186576. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-hidroxi-béta-fenil-propiofnonok aminopropanol-származékainak előállítására

1

2

2b. 2-J 2’-Rîdroxi-3’-{2-/2-meti[-fenil/-propil'amino)-pröpoxi 7 -ß-fenil-propiofenon-hidroMorid, op, 140-14FC,

29. 2-/2’-hidroxi-3’-n-propil-a mino-propoxi/-ß-/2- -metoxi-fenil/-propioieon-hidroklorid, op.

123°C,

30. 2-/2 ’-hidroxi-3’-n-propU-ammo-propoxi/-|3-/4-metoxi-fenil/-propiofenon*hidroklond, op. 159°C,

31. 2-/2’-hidroxi-3’-n-propü-amino-propoxi/-ß-/4-kl0r-fenil/-propiofenon-hidroldorid, op. 157°C,

32. 2-/2 ’-hidroxi-3’-n-propil-a mino-propoxi/-ß-/2,4- -diklór-fenil/-proplofenon-hidroklorid, op. 119- 123°C,

33. 2-/2’-hidroxi-3’-n-propil-amino-propoxi/-ß-/4- -fluorfenil/-propiofenon-hidroklorid, op. 144°(v

34. 2-/2’-hidroxi-3’-n-propil-amino-prapoxi/-/3-/4- -metil-fenil/-propiofenon-hidroklorid, op. 148— 149°C,

35. 2-/2’-hidroxi-3’-n-propil-aminO'propoxi/-j3-/4- -dimetil-amino-fenil/-propiofenon-hidroklorid, op. 165—166°C,

36. 2-/2’-hidroxi-3’-n-propil-ammo-propoxi/-/3-/3,4-dimetoxi-fenil/ propiofenon-hidroklorid, op. 185— 186ÖC,

37. 2-/2’-hidroxi-3’-n-propil-amino-propoxi/-5-klór^ -fenil-propiofenon-hidroklorid, op. 163-164 C,

38. 2-(2’-hldroxi-3’-/3-metoxi-prop-2-il-amino/-propoxi)-5-klór-j3-fenil-propiofenon-hidroklond, op. 105—106°C,

39. 2-/2 ’-hi droxi-3 ’-ciklopropil-a mino-propoxi/-5 - -klör-ß-fenil-propiofenon-hidroklorid, op. 152UC,

40. 2-/2’-hidroxi-3’-piperidino-propoxi/-5-kl6r-ß-fenil-propiofenon, op. 91 -92°C,

41. 2<2’-hidroxi-3’-/2-/3,4-dimetoxi-fenil/-etil-amino/-propoxi)-5-klór-/3-fenil-propiofenon-hidroklo-rid, op. 137—141°C,

42. 2- { 2’-hidroxi-3’-(N-metil-N-2-/3,4-dimetoxi-fenil/-etil-amino)-propoxi } -5-klór-í3-fenil-propiofenon-hidroklorid, op. 135°C,

43. 2-(2’-hidroxi-3’-/4-hidroxi-4-fenil-piperidino/-pro poxi )-5 -kiör-ß-fenil-propiofenon-hidroklori d, op .284-216°C,

44. 2-/2’-hi droxi-3’-n-propil-amino-propoxi/-5-kl0r-ß-/4-metoxi-fenil/-propiofenon-hidroklorid, op.

165—167°C,

45. 2-/2’-hidroxi-3’-n-propil-amino-propoxi/-5-metil-j3-/4-klór-fenil/-propiofenon-liidroklori d, op.

135°C,

46. 2-/2’-hidroxi-3’-di-n-propil-amino-propoxi/-5-mer til-/3-/4-klór-fenil[-propiofenon-hidroklorid, op.

119—123°C,

47. 2-/2’-hidroxi-3’-di-n-propil-amino-propoxi/-5-kIór-ß-/4-fIuor-fenil/-propiofenon-hidroklorid, op.: 139—144°C,

48. 2-/2’-hidroAi-3’.n-propil-amino-propoxi/-5-metil- ' -/3-/3,4-dimetoxi-fenil/-propiofenon-hidroklorid, op. 132-133°C,

49. 2-/2 ’-hidroxi-3’-n-propil-a mino-propoxi/-ß-/3 4,5- -trimetoxi-feniI/-propiofenon, op. 197-198 C,

50. 2<2 ’-hidroxi-3’-/2-hidroxi-etil-a mino/-propoxi)-5- -klör-ß-fenil-propiofenon, op. 99-103 C,

