordellio scaber. A Diplopoda rendből például Blaniulus guttulatus. A Chilopoda rendből például Geophilus carpophagus, Scutigera spec. A Symphyla rendből például Scutigerella immaculate. A Thysanura rendből például Lepisma saccharina. A Collembola rendből például Onycliiurus armatus. Az Orthoptera rendből például Blatte orientalis, Periplaneta americana, Leuucopaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta nügratoria migratorioides, Melanoplus differentialís, Schistocerca gregaria. A Dermaptera rendből pédlául Forficula aurícularia. Az lsoptera rendből például Reticulitermes spp.. Az Anoplura rendből például Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanis corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.. A Mallophage rendből például Trichidectes spp., Damalinea spp.. A Thysanoptera rendből például Hercinothrips demoralis, Thript tabaci. A Heteroptera rendből például Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Traitoma spp.. A Homoptera rendből péládul Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporiorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Dryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis ponti, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosphum avenae, Nyzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Emoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephetettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparcata lugnes, Aonidiella aurantii, Aspídiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp. A lepidoptera rendből például Pextionphora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Li(hocollectis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella macuUpennis, Malacosoma neustria, Euprctis chrysorrhoea, Lyman tria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, llelipthls spp.. Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Paholís flammea, Proderia litura, Spodoplera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp. Cltilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia keulmielia, Galleria raellonelia, Ca-186.759 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
