186737. lajstromszámú szabadalom • Pirazolin-származékokat tartalmazó inszekticidek és eljárás a hatóanyagok előállítására

2. szentes haiogén-vegyiiietek, például izopropil-4,4’-dibróm-benzi!át,

2.2.2- triklór-l ,l-di-(4-k!ór-íenil)-etanoi és 2,4,5,4’-tetrak!ór-difenil-szuIfon, továbbá

S-klór-a-etoxi-imino-Zjő-dimctoxi-benzil-benzoát és 0,0-dimetil-S-metiI-karbamoi!-mctií-foszfortioát.

Fungicid készítmények hatóanyagai

1. szerves ónvegyületek, például trifenil-ón-hidroxid és trifenil-ón-acetát;

2. alkilén-bisz-ditiokarbamátok, például cink-etilén-bisz-diíiokarbamát és mangán-etílén-bisz-ditiokarbamát;

3. 1-acil-vagy 1 -karbamoil-N-benzimidazol-(2)-karbamátok és

1.2- bisz(3-aIkoxi-karbonil-2-tiurcido)-benzol, továbbá

2,4-dinitro-6-(2-oktil-fenil)-krotonát,

1- [bisz(dimetil-amino)-foszforil]-3-fenil-5-amino-1,2,4-triazoI,

N-(triklór-nieíil-tio)-ítáIimid,

N-(triklór-metil-tio)-tetrahidrofráiimid,

N-(l,l,2,2-tetrakIór-etil-tio)-tetrahidroftűlimid,

N-(diklór-fluor-metil~tio)~N-feniI-N,N'-ditnetiI--szulfarnid,

tetraklór-izoftalinitril,

2- (4 -tiazolil)-benzimidazol, 5-butil-2-(etil-amino)-6-metiI-pirimidin-4-il-dimetil-szuifamát,

l-(4-klór-fenoxi)-3,2- Jímetil-1-(1,2,4-triazol-l-il)-2-butanon,

«-(2-kiór-fenil)-ar-(4-k!ór-fenil)-5-pirimidin-meianol,

1 -(izopropi!-karbamoiI)-3-(3,5-diklór-fenil-hidantoin,

N-( 1,1,2,2-tetraklór-eti!-íio)-4-cikiohexcn- í ,2- -karboximid,

N-(triklór-meti!-tio)-4~cik!ohexén-l,2-dikarboximid,

N-tridecil-2,6-dimeti!-morfolin.

A gyakorlati alkalmazás során a találmány szerinti készítmény felhasználandó mennyisége természetesen számos tényezőtől függ, így például az alkalmazás helyétől, a választott hatóanyagtól, a készítmény alakjától, a fertőzöttség természetétől és mértékétől és az időjárási viszonyoktól.

Kedvező eredményeket általában hektáronként 0,01- 1 kg hatóanyagnak megfelelő adagokkal érünk el.

A fentiekben említett „keresztületetés” céljára a hatóanyag hatásos inszekticid mennyiségét takarmánnyal keverjük össze.

A találmány szerinti készítmények hatóanyagai új vegyületek, amelyeket hasonló vegyületek előállítására önmagában ismert módszerekkel analóg módon állíthatunk elő.

Előállíthatjuk az új vegyületeket például úgy, hogy egy (11) általános képletű pirazolint - ahol R, és X a fenti jelentésű — egy (III) általános képletű izocianáttal rcagáltatunk, ahol a képletben R2 és Y jelentése a fenti.

Ezt a reakciót valamilyen alkalmas oldószerben, például egy éterben, így dietil-éterben, egy alifás nitrilben, például aceíonitrilben, egy klórozott alifás szénhidrogénben vagy egy aromás szénhidrogénben végezzük, 0 °C és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten, előnyösen szobahőmérsékleten

A találmányt közelebbről az alábbi példákkal szemléltetjük.