51. 2-/2’-hidroxi-3’-amino-propoxi/-j3-fenil-propiofenoh-oxalát, op. 149-151 C,

52. 2-/2’-hidroxi-3’-rnetil-arnino-propoxi/-ß-fenil-propi-fenon-hidrokiorid, op. 141 -143°C,

53. 2-/2’-hidroxi-3’-etil-amino-propoxi/-ß-fenil-pro-pio-fenon-hidroklorid, op. 152-164°C,

54. 2-/2’-hidroxi-3’-n-propil-amino-propoxi/-4-metoxi-ß-fenil-propiofenon-hidroldorid, op. 174- 177°C,

55. példa

3-/2’-Hidroxi-3’-pi peridino-propoxi/-/3-/4-dimetil-amino-fenj]/-propiofenon 8 g (0,025 mól) 2-/2’3-epoxi-propoxi/-ß-/4- -dimetil-amino-fenil/-propiofenont és 20 ml piperidint feloldunk 100 ml izopropanolban és az elegyet 6 ó a hosszat vízrdürdőn melegítjük. Ezután az oldószert és az amin fölöslegét csökkentett nyomáson ledesztilláliuk. 9 g olajos maradékot kapunk, amelyet kevés vízmentes etanolból aktívszén hozzáadásával kristályosítunk. Kitermelés: 3,15 g (31%), Olvaláspontja: 113—115°C,

56. példa

2-/2 ’-Hidroxi-3 ’-izopropil-amino-propoxi/-/3-/4-dimetil-amino-fenil/-propiofenon-hidroklorid 8 g 2-/2’3’-epoxi-propoxi//5-/4-dimetil-arnino-fenil'-propiofenont és 13 ml izopropíl-amint izopropanolban az 55. példában leírtakkal analóg módon reagáltatunk. A kapott maradékot a szokásos feldolgozás után 150 ml acetonban oldjuk és 4,5 ml éteres sósavval (körülbelül 5 n) reagáltatjuk. A kristályos anyagot leszivatjuk és acetonból ismét átkristáíyosítjuk. Kitermelés: 3,8 g (36,5%). Olvadáspontja 149°C,

Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket:

57. 2-/2’-hidroxi-3’-cikIopropil-amino-propoxi/-/3- -/4-dimetil-amino-fenD/-propíofenon-lúdroklorid.op. 128-133°C,

58. 2- 2’-hi(iroxi-3’-n-butil-amino-ptopoxi/-/3-4-dini 'til-amino-fenil/-propiofenon-hidroklorid, op. 161-163°C,

59. 2-(2’-hidroxi-3'-/2-hidroxi-etil-amino/-propoxi)-j3-’dimetil-amino-fenil/-propiofenon-hidrogénoxalát, op. 138°C,

60. 2-/2’-hidroxi-3’-/3-metoxi-prop-2-il-amino/-propoxi)-(3-/4-dimetil-amino-fenil/-piopiofenon-hidrolJorid, op. 134-135°C,

61. 2-/2’-hidroxi-3’-n-propil-amino-pi’opoxi/-ß-/4- -dimetil-amlno-fenil/-propiofenon4iidroklorid, op. 154—155°C,

62. 2-/?.’-hidroxi-3’-n-propil-amino-piopoxi/-5-klór-c-/4-dimetiI-amino-fenil/-propiofenon-hidroklorid^op. 166-167°C,

63. 2-/2’-hidroxi-3,-n-propil-amino-propoxi/-5-metil-ß-/4-dimetil-amino-fenil/-propiofenon-hidroklorid,op. 161-162°C,

64. 2-/2’-hi droxi-3’-/N .N-diizopropil-a mino/-propoxi)-/3-/4-dimetil-amino-fenil/-propiofenon-hldrokloiid, op. 143-144°C,

65. 2-(2’-hidroxi-37N,N-diizopropil-amino/-propoxi)-5-metil-ß-/4-dimetil-amino-fenil/-propiofenon-hid'oklorid, op. 143~145°C,

66. 2-(2’-hidroxi-3’-/N,N-diizopropil-amlno/-propoxi)-5-k!ór-/3-/4-dimetiI-amino-fenil|-propiofenon-hidi oklorid, op. 148-150°C,

67. 2-(2 -hidroxi-3’-/4-metiM-piperazínil/-propoxi)-ß-/4 dimetil-amino-fenil/-propiofénon-hidroklorid, op. 129°C,

68. 2-(2 -hidrox-3’-/4-metil-l-piperazinil/-propoxi)-5-186 576

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

9