186423. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazol előállítására
7 186423 8 lett szárítjuk. 1,6 g (a bevitt benzolszulfonil-pirazolinra számítva 47%) nyers pirazol marad vissza. Ligroinból átkristályosítva fehér tűkristályokat kapunk, olvadáspont 69 °C. Pirazol alkalmazása herbicid hatású acet anilid származékok előállítására I.példa (1) képletű vegyület előállítása 274,2 g (1 mol) 2,6-dietil-N-(klór-metil)-klór-acelanilidhoz 250 ml vízmentes etil-acetátban keverés közben hozzáadunk 68 g (1 mol) pirazolból és 106 g (1,05) trietil-aminból 150 ml vízmentes etil-acetátban készített reakciőelegyet. A reakcióelegy hőmérséklete ennek során 30 °C-ra emelkedik. A reakciőelegyet 1 órán keresztül keverjük szobahőmérsékleten. A reakciőelegyet kétféleképpen dolgozhatjuk fel: a) A reakciőelegyet szűrjük, a szűrletet vízzel semlegesre mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. Ligroinnal végzett frakcionált átkristályositás után 171,2 g (56%) 2,6-dietil-N-(pirazol-l-metil)-klór-acetanilidet kapunk, amely színtelen kristályos anyag, olvadáspontja 67 °C. b) A reakciőelegyet lehűtjük 0 °C hőmérsékletre, szűrjük, a szűrésnél visszamaradó anyagot 10 ml hideg etil-acetáttal mossuk. A szűrletbe 0 és -10 °C közötti hőmérsékleten bevezetünk 50 g (1,4 mol) száraz hidrogén-klorid-gázt. A kiváló hidrokloridsót leszűrjük, 50 ml hideg etil-acetáttal mossuk és a 5 visszamaradó Bzilárd anyagot 0,5 1 etil-acetát és 0,5 1 12 pH-értékű vizes nátrium-hidroxid-oldat között osztjuk meg. A szerves fázist elválasztjuk, kétszer 0,5 1 nátrium-klorid-oldattal mossuk, nátrium-szulfát felett 10 szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A viszszamaradó olajos anyaghoz hozzáadunk 60 ml benzint, így az anyag kristályosodik. 220,2 g ( 72% ) 2,6-d ietil-N- ( pirazol-1 -il-metil)-klóracetanilidet kapunk, amely színtelen kristá- 15 lyos anyag, olvadáspontja 67 °C. Szabadalmi igénypontok 20 1. Eljárás pirazol előállítására pirazolin-származékokból, azzal jellemezve, hogy (1) általános képletű pirazolin-származékokat - az (I) általános képletben - R jelentése fenil-, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport - 100- 25 -200 °C hőmérsékleten, 1 mbar és 10 bar közötti nyomáson, adott esetben szerves oldószerben vagy vízben, mint hígitószerben hevítünk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal 30 jellemezve, hogy 140-180 °C hőmérsékleten dolgozunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy higítószerként xilolt, vizet alkalmazunk. 35 A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 87.2505.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató 5
