186523. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolin származékok előállítására
1 2 kén- vagy tetrametilén-csoportot jelent, amely az Y csoporthoz kapcsolódva a közbezárt nitrogénatommal együtt pirrolidinil- vagy piperidil-csoportot alkot - valamely (IX) általános képletű amidot — a képletben R1, R3, R4, Rs, R7 és Y jelentése azonos a (VIII) általános képletnél közöltekkel — redukálunk, vagy e) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (X) általános képletű vegyületek előállítására — a képletben A, R1, R2, R4 és Rs jelentése a tárgyi kör szerinti, azonban R1 csak ciano-, karbamoil-, N-O-3 szénatomos alkil)-karbamoil- vagy N,N-di-(l -3 szénatomos alkil)-karbamoil-csoporttal szubsztituált fenilcsoporttól eltérő lehet — valamely (XI) általános képletű vegyületet — a képletben R , R2, R4, Rs és A jelentése azonos a (X) általános képletnél közöltekkel — redukálunk, vagy f) az (l) általános kcpletű vegyületek szűkebb körét képező (XII) általános képletű vegyületek előállítására — a képletben A, R1, R4 és R5^ jelentése a tárgyi kör szerinti, azonban R1 csak karboxi-fenil-csoporttól eltérő lehet - valamely (XIII) általános képletű vegyületet — a képletben A, R1 és Rs jelentése azonos a (XII) általános képletnél közöltekkel - Curtius-reakciónak vetünk alá, vagy g) az (1) általános képletű vegyületek szűkebb kőiét képező (XII) általános képletű vegyületek előállítására — a képletben A, R1 ,R4, és R* jelentése a tárgyi kör szerinti, azonban R1 csak karboxi-fenil-csoporttól eltérő lehet — valamely (XIV) általános képletű vegyületet - a képletben A, R1, R4 és Rs jelentése azonos a (XII) általános képletnél közöltekkel - fluoridion-forrással regáltatunk, vagy h) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (XV) általános képletű vegyületek előállítására — a képletben A, R1, R2, R4 és R5 jelentése a tárgyi kör szerinti, azonban R1 ak ciano-, (1-2 szénatomos alkoxi)-karboniI-, karbamoil-, N-(l—3 szénatomos alkil)-karbamoil- vagy N,N-di-(l-3 szénatomos alkil)-karbamoil-csoporttai- szubsztituált fenilcsoporttól eltérő lehet — valamely (XVI) általános képletű vegyületet — a képletben A, R1 , R2, R4 és R® jelentése azonos a (XV) képletben közöltekkel, R® pedig 1-5 szénatomos alkilcsoportot jelent — redukálunk, vagy i) a 2-es helyzetben (XVII) vagy (XVIII) általános képletű csoportot — a képletekben A és R2 jelentése a tárgyi kör szerinti — tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására a 2-es helyzetben (XIX) vagy (XX) általános képletű csoportot — a képletben A és R2 jelentése a tárgyi kör szerinti — tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket a formaldehiddel és hangyasavval reagáltatjuk, vagy j) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (XII) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben A, R1, R4 és ív jelentése a tárgyi kör szerinti, azonban R1 csak ciano-, karboxil-, (1-2 szénatomos alkoxi)-karbonil-, karbamoil-, N-(1-3 szénatomos alkil)-karbamoil- vagy N,N-di-(1 -3 szénatomos alkil)-karbamoil-csoporttal szubsztituált fenilcsoporttól eltérő lehet — valamely (XXI) általánso képletű vegyületet — a képletben A, R1 és R5 jelentése megegyezik a (XII) általános képletnél közöltekkel, R® pedig 1—5 szénatomos alkilcsoportot jelent - lényegében vízmentes körülmények között egy alkálifém-hidroxiddal reagáltatunk, vagy k) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb korét képező (XXII) általánoá képletű vegyületek előállítására - a képletben A, R2, R3, R4 és Rs jelentése a tárgyi kör szerintik, R9 pedig hidrogénatomot, halongatámot, hidroxilcsoportot, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoportot vagy 1—2 szénatomos perfluor-alkil-csoportot jelent - valamely (XXIII) általános képletű vegyületet — a képletben A, R2, R3, R4 és R5^jelentése a tárgyi körben, R9 jelentése pedig a k) eljárásnál megadott — lúgos körülmények között hidrolizálunk, vagy l) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (XXIV) általános képletű vegyületek - a képletben A, R2, R3 R4 és Rs jelentése a tárgyi kör szerinti, R'° és R 1 pedig egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelent — előállítására valamely (XXV) általános képletű vegyületet - a képletben A, R2, R3, R4 és R5 jelentése a tárgyi kör szerinti. Hal pedig halogénatomot jelent — egy RinR'‘NH általános képletű vegyülettel - a képletben R10 és R'1 jelentése az 1) eljárásnál megadott — reagáltatunk, vagy m) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét kéj>ező (XXVI) általános kcpletű vegyületek előállítására - a képletben A R2, R3, R4 és Rs jelentése a tárgyi kör szerinti, R° pedig 1 -2 szénatomos alkilcsoportot jelent - valamely (XXVII) általános képletű vegyületet a képletben A, R2, R3, R4 és R5 jelentése a tárgyi kör szerinti — észterezünk, vagy n) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (XXVIII) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben A, R1 , R2, R4 és Rs jelentése a tárgyi kör szerinti, azonban A csak ciklopropil-csoporttól eltérő lehet - valamely (XXIX) általános képletű vegyületet - a képletben A, R1, R2, R4 és R* jelentése azonos a XXV1I1) általános képletnél közöltekkel - savval reagáltatunk, vagy o) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (XXX) általános képletű vegyületek előállítására — a képletben A, R1, R2, R4 és Rs jelentése a tárgyi kör szerinti, azonban R1 csak hidroxil- vagy karboxil-szubsztituenst hordozó fenilcsoporttól eltérő lehet, R6 pedig 1-2 szénatomos alkilcsoportot jelent - valamely (XXVIII) általános képletű vegyületet — a képletben A, R1, R2, R4 és R® jelentése azonos a (XXX) általános képletnél közöltekkel — savmegkötőszer jelenlétében egy R6Hal általános képletű vegyülettel reagáltatunk — a képletben R6 I —2 szénatomos alkilcsoportot, Hal pedig halogénatomot jelent -, és kívánt esetben valemyl (I) általános képletű vegyületet gyógyászatiig alkalmazható savaddicóis sójává alakítunk, illetve kívánt esetben valamely (I) általános képletű vegyidet sójából felszabadítjuk az (I) általános képletű vázist. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek és gyógyászatilag alkalmazható savaddiciós sóik előállítására, amelyek képletében A -(CH2)2- képletű csoportot jelent, amelyhez adott esetben egy vagy két metilcsoport kapcsolódhat, vagy a -(CH2)2- csoport egy alkilén-lánccal összekapcsolódva legföljebb 6 szénatomos cikloalkilén-csoportot képez, R1 n-propil-, izopropil-, n-butil- vagy ciklopropil-csoportot, adott esetben egy vagy két halogén-, 186.523 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 19
