186583. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-(kívánt esetben szubsztituált)-amino-karbonil-oxi-alkil-1,4-dihidropiridin származékok előállítására

1

2

186 583

1 (a) táblázat

Koszorúér-tágulás és toxikus hatás

Minta

száma

Vegyidet

Koszorúértágulás

S»

Félhalálos dózis (i. v.)

Ä

Referencia-vegyület:

2,6-Dimetil-4-/2-nitro-fenil/-3,5-di/metoxi-karboriil/-l ,4-dihidropiridin

2,9 x IO'7

11,5

1.

(nifedipln)

A találmány szerint előállított új vegyiiletek:

2-Amino-karbonil-oxi-metil-6-metil-4-/3-nitro-fenil/-3,5-di/etoxi-karbonil/

2,4 x 10'7

207

2.-1,4-dihidropíridin

2-/N-MetiI-amino/-karbonil-oxi-metil-6-metiI-4-/3 nitro-fenil/-3,5-di/etoxi-3,2 x 10'7

71

3.-karbonil/-l ,4-dihidropiridin

2-Amino-karbonil-oxi-metil-6-metil-4-/3-nitro-feril/-3,5-dí/metoxi-karbonil/-3,6 x 10'7

167

4.-1,4-dihidropiridin

2-/N-Metil-amino/-karbonil-oxi-metil-6-metil4-/3 nitro-fenil/-3,5-di/metoxi-3,6 x 10'7

84

5.-karbonil/-l ,4-dihidropiridin

2-Amino-karbonil-oxi-metil-6-metíl4-/2-nitro-fenil/-3,5-di/etoxi-karbonil/-4,8 x 10'7

104

6.-1,4-dihidropiridin

2-/N Metil-amino/-karbonil-oxi-metil-6-metil4-/2-nitro-fenil/-3,5-di/etoxi-4,5 x 10*7'

30

7.-karbonil/-l ,4-dihidropiridin

2-Amino-karbonil-oxl-metil-6-metil4-/3-nitro-fenil|-3-etoxi-karbonil-5-2,4 x 10'7

76

8.

-izopropoxi-karbonil-1,4-dihidropiridin

2-/N-Metil-amino/-karbonil-oxi-metil-6-metil4-/3-nitro-fenil/-3-etoxi-karbonil-2,3 x 10'7

37-5-izopropoxi-karbonil-l,4-dihidropiridin

1 (bt táblázat

Koszorúér-tágulás és toxikus hatás

Minta

száma

Vegyidet

Koszorúér

tágulás

ICD50

CB/ml)

Félhalálos dózis (i. v.)

(mg/lig)

Referencia-vegyület:

2,6-Dimetil4 -/2-nitro-fenil/-3,5 -di/metoxi-karbonil/-l ,4-dihidropiridin-2,2 x 10'7

11,5

9.

(nifedi pin)

A találmány szerint előállított új vegyületek: 2-Amino-karbonil-oxi-metil-6-metil4-/3-nitro-fen!l/-3-etoxi-karbonil-5-3,4 x 10"7

136

10.-/(3-propoxi-etoxi/-karboníi-l ,4-dihidrooiridin 2-Amino-karbonil-oxi-metil-6-metil-4-/2-nitro-fen;l/-3-etoxi-karbonii-3,0 x 10'7

84

11.-5-/ß-propoxi-etoxi/-karbonil-l ,4-dihidropiridin 2-Amino-karbonil-oxi-metil-6-metil4-/3-nitfo-fenil/-5-etoxi-karbonil-3-2,5 x 10'7

123

12.-/ß-propoxi-etoxi/-karbonil-l ,4-dihidropiridin 2-Amino-karbonil-oxi-metil-6-metil4-/3-nitro-fenil/-3,5-bisz(/|3-propoxi-1,5 xlO'7

123

13.-etoxi/-karbonil)-l ,4-dihidropiridin

2-/N-Metil-amino/-karbonil-oxi-metil-6-metil4-/3-nitro-fenil/-3,5-bisz-4,0 x 10'8

104

14.-{//3-propoxi-etoxi/-karbonil)-l ,4-dihidropiridin 2-/N-Ciklohexil-amino/-karbonil-oxi-metil-6-metil-5-etoxi-karbonil-3-3,5 x 10'7

88

15.-//3-metoxi-etoxi/-karbonil-l ,4-dihidropiridin

2-Amino-karboní]-oxi-metil-6-metil4-/3-nitro-feni;/-3-metoxi-karbonil-5-4,0 x 10'7

>200

16.

-/0-N-metil-benzil-amino-etoxi/-karbonil-l ,4-dihidropiridin 2-/NAletil-amino/-karbonil-oxi-metil-6-metil4-/3-nitro-fenil/-3-metoxi-2,5 xlO’7

146

17.

-karbonil-5-Iß- N-me til-benzil-amino-etoxi/-karbonii -1,4 -dihidropiridin 2-Amino-karbonil-oxi-metil-6-metil4-/3-nitro-feníl/-3-metoxi-karbonil-2,0 x 10'6

68

18.-5-/(/J-/4-metíI-l -piperazinil/-etoxi-karbonil)-l ,4-dihidropiridin 2-Amino-karbonil-oxo-metil-6-metil4-/3-nitro-feni!/-3-metoxi-karbonil-1,5 x 10-6

>200

19.-5 -/0-morfol ino-e toxi/-karbonii -1,4 -dihidropiri din 2-Amino-karbonil-oxi-metil-6-metil4-/3-nitro-fenil-3-/ß-propoxi-etoxi/-1,8 x 10'7

168

20.-karbonil-5-/|3-N-metil-benzil-amino-etoxi/-karbonil 1,4-dihidropiridin 2-Amino-karbonil-oxi-metil-6-metil4-/2-kl0r-fenil/-3,5-bisz(/ß-metoxi-3,6 x 10'7

184

21.-etoxi/-karbonil)-l ,4-dihidropiridin

2-/4-Klör-fenil/-amino-karbonil-oxi-metil-6-metil4-3-nitro-fenil/-3-etoxi-2,8 x 10'7

83

22.

-karbonil-5-izopropoxi-karbonil-1,4-dihidropiridin 2-/N-Fenil-amino/-karbonil-oxi-metil-6-metil4-/3-nitro-fenil/-3-etoxi-3,3 x 10'7

80-karbonii-5-izopropoxi-karbonil-l ,4-dihidropiridin

7