186561. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kinolin-származékok és sóik előállítására

1

2

186 561

2. táblázat

Példaszám

5.

6.

7.

R

H

H

H

R1

H

H

H

R3

OH

OH

OH

R2

(d)

(e)

(f)

Vegyület neve

N-(4-dimetil-amino-fenil)-2-(4-metoxi-fenil}-4-N-(4-hidroxi-fenil)4-4-hídroxi-3-kinolin-hidroxi-3-kinolin-hidroxi-3-kinolin-karboxamid-karboxamid-karboxamid

Oldószer álkristálvosításához

ecetsav

ecetsav

víz-ammónia

Olvadáspont °C

336

325

365

összegképlet

C18H17N3°2

C17H14N2°3

C16H12N2°3

2. táblázat (folytatás)

Példaszám

5.

6.

7.

Moláris tömeg Elemi analízis

3Ö7.354

' 254.3ÏÛ

“ 2SÖ.585 ' "

Számított/talált

C% 70.34 70.0

69.38 69.5

68.57 68.1

H% 5.58 5.5

4.79 4.8

4.32 4.3

' N% 13.67 13.5

9.52 9.5

9.99 9.8

25

3. táblázat

Példaszám

8.

9.

10.

R

H

H

R

RI

H

H

H

R3

OH

OH

OH

R2 ■-nh-c2h5-NK-C^H^n-NH-C6Hi3n

N-(n-hexil)-4-hidroxi-3-Vegyület neve

N-etil4-hidroxi-3-N-{n-butil)4-hidroxi--kinolin-karboxamid-3-kinolín-karboxamid-kinolin-karboxamid

Oldószer átkristályosításához

etanol

metanol

etil-acetát

Olvadáspont °C

236

190

160

összegképlet Moláris tömeg

C12H12N2°

216,24

C14H16N2°2

244,29

Cl®°2

3. táblázat (folytatás)

Példaszám

8.

9.

10.

Elemi analízis

’ '* L—.

...... ■ ■■'■

Számított/talált

C% 66.65 66.4

68.83 69.0

70.56 70.6

H% 5.59 5.5

6.6 6.7

7.40 7.4

N% 12.95 12.6

11.46 11.4

12.28 10.3

11. példa

N -(4-Me toxi -fenil)4 -hidroxi-3 -kinolin -karboxamid ‘ előállítása

61,5 g 4-metoxi-anilin 1 1 vízmentes metilén-kloriddal készült oldatához keverés közben 30 perc alatt 8—10°C-on 230 ml toluolos trilzobutil-alumínium-oldatot, majd kis részletekben 21,7 g etil-4- -hidroxi-3-kinolin-karboxilátot (J. Am. Chem. Soc. 68, 1264 /1946/) adunk. Az elegyet 20 órán keresztül visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd szárazra pároljuk, a maradékot 500 g jég és 500 ml 6 n vizes hidrogén-klorid eiegyében felvesszük, az elegyet 6 órán át keverjük, a csapadékot elválasztjuk, Woridion-mentesre mossuk, vízzel, 100 C-on szárítjuk és

ecetsavból atkristályosítjuk. 23,54 g cím szerinti terméket kapunk, olvadáspontja > 260°C.

Elemi analízis eredmények a C,~H,-N-O-, képletre: (moláris tömeg = 294,316) számított: 69,38 C%,4,79 H%, 9,52 N%, talált: 69,40 C%,4,80 H%, 9,40 N%.

12-22. példa

All. példában leírtakhoz hasonló módon — etil-4-hidroxi-2-metil-(vagy 2-etil)-3-kinolin-karboxiiátot a megfelelő aminnal reagáltatva - állítjuk elő a 4„ 5., 6. és 7. táblázatban felsorolt (1) általános képletü vegyületeket.

55

60

4