/. példa

I -[4-( 1.1.2,2-Tctrafluor-etoxi)-fenil-karbamoil]-3-(4-kiór-íenil)-4-fenil-2-pirazolin előállítása

1,8 g 3-{4-klór-íenii)-4-fenil-2-pirazolin 40 ml száraz dietil-étcrrcl készített szuszpenziójához keverés közben hozzáadunk 1,7 g 4-( 1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenil-izocianátot. A reakcióclegyet körülbelül egy órán át keverjük szobahőmérsékleten, majd hozzáadunk 40 ml petrolétert (40—60), és a keverést további 3 órán keresz»ül folytatjuk szobahőmérsékleten. A keletkező csapadékot leszívatjuk és petroléterre! (40—60) mossuk. 4,1 g kívánt terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 178—180 X, Hasonlóképpen eljárva, azonban néhány esetben elhagyva a petiolcter beadagolását, állítottuk elő az alábbi vegyületeket:

l-(4-/tritluor-meíoxi/-fenil-karbamoil)-3-(4-kÍór-fenü)-4-feniI-2-pirazoIin, olvadáspont: 175-176 °C;

1 -[4-1.1,2.2-tetrafluor-etoxi)-fenil-karbamoil]-3-(4-k!órfenil)-4-(2-cianc-etii)-2-pirazolin, olvadáspont: 183—

186 °C;

1 -[4-1,1,2,2-tetrafluor-ctoxi)-fenil-karbamoil]-3-(4-klór-fenil)-4-(3-ciano-propil)-2-pirazolin, olvadáspont: 175-177 “C;

1 -[4-(írifluor-metoxi)-feníl-karbamoiI]-3-(4-klór-fenil)-4~(3-diano-propil)-2-pirazoIin, olvadáspont: 155—

160 X;

1 -[4-1, i,2,2-tctrafluor-etoxi)-!enil-karbamoi!]-3-(4-kIór-íení 1 )-4- [2-(eti!-tío)-etil]-2-pirnzoHn, olvadáspont: 108-1 14 X;

l-[4-(triíluor-mctoxi)-fcni!-karbamoil] 3-(4-klói-feni!)-4-[2-(cti!-tio)-eti!]-2-pirazoIin, olvadáspont: 103—

108 CC;

i -[4-(lrinuor-mcloxi)-fcni!-karbamoil]-3-(4-kíőr-feniI)-4-(2-metoxi-etil)-2-pira70iin, olvadáspont: 119—

121 X:

l-[4-{triliuor-me!il-tio)-fcni!-karbamoil] -3-(4-klór-fenil)-4-(3-ciano-propil)-2-pirazolin, olvadáspont: 183—

185 'C:

! -[4-(íriíiuor-metii-tío)-fenil-karbamoi!]-3-(4-klór-fenil)-4-fenil-2-pirazo!in, olvadáspont: 212-213 X; l-[4-(trifiuor-metí!-szuIíonii)-fenil-karbamoil]-3-(4-klór~fcniI)-4-(3-ciano-prcpil}-2-pirazolin, olvadáspont: 178-181 X;

1 -[4-(ti ifluor-metil-szu!fonn)-fenil-karbamoil]-3-(4-klór-fenil)-4-fenil-2-pirazolin, olvadáspont: 183-185 °C;

1 - [4-í !r il luor-met il-tio)-fenil-karbamoi*]-3-(4-kíór-feniI)-4-(2-metoxi-etí!)-2-pirazolin, olvadáspont: 154—

156 T;

! -[4-(lvilluor-metil-szuIfonil)-fenil-karbamoi!j-3-(4-kIór-fcnil)-4-(2-meioxi-ctil)-2-pirazolin, olvadáspont:

149-152 X:

1 - [4-( 1.1,2-trinuor-2-klór-eíoxi}-fenil-karbamoil]-3- -(4-klór-feniI)-4-fenil-2~pirazolin, olvadáspont:

162 X;

/ 2

• 73

5

0

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4