186740. lajstromszámú szabadalom • N-Fenil-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)-acetamidokat tartalmazó gombaölő szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 186 740 2 DJ vizsgálót gombaölö hatásuk van, elsősorban növényi kórokozó gombákkal szemben, elsősorban az Oomycotes rendbe tartozó gombák ellen, és így gombaölőszerek hatóanyagaiként alkalmazhatók, amint ez a következő vizsgálatok eredményeiből kitűnik. AJ vizsgálat Phytophthora infestans elleni gotnbaolö hatás Cserepekben nevelt fiatal paradicsom növényeket (3— 5 leveles) megpermeteztünk 0,003 súly/tf.% (1) általános képletű vegyületet, például 2.-metoxi-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-oxo-3-oxazolidÍnil)-acetaniidot tartalmazó vizes szuszpenziópermettel (készült az !. példában leírt módon). Két óra múlva a kezelt növényeket megfertőztük a Phytophthora infestans spóraszuszpenziójával, majd a növényeket zárt helyiségben 100 %-os páratartalom mellett 16 °C környezeti hőmérsékleten napi 16 órás megvilágítás mellett tartottuk. A növények fertőzöttségének megállapítását 4-5 nappal később végeztük a kezelt növényeket kezeletlen, de hasonlóan fertőzött növényekkel összehasonlítva. A fent megadott hatóanyagot tartalmazó szer erőteljes gombaölő hatását állapíthattuk meg anélkül, hogy a növényeken fitotoxieitási tüneteket tapsztaltunk volna. B) vizsgálat Plasmopara viticola elleni gombaölő hatás Cserepekben nevelt fiatal szőlőt (3-6 leveles) megpermeteztünk 0,0008 súly/tf.% (I) általános képletű vegyületet, például 2-metoxi-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2- -oxo-3-oxazolidinil)-acetamidot tartalmazó vizes szuszpenziópermettel. (készült az 1. példában leírt módon). Két óra múlva a kezelt növényeket megfertőztük a Plasmopara viticola spóraszuszpenziójával, majd a növényeket zárt helyiségben 100 %-os páratartalom mellett 15-22 °C-os környezeti hőmérsékleten (24 órás időszak alatt változva) és 16 órás napi megvilágítás mellett tartottuk. A növények fertőzöttségének megállapítását 6 nappal később végeztük a kezelt növényeket kezeletlen, de hasonlóképpen fertőzött növényekkel összehasonlítva. A fent megadott hatóanyagot tartalmazó szer erőteljes gombaölő hatását állapíthattuk meg anélkül, hogy a vizsgált növényeken fitotoxieitási tüneteket tapasztaltunk volna. Cl vizsgálat Plasmopara viticola elleni, gyógyító gombaölö hatás Cserepekben nevelt fiatal szőlőt (3-6 leveles) a B) vizsgálatban leírt módon megfertőztünk, de a kezelést csak a fertőzés után három nappal végeztük a 2-metoxi-N - (2,6 - dímetil - fenil) - N - (2 - oxo - 3 - oxazolidinil)-acetamidot hatóanyagként tartalmazó szerrel (a szert az I. példa szerint állítottuk elő); a növényeket a B) vizsgálatban ismertetett körülmények között tartottuk. A gombaölö hatást a B) vizsgálatban leírtak szerint értékeltük. A megadott hatóanyagot tartalmazó szernél jelentős gombaölő hatást tapasztaltunk Plasmopara viticola elleni teljes gombaölö hatás A teljes gombaölő hatás meghatározásához a C) vizsgálatban leírt módon jártunk ei, azzal az eltéréssel, hogy a kezelést csak liât nappal a fertőzés után végeztük. amikor a levelek fonákján a spóraképződés nyilvánvaló volt. A 0,0i2 súly/tf.% 2,-metoxi-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-oxo-3-oxazolidini!)-acctaniidot tartalmazó szerrel (a szert az i. példa szerint állítottuk elő) való ke'clés után hét nappal kiértékelt eredmények azt mutatták, hogy a szer a már spórázott területeket megszünteti, azaz a spórákat teljesen elpusztítja. Ej vizsgálat A gombaölő hatás kiterjedése kezelt szőlőleveleken Levágott szőlőieveieket 0,012 súly/tf.% (!) általános képletű vegyületet, például 2-metoxi-N-(2,6-dimetil-fenil )-N-(2-oxo-3-oxazoIidinil)-acetamidot tartalmazó vizes szuszpenzió-permettel (a szer az I. példa szerint készült) kezeltünk úgy, hogy a leveleknek csak az alsó felét permeteztük meg. A kezelés után két órával az egész levelet megfertőztük a Plasmopara viticola spóraszuszpenziójávaî.niajd a leveleket zárt helyiségben 100 %-os relatív pá atartalom mellett tartoituk a B) vizsgálatban leírt körülmények között. Habár a leveleknek csak az alsó felit kezeltük a hatóanyagot tartalmazó szerrel, a teljes fertőzött levélen erőteljes gombaölő Íratást tapasztaltunk. A hatást akkor is megállapíthattuk, ha a leveleknek csak a felső részét kezeltük. Ez a vizsgálat azt igazolja, hogy a 2-metoxí-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-oxo-3-oxaz.olidinil)-acctamid (a szert az 1. példa szerint állítottuk elő) a Eveiben a csúcs felé és a szár felé is closzlik. F) vizsgálat A talaj kezelése in vivo vizsgálatot végeztünk Pythium aphanidermatuni alkalmazásával. A gombát homok és kukoricaliszt 97:3 térfogatarányú steril keverékében tenyésztettük, ás a keverékhez vizet is adtunk körülbelül 1 :4 térfogataranyban. A tenyésztést négy napig 25 °C-on folytattuk. Ezután a gombát tőzeg és homok részben steril keverékéhez kevertük, majd a hatóanyagot tartalmazó szuszpenz.ioval kezeltük úgy, hogy a hatóanyag koncentrációja 10-160 ppm legyen a táptalaj térfogatára számítva (például 10. 40 és loO ppm). Ezután a táptalajt 5 cm átmérőjű cserepekbe töltöttük és uborkamagokkal bevetettük. A beültetett cserepeket zárt helyiségben hét napig 24 °C-on és 60-70 % relatív páratartalom mellett tartottuk. majd megállapítottuk a fertőzöttség mértékét az egészséges, kikelt növények számának és kezeletlen, hasonlóan fertőzött növények számának összehasonlításával. Az 1. példa szerint előállított hatóanyag nedvesíthető por alakjában alkalmazva a gomba fertőzést teljesen megakadályozta. Az F) vizsgálatban borsóval és cukorrépával végezve a kísérletet, hasonló eredményeket kaptunk. A következőkben felsorolt vegyületeket tartalmazó 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
