186605. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(3-bróm-/2S/-metil-propionil-pirrolidin/2S-karbonsav és hidrátja előállítására
1 2 186.605 zést l,l,2-triklór-etilénben)(végezzük. Uy módon 84%os termeléssel jutunk [a]“ p = 05,9° (c=2, CH2Cl2) fajlagos forgatóképességű 3-bróm-(2S)-metil-proplonsav-ldorídhoz. A továbbiakban az 1. példa 1/c pontja szerinti járunk el. Szabadalmi Igénypontok 1. Eljárás az (1) képletű l-(3-bróm-(2S)-metil-propionil)-pirroüdin-(2S)-karbonsav és hidrátja előállítására fii) képletű 3-bróm-2-metil-propionsav és tionilklorid reagáltatása és L-prolinnak (III) képletű 3-bróm-2-metil-propionsav-kloriddal történő acilezése útján, azzaljellemezve, hogy -racém 3-bróm-2-metil-propionsavat L-(*)-treo-2-amlno-3-(4-nitro-fenil)-l ,3-propándiol vagy D-(-)-treo-2- -amino-3-(4-nitro-fenil)-l ,3-propándioUal rezolválunk, a kapott 3-bróm-(2S)-metil-propionsavat tionilkloriddal reagáltatjuk, és az L-prolin acilezését a képződő 3-bróm-(2S)-metil-propionsav-kloriddal végezzük, 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja,azzal jellemezve, hogy a racém 3-bróm-2-metil-propionsav rezolválását 5 0,5-0,1 mólekvivalens> mennyiségben vett L-(»)--treo-2-amino-3-(4-nltro-fenil)-l ,3-propándiollal vagy D-(-)-treo-2-a mino-3-(4-nitro-fenil)-l ,3-propándiollal végezzük. 3. Az 1. Igénypont szerinti eljárás fopnatosítási módja, a zz a! j e 11 e m e z ve , hogy 10 a 3-bróm-(2S)-metil-propionsav és a tionilklorid reakcióját L-(+)-treo-2-amino-3-(4-nitro-fenil)-l ,3-propándiol vagy D-(-)-treo-2-amino-3-(4-nitrofenil)-l ,3-propándiol jelenlétében végezzük. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 1 g indja,azzal jellemezve, hogy a racém 3-bróm-2-metiI-propionsav rezolválását 0,5-0,6 mólekvivalens mennyiségű L-(*)-treo-2-ami no-3-(4-nitrofenil)-l ,3-propándiollal végezzük és a 3- -bróm-(2S)-metil-propionsavat az előállítási reakdóelegyében a kivált 3-bróm-(2R)-metil-propionsav-fL- 20 -(♦)-treo-2-ammónium-3-(4-nitro-fenil)-l ,3-propándiolj-só szűrése után reagáltatjuk tionilkloriddal. 1 db rajz Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó: Himer Zoltán o.v. KÓDEX 4
