186452. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-acil-karbamidok-3-alkil-származékainak előállítására
1864526 visszamaradt terméket metanolból átkristályosítoltuk. 2,4 g l-(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-morfolino-karbainidot nyertünk. Op.: 157— 159 °C. 6. példa 2,7 g benzoesav-metilészterl, 2,5 g 3- -butil-karbamidot és 1,2 g nátrium-metilótot reagáltattunk 5 ml metanolban 40 °C-on 3 órán át. Az oldószert vákuumban 40 °C-on ledesztilláltuk, a maradékhoz híg sósavat adtunk, majd az elegyet etil-acetáttal extraháltuk. Az így nyert oldatot vákuumban bepároltuk, a maradékot éterrel és petroléterrel kevertük, szűrtük, majd az oldószert ledesztilláltuk. 4,1 g l-benzoil-3-butil-karbamidot nyertünk. Op.: 92 °C. 7. példa 1,3 g nikotinsav-metilésztert, 1,2 g 3,3— -dimetil-karbamidot és 0,7 g nátrium-metilótot 5 ml metanolban forraltunk 3 órán át. A reakcióelegyet vákuumban bepároltuk, híg ecetsavval kezeltük és etil-acetáttal extrahaltuk. Az oldószer ledesztillálása után 1,4 g l-nikotinoil-3,3-dimetil-karbamidot nyertünk kristálykása formájában. 8. példa 1,8 g fenil-acetil-karbamidol és 5 ml n-butil-amint melegítettünk zárt rendszerben 140 °C-on 3 órán át. A reakcióelegyet híg sósavra öntöttük és a kivált kristályos terméket szűrtük. 2,3 g l-fenil-acetil-3-bu- Lil-karbamidot nyertünk. Op.: 101-104 ®C. 9. példa 1,7 g benzoil-karbamidot és 3 ml benzil-aminl 1 órán át 145-155 °C-on reagáltattunk. A reakcióelegyet híg sÓBavra öntöttük és a kivált szilárd terméket szűrtük. 2,5 g l-benzoil-3-benzil-karbamidot nyertünk. Op.: 168 ®C. 10. példa 1,7 g benzoil-karbamidot és 5 ml dietil-aminl zárt rendszerben 1 órán át 140- -150 °C-on reagáltattunk. A reakcióelegyhez acetont adtunk és vákuumban oldószermenteBre bepároltuk. A maradékot híg sósavval kezeltük és a szilárd terméket szűrtük. 2,1 g l-benzoil-3,3-dietil-karbamidot nyertünk. Op.: 85-87 °C. 1 11. példa 2,6 g butiril-karbamidot és 8 ml butil-amint reagáltattunk 140 °C-on 80 percig, 5 zárt rendszerben. A reagens feleslegét vákuumban ledesztilláltuk. 3,7 g l-buliril-3- -butil-karbamidol nyertünk. Op.: 47-52 °C. 10 12. példa 2,8 g diklór-esetsav-inetilésztert, 2,4 g 3,3-dietil-karbamidot és 1,1 g nátrium-metilátot reagáltattunk 5 ml xilolban 130 ®C-on 15 3 órán ót. A reakcióelegyet benzollal hígítottuk, vákuumban bepároltuk. A maradékot híg sósavval kezelve 4,3 g l-diklór-acetil-3,3-dietil-karbamidot nyertünk krislálykása formájában. 20 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletü 1- 25 -acil-3-alkil-karbamidok előállítására, ahol X jelentése adott esetben 1-4 halogénalommal helyettesített (1-5 szénalomos)-alkil-, adott esetben 1-4 (1-4 szénatomos)alkoxi-csoporttal helyettesített fenil- 30 vagy naftilcsoport, fcnil- vagy naftil-(l-4 szénatomosj-alkil-csoport, kél fenil- vagy naftilcsoporttal helyettesített (1-4 szénatomos)-alkil-csoport vagy piridilcsoport; Rí és Rs jelentése azonos vagy különböző és 35 ]_6 szénatomos alkil-, fenil- vagy naftil(1-4 szénatoinos)-alkil-csoport lehet, vagy R] és Rí együttesen a köztük lévő nitrogénatommal együtt morfolin-gyűrűt alkothat, 40 azzal jellemezve, hogy a) a (II) általános képletü karbonsavésztereket - ahol X jelentése a tárgyi körben megadott és R pedig 1-4 szénatomos alkilcsoport - a (III) általános képletü alkil— 45 -karbamid-származékokkal - ahol Rí és Rí jelentése a tárgyi körben megadott - nélrium-melilát vagy nátrium-etilét jelenlétében, 20-140 °C hőmérsékleten reagáltatjuk, majd a reakcióelegyet inegsavanyítjuk; vagy 50 b) a (IV) általános képletü acil-karbainidokat - ahol X jelentése a tárgyi körben megadott - az (V) általános képletü aininokkal - ahol Rí és IÎ2 jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatjuk, 80-160 °C hó- 55 mérsékleten. 2. Az 1. igénypont a) és b) eljárásának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciókat alifás alkoholok, alifás vagy aromás szénhidrogének jelenlétében hujljuk 50 végre. ábra A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 4 87.2508.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató
