186528. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetronsav előállítására
1 2 186.528 4. példa Az. 1. példa szerint járunk el, de 4-klór-aCetecetsav-(n-butü)-észtert reagáltatunknátrium-benáláttal, tetrahldrofuránban. A kapott 4-benzil-ojd-acetecetsav-(n-butil)-észtert hldrogenlzáljuk, és a keletkezett 4-hidroxi-acetecetsav-(n-butil)-észtert 18%-os sósavval szobahőmérsékleten kezelve tetronsawá alakítjuk. A 4-klór-acetecetsav-(n-butil)-észtene számított hozam: 76,5%. 5. példa Az 1. példában leírt módon és mennyiségben készítünk nátrium-benzilátot, majd 19,74 g (0,1145 mól) 4-klór-acetecetsav-etilészterrel tetrahidrofuránban 20 órán át 0 °C-on reagáltatjuk. 18,8 g (69%) 4-benzíl-oxl-acetecetsav-etil-észtert kapunk. A kapott észtert az h. példa szerint 5%-os palládium csontszén jelenlétében, etil-acetátban 1 atm nyomáson hidrogénezzük. A kapott 4,43 g 4-hidroxi-acetecetsav-etil-észtert az 1. példában leírt módon 18%-os sósav-oldattal kezeljük. A 4-klór-acetecetsav-etil-észtene vonatkoztatott hozam; 2,9 g (77%) tetronsav. Szabadalmi igénypontok 5 1. Eljárás tetronsav előállítására 4-halogén-acetecetsav-(l-4 szénatomos)-alkil-észterekből, azzal jellemezve, hogy egy 4-halogén-acetecetsav-f 1-4 szánatomos)-alkil-észtert 0-40 °C-on szerves oldószerben benzil-alkohol-alkálifémsóval reagáltatunk, a kapott 4-benzü-oxi-acetecetsav-(l-4 szénatomos^alkil-észtert 1-8 atm nyomáson hidrogénező katalizátor jelenlétében hidrogénezzük és a kapott 4-hidroxi-acetecetsav-(14 szénatomos)-alkil-észtert savval kezelve tetronsawá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 1 c módja, azzal jellemezve, hogy a 4-hidroxi-acetecetsav-észtert elkülönítjük. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a hidrogenolizist sav jelenlétében végezzük, amíkoris az in situ képződé 4-hidroxi-acetecstsav-észter közvetlenül átrendeződik tetron-20 sawá. ábra nélkül Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó: Himer Zoltán o.v. KÓDEX 3
