186584. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzazepin-származékok előállítására

1

2

186 584

A 12. példával analóg módon állítjuk elő az N-[3-(7,8-dimetoxi-l ,3,4,5-tetrahidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-il)-propil]-etilaminból és 2-(4-amino-3,5-dik- 5

lór-fenil)-etilkloridból. Olaj. lR-spektrum (metilénklorid):

3390,3480 cm'1 (NH2)

1650 cm'1 (CO)

UV-spektrum (etanol): n

X max: 240 nm (0,13) (

280-290 nm (0,05)

21. példa

l-[7,8-Dimetoxi-l,3 l,5-tetrahidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-il]-3-[N-metil-N-(2-(4,-amino-3,5-diklór-fenil)- g-etil)-amino]-propán

A 12. példával analóg módon állítjuk elő az N-[3-(7,8-dimetoxi-l ,3,4,5-tetrahidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-i1)-propil]-metilaminból és 2-(4-amino-3,5- -diklór-fenil)-etilkloridból.

Olvadáspont : 94 —104°C. 20

22. példa

1 -( 7,8-Dimetoxi-l ,3,4,5 -tetrahidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-il]-3-[N-metil-N-(2-(4-amino-3,5-dibróm-fenil)í -etil)-amino] -pro pán

A 12. példával analóg módon állítjuk elő az N-[3-(7,8-djmétox]-l,3,4,5-tetrahidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-d)-propil]-metilaminból és 2-(4-amino-3,5- -dibróm-fcnil)-etilkloridból Olvadáspont: 108—112°C

23. példa

1 -[7,8-Dimetoxi-l ,3,4,5-tetrahidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-il=-3-[N-metií-N-(2-(4-etoxjkarbonilamino-3,5--diklór-fenil)-etil)-amino]-propán

A 13. példával analóg módon állítjuk elő az 1- -[7,8-dimetoxi-l ,3,4,5-tetrahidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-ilJ-3-[N-metil-N-(2-(4-amino-3,5-diklór-feni])-etil)-amino]-propánból és klórhangyasavetilészterből. Olaj. ,

3410 cm'1 (NH)

1650 cm': (CO-N)

1735 cm'1 (CO-0-)

1800 cm'1 (CO-O)UV-spektrum (etanol):

Xmax: 240 nm (0,08, váll)

180-290 nm (0,03)

24. példa

1-[7,8-Dimetoxi-l ,3,4,5-tetrahidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-il]-3-[N-metil-N-(2-(4-bisz-(etoxikarbonil)--amino-3,5-dikIór-fenii)-etiI)-amino]-propán

A 13. példával analóg módon állítjuk elő az 1- -{7,8-dimetoxi-l ,3,4,5-tetrahidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-il]-3-[N-metil-N-(2-(4-amino-3,5-diklór-fenil)•etil)-amino]-propánból és klórhangyasavetilészterből. Olaj.

IR-spektrum (metilénklorid):

1650 cm' (CO-N )

1730 cm, (CO-Ö-)

1760 cm' (C0-0-)

1800 cm'1 (C0-0-)

UV-spektrum (etanol):

Xmax: 228 nm (0,15, váll)

282 nm (0,03)

25

30

35

40

45

50

55

60

25. példa

1 [7,8-Dimetoxi-l ,3,4,5-tetrahidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-il]-3-[N-metil-N-(í2-(4-etoxikarbonilamino-3- -ciáno-5 -fl uor -fenil)-etil)-a minő] -propán-A 13. példával analóg módon állítjuk elő az 1- -[7,8-dimetoxi-l ,3,4,5-tetrahidro-2H-3-benzazepin-2- -on-3-ill-3-[N-metil-N-(2-{4-amino-3-cián-5-fluor-fenil)-etil j-amino]-propánból és klórhangyasavetilészterből trietilamin jelenlétében.

IR-spektrum (metilénklorid):

3400 cm"l (NH)

2830 cm'l (0CH2) ,

1730, 1650,1510 cm'1 (CO)

26. példa

l-[7,8-Dimetoxi-l,3,4,5-tetrahidro-2H-3-benzazepin--2-on-3-il]-3-[N-metil-N-(2-(4-dimetilamino-3,5-diklór-fenil)-etil)-amino]-propán

A 11. példával analóg módon állítjuk elő az 1- -[7,8-dimetoxi-l, 3,4,5 -tetrahidro-2H-3-benzazepln-2-on-3-il]-3-[N-metil-N-(2-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-etil)-amino]-propánból, paraformaldehldből és nátrium ciano-bórhidridből metanolban. Olaj. IR-spektrum (metilénklorid)

1650 cm' (CO)

UV-spektrum (etanol):

X max: 227 nm (0,16, váll)

280 nm (0,12)

27. példa

1 [7,8-Dimetoxi-l ,3-dihidro-2H-3-benzazepin-2-on-3- -il ] -3 -[ N-me til -N-(2 -(4-amino-3,5 -diklór-fenil)-etil)-amino]-propán

Az 1/b példával analóg módon állítjuk elő az 1- -(7,8-dimetoxi-l ,3-dihÍdro-2H-3-benzazepin-2-on-3- -il) 3-klór-propánból és 2-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-N-metil-etilaminból. Olaj.

IR-spektrum (metilénklorid):

3390, 3480 cm'1 (NH?)

1655 cm'1 (CO)

UV-spektrum (etanol):

Xmax. 238 nm (0,25, váll)

280 nm (0,1)

303 nm (0,12)

28. példa

1 -[7,8-Dimetoxi-l ,3,4,5-tetrahidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-il]-3-[N-metil-N-(2-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-etil)-a minő]-propán

A 4. példával analóg módon álltjuk elő az 1- [7,8-dimetoxi-l ,3,-dihidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-il]-3-[N-metil-N-(2-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-etil)-aminof-propánbóI és a hidrogénből jégecetben pali ádi um-szén jelenlétében.

Olvadáspont: 94—104°C

29. példa

1 -[ 7,8-Dimetoxi-1,3,4,5 -tetrahidro-2H-3-benzaze pin-2-on-3-il]-3-[N-etil-N-(2-(4-amino-3,5-dibróm-fenil)-etil)-amino]-propán

A 5/b példával analóg módon állítjuk elő az 1- -(7,8-dimetoxi-l ,3,4,5-tetrahidro-2H-3-benzazepin-2- -on-3-il)-3-klór-propánból és 2-(4-amino-3,5-dibróm-fenil)-N-etilaminból. Olaj.

IR-spektrum (metilénklorid):

12